4-溴2(5H)-呋喃酮 | 76311-89-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-溴2(5H)-呋喃酮
• 中文别名: 3-溴-2,5-二氢呋喃-2-酮；3-溴呋喃-2(5H)-酮
• 英文名称: 3-bromo-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-bromofuran-2(5H)-one；α-bromo-crotonolactone；3-bromo-2(5H)-furanone；4-bromo-2H-furan-5-one
• CAS: 76311-89-2
• 化学式: C₄H₃BrO₂
• mdl: MFCD11109367
• 分子量: 162.971
• InChiKey: QSYHSDNIQZDYGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.989

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴2(5H)-呋喃酮 、 N-tert-butyl-malonamic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到methyl 1-tert-butyl-2,6-dioxo-3,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-b]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-溴-α,β-不饱和酯和丁烯内酯与丙二酸酯的反应

  摘要：

  α-溴-α,β-不饱和酯和 α-溴丁烯内酯与丙二酸甲酯的钠盐反应生成环丙烷、α-甲氧基羰基内酰胺和 5-氨基-4-甲氧基羰基-2,3-二氢呋喃。最后的化合物可以很容易地转化为 α-甲氧基羰基-γ-内酯。形成的这些化合物的比例受丙二酸酯和不饱和化合物的结构影响，特别是受丙二酸酯氮原子上的取代基和反应条件的影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1307
• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到4-溴2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环状二烯醇碳酸酯的不对称烯丙基烷基化：带有全碳α-四元立体异构中心的对映体富集的γ-丁烯内酯的有效途径

  摘要：

  α，β，γ：碳酸烯丙二烯酯（1）作为标题反应的底物，以高收率和高对映选择性同时提供呋喃酮2。这些呋喃酮最终被转化为有价值的结构单元，包括γ-叔和γ-季呋喃酮（3）以及β-季丁内酯（4）。该方法被用作（-）-肾甾酸和（-）-木纤维酸的全合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201206368

文献信息

• Controlling the Substitution Pattern of Hexasubstituted Naphthalenes by Aryne/Siloxyfuran Diels-Alder Additions: Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Arizonin C1 Analogs
  作者：Markus Neumeyer、Julia Kopp、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201700195

  日期：2017.5.26

  3,4-Dimethoxybenz-1-yne and 2-siloxylated furans without or with a bromine atom at C-3 undergo Diels–Alder reactions with orientational selectivity. Hydrolysis furnished a bromine-free or a bromine-containing naphthalene, respectively. Bromination of the former provided a regioisomer of the latter. Either of the two compounds was processed to give a variety of unnatural naphthoquinonopyrano-γ-lactones

  在C-3处不带有或带有溴原子的3,4-二甲氧基苯-1-炔和2-甲氧基化的呋喃会发生定向选择性的Diels-Alder反应。水解分别提供了无溴或含溴的萘。前者的溴化提供了后者的区域异构体。两种化合物中的任何一种都经过处理后得到各种非天然的萘醌对吡喃酮-γ-内酯。这是由于一系列的（1）Heck偶联，（2）不对称的二羟基化，（3）oxa-Pictet-Spengler环化和（4）氧化而发生的。我们制备的15种单体萘醌-吡喃-γ-内酯结构类似于天然产物（-）-arizonin C1或C-5差向异构体。因此，它们同样代表六取代的萘。我们合成的第十六个萘醌对吡喃酮-γ-内酯是一种二聚体。
• A Modular and Scalable One-Pot Synthesis of Polysubstituted Furans
  作者：Jeremy Fournier、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201202486

  日期：2012.7.23

  substituted furans by a one‐pot four‐step sequence featuring a palladium‐catalyzed decarboxylative allylic alkylation, a microwave‐mediated Cope rearrangement, a nucleophilic addition, and a dehydration reaction (see scheme). The protocol is operationally simple, highly flexible, and provides di‐, tri‐, and tetrasubstituted furans starting from readily available materials.

  全部四分之一：碳酸烯丙二烯酯可以通过一锅四步序列轻松转变为不同取代的呋喃，该序列具有钯催化的脱羧烯丙基烷基化，微波介导的Cope重排，亲核加成和脱水反应（请参见方案）。该协议操作简单，高度灵活，并从容易获得的材料开始提供二，三和四取代的呋喃。
• A Sequential Pd-AAA/Cross-Metathesis/Cope Rearrangement Strategy for the Stereoselective Synthesis of Chiral Butenolides
  作者：Sidonie Aubert、Tania Katsina、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00521

  日期：2019.4.5

  practical and highly enantio- (up to 94:6 er) and diastereoselective (up to >20:1 dr) synthesis of γ-butenolides bearing two adjacent stereogenic centers is reported featuring a sequential direct palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation/(E)-selective cross-metathesis/[3,3]-sigmatropic Cope rearrangement from readily available α-substituted (5H)-furan-2-ones.

  据报道，具有两个相邻的立体中心的γ-丁烯内酯的实用且高度对映体（高达94：6 er）和非对映选择性（高达> 20：1 dr）合成具有连续直接钯催化的不对称烯丙基烷基化/（E选择性交叉复分解/ [3,3]-σ应对重排，从容易获得的α-取代的（5 H）-呋喃-2-酮中获得。
• A Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Approach to α-Quaternary γ-Butyrolactones
  作者：Marllon Nascimento de Oliveira、Jeremy Fournier、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02971

  日期：2017.1.6

  The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd-AAA) of enol carbonates derived from γ-butyrolactones is reported, affording the corresponding enantioenriched α,α′-disubstituted γ-butyrolactones in both high yields and high enantioselectivities (up to 94% ee). This method was eventually applied to the synthesis of chiral spirocyclic compounds.

  据报道，由γ-丁内酯衍生的烯醇碳酸酯的Pd催化不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA），可提供高产率和高对映选择性（高达94％ee）的相应的对映体富集的α，α'-二取代γ-丁内酯。 。该方法最终应用于手性螺环化合物的合成。
• Asymmetric Total Synthesis of Aglacins A, B, and E
  作者：Mengmeng Xu、Min Hou、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.202105395

  日期：2021.7.19

  An asymmetric photoenolization/Diels–Alder (PEDA) reaction between electron-rich 2-methylbenzaldehydes and unsaturated γ-lactones was developed to directly construct the basic tricyclic core of aryltetralin lactone lignans. This methodology enabled the first asymmetric total synthesis of aglacins A, B, and E and revision of the absolute configuration of these natural lignans. The strategy was also

  开发了富电子2-甲基苯甲醛和不饱和γ-内酯之间的不对称光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应，以直接构建芳基四氢萘内酯木脂素的基本三环核心。这种方法实现了 aglacins A、B 和 E 的第一次不对称全合成，并修正了这些天然木脂素的绝对构型。该策略还用于通过四步和六步制备天然存在的芳基二氢萘型木脂素 (-)-7,8-二氢异正义素 B 和 (+)-linoxepin，以及 27 个含有 C8' 的天然产物样分子第四纪中心。我们相信合成的 aglacins 和小分子文库为进行天然产物鬼臼毒素家族的 SAR 研究提供了新的机会。

表征谱图