6-(3-溴苯基)吡嗪-3(2H)-酮 | 62902-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(3-溴苯基)吡嗪-3(2H)-酮
• 英文名称: 6-(3-bromo-phenyl)-2H-pyridazin-3-one
• 英文别名: 6-(3-bromophenyl)-3(2H)-pyridazinone；6-(3-bromophenyl)pyridazin-3(2H)-one；6-(3-bromophenyl)-3(2H)pyridazinone；3-(3-bromophenyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 62902-65-2
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O
• 分子量: 251.082
• InChiKey: BMMQDXFSGTYZPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-溴苯基)吡嗪-3(2H)-酮 在 铁粉 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel 2,6-disubstituted pyridazinone derivatives as acetylcholinesterase inhibitors

  摘要：

  2,6-Disubstituted pyridazinone 4 was identified by HTS as a novel acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. Under SAR development, compound 17e stood out as displaying high AChE inhibitory activity and AChE/butyrylcholinesterase (BuChE) selectivity in vitro. Docking studies revealed that 17e might interact with the catalytic active site (CAS) and the peripheral anionic site (PAS) simultaneously. Based on this novel binding information, 6-ortho-tolylamino and N-ethyl-N-isopropylacetamide substituted piperidine were disclosed as new PAS and CAS binders. (c) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.056
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 、 乙醛酸 在 溶剂黄146 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(3-溴苯基)吡嗪-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪类抗微管蛋白的合成及生物评价

  摘要：

  一系列3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪被设计为一类乙烯基CA-4类似物。乙烯基CA-4的易于异构化的（Z，E）-丁二烯连接基被刚性的[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪支架取代。合成了二十一种目标化合物，它们具有中等至有效的抗增殖活性。与CA-4（IC 50 = 0.009–0.012μM）相比，具有3-氨基-4-甲氧基苯基部分作为B环的化合物4q显示出对SGC-7901，A549和HT-的高活性抗增殖活性具有IC 50的1080个细胞系值分别为0.014、0.008和0.012μM。微管蛋白聚合实验表明，4q有效抑制微管蛋白聚合，免疫染色测定表明4q显着破坏微管蛋白微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物4q在A549细胞的G2 / M期显着阻止了细胞周期进程。分子模型研究表明4q可以与微管上的秋水仙碱结合位点结合。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00252

文献信息

• (3-oxo)pyridazin-4-ylurea derivatives as PDE4 inhibitors
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2196465A1

  公开（公告）日：2010-06-16

  New (3-oxo)pyridazin-4-ylurea derivatives having the chemcial structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of the phosphodiesterase IV (PDE4).

  揭示了具有化学结构式（I）的新（3-氧代）吡啶并嘧啶-4-基脲衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为磷酸二酯酶IV（PDE4）抑制剂在治疗中的用途。
• Process for producing antifungal oyridazinone derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04603201A1

  公开（公告）日：1986-07-29

  Compounds of formula (I): ##STR1## [wherein R.sup.1 and R.sup.3 represent hydrogen or halogen atoms, R.sup.2 represents a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl or alkoxy group (provided R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are not simultaneously hydrogen), represents a single or double carbon-carbon bond and, where it is a single bond, R.sup.4 represents a group of formula --SR.sup.5 (wherein R.sup.5 represents an optionally substituted alkyl, phenyl, aralkyl or pyridyl group or a lower alkenyl group) and, where it is a double bond, R.sup.4 represents hydrogen] can be prepared by reacting a compound of formula (II): ##STR2## with a compound of formula R.sup.6 H [where R.sup.6 represents a group --SR.sup.5, a group --SR.sup.7 (where R.sup.7 represents a group of formula ##STR3## and Y represents oxygen or sulphur, R.sup.8 and R.sup.9 represent lower alkoxy groups and R.sup.10 represents a lower alkoxy, lower alkyl or phenyl group), a methoxy group or a halogen atom] to give a compound of formula (IV): ##STR4## or, where R.sup.6 represents a methoxy group, a methyl ester thereof; reacting this compound with hydrazine to give a compound of formula (V): ##STR5## and, if necessary, treating the compound of formula (V) with an acid or a base to produce the compound of formula (VI). All of the compounds of formula (I) are valuable antifungal agents and compounds of formula (V) where R.sup.6 represents a group of formula --SR.sup.5 are novel compounds.

  公式（I）的化合物：其中R.sup.1和R.sup.3代表氢或卤素原子，R.sup.2代表氢或卤素原子或较低的烷基或烷氧基（假设R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3不同时为氢），表示单个或双碳-碳键，其中为单键时，R.sup.4代表--SR.sup.5的基团（其中R.sup.5表示可选择取代的烷基，苯基，芳基烷基或吡啶基团或较低的烯基团），为双键时，R.sup.4代表氢]可以通过将公式（II）的化合物与公式R.sup.6 H的化合物反应而制备：其中R.sup.6代表--SR.sup.5的基团，--SR.sup.7的基团（其中R.sup.7代表##STR3##的基团，Y代表氧或硫，R.sup.8和R.sup.9代表较低的烷氧基，R.sup.10代表较低的烷氧基，较低的烷基或苯基），甲氧基基团或卤素原子]，以得到公式（IV）的化合物：或者，其中R.sup.6代表甲氧基基团，为其甲酯；将该化合物与肼反应得到公式（V）的化合物：并且如有必要，用酸或碱处理公式（V）的化合物以产生公式（VI）的化合物。所有公式（I）的化合物都是有价值的抗真菌剂，其中R.sup.6代表--SR.sup.5的化合物的公式（V）是新颖的化合物。
• Pyridazinone derivatives, their preparation and their use in
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US04738961A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  Compounds of formula (I): ##STR1## [in which: A represents a group of formula --CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; R.sup.1 represents a halogen atom; R.sup.2 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group; R.sup.3 represents a hydrogen atom or a halogen atom; and Y represents a hydroxy group, a halogen atom, an alkylamino group, a dialkylamino group, an alkenylamino group, a dialkenylamino group, an anilino group (in which the aromatic ring is unsubstituted or has one or two substituents selected from halogen atoms and alkyl groups), a cycloalkylamino group, a 1-pyrrolidinyl group, a piperidino group, a morpholino group, a group of formula ##STR2## (in which R.sup.4 represents an alkyl group or a phenyl group) or a group of formula ##STR3## (in which A, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are as defined above)] are useful agricultural fungicides having greater systemic activity and chemical stability than known compounds of similar structure. They may be applied as such or in a conventional preparation to seeds and growing plants. They may be prepared by reacting a 6-(substituted phenyl)-3(2H)-pyridazinone with formaldehyde and optionally with a halogenating agent, an appropriate amine or piperazine.

  化合物的公式(I)：##STR1## [其中：A代表公式--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2 --CH.sub.2 --的基团; R.sup.1代表卤素原子; R.sup.2代表氢原子、羟基、卤素原子、烷基或烷氧基; R.sup.3代表氢原子或卤素原子; Y代表羟基、卤素原子、烷基氨基、二烷基氨基、烯基氨基、二烯基氨基、苯胺基（其中芳香环未取代或有一或两个取代基，所选取代基为卤素原子和烷基），环烷基氨基、1-吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、公式##STR2##（其中R.sup.4代表烷基或苯基）或公式##STR3##（其中A、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如上所定义）]是有用的农业杀菌剂，比已知结构类似的化合物具有更大的系统活性和化学稳定性。它们可以作为如此或在传统制剂中应用于种子和生长的植物。它们可以通过将6-(取代苯基)-3(2H)-吡啶嗪酮与甲醛和可选地与卤化剂、适当的胺或哌嗪反应来制备。
• Discovery of D6808, a Highly Selective and Potent Macrocyclic c-Met Inhibitor for Gastric Cancer Harboring <i>MET</i> Gene Alteration Treatment
  作者：Chaofan Wang、Jie Li、Lingzhi Qu、Xia Tang、Xiaojuan Song、Fang Yang、Xiaojuan Chen、Qianmeng Lin、Weibin Lin、Yang Zhou、ZhengChao Tu、Yongheng Chen、Zhang Zhang、Xiaoyun Lu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00981

  日期：2022.11.24

  and gastric cancers. The c-Met inhibitors, capmatinib, tepotinib, and savolitinib, are only approved for the treatment of NSCLC harboring exon 14 skipping mutant MET. We used a molecular hybridization in conjunction with macrocyclization strategy for structural optimization to obtain a series of 2-(2-(quinolin-6-yl)ethyl)pyridazin-3(2H)-one derivatives as new c-Met inhibitors. One of the macrocyclic

  MET改变已被验证为 NSCLC 和胃癌的驱动因素。c-Met 抑制剂 capmatinib、tepotinib 和 savolitinib 仅被批准用于治疗携带外显子 14 跳跃突变 MET 的 NSCLC。我们使用分子杂交结合大环化策略进行结构优化，获得了一系列 2-(2-(quinolin-6-yl)ethyl)pyridazin-3(2 H )-one 衍生物作为新的 c-Met 抑制剂。其中一种大环化合物 D6808 有效抑制 c-Met 激酶和MET扩增的 Hs746T 胃癌细胞，IC 50值分别为 2.9 和 0.7 nM。它还用 IC 强烈抑制具有抗性相关突变 (F1200L/M1250T/H1094Y/F1200I/L1195V) 的 Ba/F3-Tpr-Met 细胞50 个值分别为 4.2、3.2、1.0、39.0 和 33.4 nM。此外，D6808 在针对 373
• Isoxazolinone derivatives, process for their preparation and insecticidal and acaricidal compositions containing them
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0094082A1

  公开（公告）日：1983-11-16

  Compounds of formula (I): (wherein R1 represents a hydrogen or halogen atom R2 represents an alkyl, alkenyl, alkynyl,optionally substituted aralkyl or optionally substituted aryl group and A represents a sulphur atom or a sulphinyl or sulphonyl group) have insecticidal and acaricidal activity and, when formulated in suitable compositions for agricultural or horticultural use, can be used to protect plants from attack by insects or acarids.

  式(I)化合物： (其中 R1 代表氢原子或卤素原子，R2 代表烷基、烯基、炔基、任选取代的芳烷基或任选取代的芳基，A 代表硫原子或亚磺酰基或磺酰基）具有杀虫和杀螨活性，配制成适当的农业或园艺用组合物后，可用于保护植物免受昆虫或螨虫的侵害。