N-(4-硝基苯基)-1-苯基甲磺酰胺 | 110654-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯基)-1-苯基甲磺酰胺
• 中文别名: 苯甲磺酰胺,N-(4-硝基苯基)-
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-methanesulfonamide
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-1-phenylmethanesulfonamide；phenyl-methanesulfonic acid-(4-nitro-anilide)；Toluol-ω-sulfonsaeure-(4-nitro-anilid)；Phenyl-methansulfonsaeure-(4-nitro-anilid)
• CAS: 110654-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD01214364
• 分子量: 292.315
• InChiKey: MKUUSIGEUBPQQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)-1-苯基甲磺酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel, potent, selective and cellular active ABC type PTP1B inhibitors containing (methanesulfonyl-phenyl-amino)-acetic acid methyl ester phosphotyrosine mimetic

  摘要：

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) which plays an important role in the negative regulation of insulin and leptin pathway has emerged as a novel promising therapeutic target for the treatment of type 2 diabetes mellitus and obesity. Upon careful study, a series of novel scaffold and simple synthesis method inhibitors were discovered based on the analysis of X-ray crystal structures of PTP1B/inhibitor complexes and docking simulations. Among them, compound P7 exhibited high inhibitory activity (IC50 = 222 nM) with moderate selectivity (8-fold) over T-cell PTPase (TCPTP) through interacting with the A, B and C binding sites of PTP1B enzyme. Further studies on cellular activities revealed that compound P7 could enhance insulin-mediated in phosphorylation and insulin-stimulated glucose uptake. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.024
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylmethanesulfonate 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 N-(4-硝基苯基)-1-苯基甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  分子内磺酰基-氨基甲基化。第一部分† ‡。苄基磺酰胺的环化

  摘要：

  在强酸介质中苄基磺酰胺与醛的环化是合成3,4-二氢-1 H -2,3-苯并噻嗪2,2-二氧化物III的合成途径。在不足的酸强度或反应时间的情况下，获得了动力学产物IV和VI。后者的化合物可以在更强的条件下转化为热力学产物III。反应通过亚胺VII或亚胺VIII化合物作为常见中间体进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230620

文献信息

• <i>meta</i>-C−H Arylation and Alkylation of Benzylsulfonamide Enabled by a Palladium(II)/Isoquinoline Catalyst
  作者：Guolin Cheng、Peng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201704411

  日期：2017.7.3

  Palladium(II)‐catalyzed meta‐C−H arylation and alkylation of benzylsulfonamide using 2‐carbomethoxynorbornene (NBE‐CO2Me) as a transient mediator are realized by using a newly developed electron‐deficient directing group and isoquinoline as a ligand. This protocol features broad substrate scope and excellent functional‐group tolerance. The meta‐substituted benyzlsulfonamides can be readily transformed

  以2-碳甲氧基降冰片烯（NBE-CO 2 Me）为瞬时介体，钯（II）催化的苄基磺酰胺的间-C-H芳基化和烷基化反应是通过使用新开发的电子缺陷导向基团和异喹啉作为配体实现的。该协议具有广泛的底物范围和出色的功能组耐受性。所述元取代benyzlsulfonamides可以容易地转化成磺酸钠，磺酸酯和磺酰胺，以及苯乙烯由朱型烯。异喹啉配体的独特影响凸显了配体与导向基团之间微妙匹配的重要性。
• Access to a Wide Range of Sultams by Cyclodialkylation of α-Substituted Methanesulfonanilides
  作者：Valentin A. Rassadin、Daria S. Grosheva、Irina A. Arefeva、Aleksandr A. Tomashevskiy、Victor V. Sokolov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.201200670

  日期：2012.9

  3-diaryl-2-thia-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 2,2-dioxides in good to excellent yields (51–88 %, 16 examples). The 4-methoxyphenyl (PMP) group was easily removed from the sultam nitrogen atom by treatment of the corresponding bicyclic sultams with cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile (71–84 % yield, 6 examples).

  在存在下，通过 α-取代的甲磺酰苯胺与 α,ω-二卤代烷烃的环二烷基化，合成了各种带有 α-乙氧基羰基-α-甲基取代基或 α-芳基的五元和六元磺胺（17 个例子） K2CO3 或在相转移催化 (PTC) 条件下。用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中的 K2CO3 或二甲亚砜 (DMSO) 中的 NaH 处理后，N-(2,3-二溴丙基)-α-甲苯磺酰苯胺提供不同的 1,3-二芳基-2-硫杂-3-氮杂双环[3.1.0] 己烷 2,2-二氧化物的产率从良好到极好（51-88%，16 个实例）。通过在乙腈中用硝酸铈 (IV) 铵处理相应的双环 sultam，可以轻松地从 sultam 氮原子中去除 4-甲氧基苯基 (PMP) 基团（产率 71-84%，6 个实例）。
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF 3,4-DIHYDRO-1H-2,3-BENZOTHIAZINE 2,2-DIOXIDES USING AMBERLYST 15 AND AMBERLYST XN 1010
  作者：Rodolfo D. Bravo、Alicia S. Cánepa

  DOI：10.1081/scc-120014987

  日期：2002.1

  ABSTRACT Resins Amberlyst 15 and Amberlyst XN 1010 are used in the synthesis of 3,4-dihydro-1H-2,3-benzothiazines 2,2-dioxide. Advantages of this new procedure are simple work-up, high yield and selectivity, easy recovery of the catalyst and no waste problems.

  摘要 树脂 Amberlyst 15 和 Amberlyst XN 1010 用于合成 3,4-二氢-1H-2,3-苯并噻嗪 2,2-二氧化物。这种新工艺的优点是后处理简单、收率和选择性高、催化剂易于回收且无浪费问题。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Coupling of Aryl Chlorides and Sulfonamides under Microwave Irradiation
  作者：George Burton、Ping Cao、Gang Li、Ralph Rivero

  DOI：10.1021/ol035655u

  日期：2003.11.1

  An efficient intermolecular N-arylation of sulfonamides with aryl chlorides is realized using palladium catalysis. The reaction proceeds under microwave irradiation at 180-200 degreesC for 10 min with 2-10 mol % of Pd catalyst in 32-85% isolated yields.
• Heteropolyacid as an Efficient Catalyst for Synthesis of 3,4-Dihydro-1H-2,3-benzothiazine-2,2-dioxides
  作者：Alicia S. Cánepa、Leandro D. Sasiambarrena、Rodolfo D. Bravo

  DOI：10.1080/00397910802219585

  日期：2008.7.24

  A facile and efficient method for the formation of 3,4-dihydro-1H-2,3-benzothiazine 2,2-dioxides 2, compounds from benzylsulfonamides and formaldehyde is described using heteropolyacids H3PW12O40 and H3PMo12O40 supported on silica as catalysts.