异丁基(R)-2-(甲氧基甲氧基)丙酸酯 | 159350-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 异丁基(R)-2-(甲氧基甲氧基)丙酸酯
• 英文名称: isobutyl (R)-2-(methoxymethoxy)propionate
• 英文别名: 2-methylpropyl (2R)-2-(methoxymethoxy)propanoate
• CAS: 159350-96-6
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: ZMKWWBKZDICPOK-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁基(R)-2-(甲氧基甲氧基)丙酸酯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (4S,6R,7R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy-7-methoxymethoxy-6-(p-methoxyphenyl)methoxy-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  Bryostatins: The Asymmetric Synthesis of the C₁-C₉and C₁₇-C₂₇Fragments

  摘要：

  构建了布雷抑酶素（bryostatins）的片段C1-C9 3和C17-C27 4a，采用了对映选择性和高非对映选择性的方式。通过分别以D-泛醇内酯（6）和D-异丁基乳酸酯（23）为手性模板合成这些片段，说明了“四手型”方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25589
• 作为产物：
  描述：

  (R)-乳酸异丁酯 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到异丁基(R)-2-(甲氧基甲氧基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bryostatins: The Asymmetric Synthesis of the C₁-C₉and C₁₇-C₂₇Fragments

  摘要：

  构建了布雷抑酶素（bryostatins）的片段C1-C9 3和C17-C27 4a，采用了对映选择性和高非对映选择性的方式。通过分别以D-泛醇内酯（6）和D-异丁基乳酸酯（23）为手性模板合成这些片段，说明了“四手型”方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25589

文献信息

• Process for the production of alkanediol derivative
  申请人：Ihara Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US06720463B1

  公开（公告）日：2004-04-13

  The present invention provides a process for producing an alkanediol derivative represented by the general formula (II) from an ester compound represented by the general formula (I), safely without giving rise to racemization. The present invention lies in a process for producing an alcohol derivative represented by the following general formula (II): (wherein R2 and R3 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; X is a hydrogen atom or a protecting group for hydroxyl group; and n is 0 or 1), which process comprises reducing an ester compound represented by the following general formula (I): (wherein R1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; and R2, R3, X and n have the same definitions as given above) with sodium borohydride in a mixed solvent of at least one kind of solvent selected from the group consisting of aromatic hydrocarbons, aliphatic hydrocarbons and alicyclic hydrocarbons and a primary alcohol.

  本发明提供了一种从代表通式（I）的酯化合物中安全地生产代表通式（II）的烷二醇衍生物的方法，而不产生旋光异构体。本发明涉及一种生产代表以下通式（II）的醇衍生物的方法：（其中R2和R3各自独立地为氢原子或具有1至4个碳原子的烷基；X为氢原子或羟基的保护基；n为0或1），该方法包括在至少一种溶剂的混合溶剂中，所述溶剂从芳香族烃、脂肪族烃和脂环烃组成的群体中选择至少一种溶剂和一种一级醇的存在下，用硼氢化钠还原代表以下通式（I）的酯化合物：（其中R1为具有1至4个碳原子的烷基；R2、R3、X和n具有上述相同的定义）。
• EP1146032
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bryostatins: The Asymmetric Synthesis of the C₁-C₉and C₁₇-C₂₇Fragments
  作者：Jef De Brabander、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1055/s-1994-25589

  日期：——

  The construction of the fragments C1-C9 3 and C17-C27, 4a of the bryostatins in a enantioselective and highly diastereoselective fashion is described. The usefulness of the "chiron" approach is illustrated with the synthesis of these fragments from, respectively, D-pantolactone (6) and D-isobutyl lactate (23) as chiral templates.

  构建了布雷抑酶素（bryostatins）的片段C1-C9 3和C17-C27 4a，采用了对映选择性和高非对映选择性的方式。通过分别以D-泛醇内酯（6）和D-异丁基乳酸酯（23）为手性模板合成这些片段，说明了“四手型”方法的实用性。