methoxymethylferrocene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methoxymethylferrocene
• 化学式: C₁₂H₁₄FeO
• 分子量: 230.09
• InChiKey: DDNSNHPSTUGOES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethylferrocene 在 硫化氢 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以10%的产率得到(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2SH)
  参考文献：
  名称：

  Ratajczak, A.; Czech, B.; Dominiak, M., 1980, vol. 54, p. 241 - 249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 CH₃OH,FeCl₃ 作用下， 生成 methoxymethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  硅和锗的二茂铁基甲基衍生物与甲醇的反应：在铁离子存在下金属碳键的溶剂分解

  摘要：

  制备了九种硅和锗的二茂铁基甲基衍生物，发现它们在三价铁离子的存在下进行了C（M（M = Si或Ge）键的甲醇水解，得到二茂铁基甲基甲基醚。对于该反应，进行了相关二茂铁衍生物的相对速率研究和极谱研究，以了解反应机理。通过用铁离子氧化形成的取代的铁离子中间体，很容易受到甲醇对金属（Si或Ge）原子的亲核攻击。在该反应中，所观察到的锗衍生物相对于硅同类物的更高反应性，并不是通常的碱催化金属原子上的攻击所预期的，即 CM键的溶剂分解时，相应的烃酸的酸度

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80650-6

文献信息

• Highly efficient reduction of ferrocenyl derivatives by borane
  作者：Lucie Routaboul、Jérôme Chiffre、Gilbert G.A. Balavoine、Jean-Claude Daran、Eric Manoury

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00936-6

  日期：2001.12

  Borane, as a DMS or a THF complex, can efficiently reduce a large range of ferrocenyl derivatives (aldehydes, ketones, ethers, acetals, carboxylic acids, esters,…) if they bear at least one oxygen at a carbon at the α position. On the contrary, similar molecules, which contain nitrogen instead of oxygen, do not react with borane.

  硼烷作为DMS或THF络合物，如果它们在α位置的碳原子上带有至少一个氧，则可以有效地还原各种二茂铁基衍生物（醛，酮，醚，缩醛，羧酸，酯等）。相反，含有氮而不是氧的相似分子不会与硼烷反应。
• Thiomethylation of ferrocene
  作者：Aleksander Ratajczak、Bogusław Misterkiewicz

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95220-3

  日期：1979.10

  A one-step synthesis has been devised for making sulphides containing the ferrocenylmethyl group, of the type FcCH2SR. These sulphides are formed by the reaction of ferrocene, formalin and a thiol, e.g. thioglycolic acid. in the presence of perchloric acid.

  的一步合成已经设计用于使含有二茂铁基团的类型FcCH的，硫化物2 SR。这些硫化物是通过二茂铁，福尔马林和硫醇（例如巯基乙酸）的反应形成的。在高氯酸存在下。
• Synthesis, reactivity, and some photochemistry of ortho-N,N-dimethylaminomethyl substituted aryl and ferrocenyl pentamethylcyclopentadienyl dicarbonyl iron complexes
  作者：Guillaume Grelaud、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Mark G. Humphrey、Frédéric Paul、Gilles Argouarch

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.05.031

  日期：2013.10

  Ortho-lithiated N,N-dimethylaminomethyl ferrocene and benzyldimethylamine react with Cp*Fe(CO)2I to give the new complexes ((Cp*Fe(CO)2)-2-(CH2NMe2)C5H3)Fe(Cp) and Cp*Fe(CO)2-C6H4(o-CH2NMe2). Access to a wide variety of alkoxy-substituted complexes ((Cp*Fe(CO)2)-2-(CH2OR)C5H3)Fe(Cp) can be easily achieved by tandem quaternization/alcoholysis of ((Cp*Fe(CO)2)-2-(CH2NMe2)C5H3)Fe(Cp). Preliminary results

  邻位锂化的N，N-二甲基氨基甲基二茂铁和苄基二甲基胺与CP * Fe（CO）2 I反应生成新的络合物（（CP * Fe（CO）2）-2-（CH 2 NMe 2）C 5 H 3） Fe（CP）和CP * Fe（CO）2 -C 6 H 4（o -CH 2 NMe 2）。访问各种各样的烷氧基取代的配合物（（CP *的Fe（CO）2）-2-（CH 2 OR）C 5 H ^ 3（（CP的）的Fe（CP）可以通过串联的季铵化可以容易地实现/醇解*铁（CO）2）-2-（CH 2 NMe 2）C 5 H 3）Fe（CP）。初步结果表明，可以通过光解置换羰基之一来获得螯合的配合物。（（（CP * Fe（CO）2）-2-（CH 2 NMe 2）C 5 H 3）Fe（CP），（（（CP * Fe（CO）2）-2-（CH 2 OR） C 5 H 3）Fe（CP）（R = Ph，Bz，CHPh 2和d-薄荷基）和[CP
• Ferrocene compounds XXIII. Synthesis and reactions of the new type of methyl ferrocyloxyalkanoates
  作者：V. Kovač、V. Rapić、I. Sušnik、M. Šuprina

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06649-1

  日期：1997.3

  The new types of ferrocenyloxaaliphatic acid ester, FcCHROCHR′COOMe (R = H, Me, Ph; R′ = H, Me) (7) have been prepared by the action of alkoxides derived from methyl glycolate or methyl lactate on the corresponding ferrocenylcarbinyl acetates (2) or N,N,N-trimethylferrocylammonium iodides (4). The esters obtained were accompanied by a small quantity of oligomeric esters, FcCHR(OCHR′CO)n OMe (9), and

  通过从乙醇酸甲酯或乳酸甲酯衍生的醇盐在相应的二茂铁基羰基乙酸酯上作用，制备了新型二茂铁基草酰脂酸酯FcCHROCHR'COOMe（R = H，Me，Ph; R'= H，Me）（7） （2）或N，N，N-三甲基二茂铁碘化铵（4）。获得的酯伴随有少量的低聚酯FcCHR（OCHR'CO）n OMe（9）和或多或少的二茂铁基甲基醚（8）。与类似的苯氧乙酸甲酯（6）碱水解为苯氧乙酸（5）相反，链烷酸钠10的酸化作用通过酯化7得到的酯出乎意料地得到了相应的二茂铁基羰基醇1。以类似的方式，在盐酸水溶液的作用下，酯7被转化为上述甲醇和二铁茂铁醚11的混合物。讨论了反应10 → 1和7 → 1，11的机理。
• Organometallic Amphiphiles:  Oxidized Ferrocene as Headgroup for Redox-Switched Bilayer and Monolayer Membranes
  作者：Keshi Wang、Servando Muñoz、Litao Zhang、Rene Castro、Angel E. Kaifer、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja953177f

  日期：1996.1.1

  A family of 15 ferrocene derivatives has been prepared, most of which are reported for the first time. This includes FcCH2O-3-cholestanyl, 1; FcCH2O(CH2)13CH3, 2; FcCH2O(CH2)15CH3, 3; FcCH2O(CH2)17CH3, 4; FcCH2N[(CH2)17CH3]2, 5; FcCH2O(CH2)8OCH2Fc, 6; FcCH2O(CH2)12OCH2Fc, 7; FcCH2O(CH2)16OCH2Fc, 8; Fc(CH2)22Fc, 9; FcCH2-3,17-β-estradioxy-CH2Fc, 10; Fc-1,1‘-[COO(CH2)16CH3], 11; FcCONH(CH2)17CH3, 12;

  已制备了 15 个二茂铁衍生物家族，其中大部分为首次报道。这包括 Fc O-3-胆甾烷，1；Fc O(CH2)13CH3, 2; Fc O( )15CH3, 3; Fc O( )17CH3, 4; Fc N[( )17CH3]2, 5; Fc O( )8O Fc，6；Fc O( )12O Fc，7；Fc O( )16O Fc，8；Fc( )22Fc，9；Fc -3,17-β-雌二醇- Fc，10；Fc-1,1'-[COO( )16CH3], 11; FcCONH( )17CH3, 12; Fc-1,1'-CON[( )17CH3]2}2, 13; Fc-1,1'-(COO-3-二氢胆固醇)，14；和 Fc-1,1'-(COO-3-胆固醇), 15. 1-15 的氧化还原电位已确定，2-6 (vs SSCE)