benzyl 6-bromo-5-oxohexanoate | 1029126-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 6-bromo-5-oxohexanoate
• 英文别名: 6-Bromo-5-oxo-hexanoic acid benzyl ester
• CAS: 1029126-16-6
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: LEPDQCIFRHDPTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-bromo-5-oxohexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  类似物合成揭示了2-氨基咪唑铅佐剂对耻垢分枝杆菌的抗生物膜作用和β-内酰胺增强作用的分离

  摘要：

  生物膜形成是细菌在抗生素治疗中幸存下来的许多机制之一。已经证明，当结核分枝杆菌在体外存在于生物膜中时，它表现出对抗菌药物的表型抗性。由于药物治疗后结核分枝杆菌的体内存活可能与生物膜样耐药性表达有关，因此可以推测生物膜分散应增加抗生素敏感性并减少当前抗生素治疗方案的持续时间。以前，我们已经确定了能够分散和抑制结核分枝杆菌和耻垢分枝杆菌的2-氨基咪唑（2-AI）化合物体外生物膜。另外，该化合物增强了羧苄青霉素对结核分枝杆菌的活性，并在较小程度上增强了耻垢分枝杆菌的活性。在这里，我们描述了对该化合物的SAR研究，评估了每种衍生物的生物膜分散性和针对耻垢分枝杆菌的β-内酰胺增强能力。这项研究确定了一种可以改善铅化合物的生物膜分散能力的化合物。有趣的是，鉴定出了一种增强β-内酰胺类抗生素亚型能力的化合物。这些化合物表明生物膜的分散和增强能力可能不相关。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13208
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-5-(苄氧基)-5-氧代戊酸 在 草酰氯 、 氢溴酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 benzyl 6-bromo-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Acinetobacter baumannii biofilm formation on a methacrylate polymer containing a 2-aminoimidazole subunit

  摘要：

  合成了一种含2-氨基咪唑衍生物的聚合物复合材料。研究发现该聚合物能够抵抗鲍曼不动杆菌的生物膜定植，经去离子水处理2周后未观察到2-氨基咪唑衍生物的浸出，且所得聚合物不会导致溶血。

  DOI：

  10.1039/c1cc10691k

文献信息

• INHIBITION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20080181923A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Disclosure is provided for imidazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  提供了关于咪唑衍生物化合物的披露，这些化合物可以预防、去除和/或抑制生物膜的形成，包括这些化合物的组合物、包含这些化合物的设备，以及使用它们的方法。
• INHIBITION OF BIOFILMS IN PLANTS WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090143230A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Disclosure is provided for methods of preventing, removing or inhibiting microbial biofilm formation or microbial infection in a plant or plant part thereof, including applying thereto a treatment effective amount of an active compound as described herein, or an agriculturally acceptable salt thereof. Methods of enhancing a microbicide (e.g., including a copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator are also provided, including applying an active compound as described herein. Compositions comprising an active compound as described herein in an agriculturally acceptable carrier are also provided, and in some embodiments the compositions further include a microbicide (e.g., including copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator.

  本公开提供了一种防止、去除或抑制植物或其部分中微生物生物膜形成或微生物感染的方法，包括向其施加本文所述的活性化合物的有效量或其农业可接受的盐。还提供了增强微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御激活剂的方法，包括施加本文所述的活性化合物。还提供了包含本文所述的活性化合物在农业可接受载体中的组合物，并在某些实施例中，这些组合物进一步包括微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御激活剂。
• Inhibition and dispersion of Pseudomonas aeruginosa biofilms with reverse amide 2-aminoimidazole oroidin analogues
  作者：Justin J. Richards、T. Eric Ballard、Christian Melander

  DOI：10.1039/b719082d

  日期：——

  The marine alkaloid oroidin along with a small library of reverse amide (RA) 2-aminoimidazoles were synthesized and assayed for anti-biofilm activity against PAO1 and PA14, two strains of the medically relevant γ-proteobacteriumPseudomonas aeruginosa. Analogues that contained a long, linear alkyl chain were more potent inhibitors than the natural product at preventing the formation of PAO1 and PA14 biofilms. The most active compound in the series was also shown to disperse established PAO1 and PA14 biofilms at low micromolar concentrations.

  研究人员合成了海洋生物碱类拟橙皮甙以及一个小型的反向酰胺（RA）2-氨基咪唑库，并对PAO1和PA14这两种与医学相关的γ-绿脓杆菌菌株进行了抗生物膜活性测定。在防止 PAO1 和 PA14 形成生物膜方面，含有长线性烷基链的类似物比天然产物具有更强的抑制作用。该系列中活性最强的化合物还能在低微摩尔浓度下驱散已形成的 PAO1 和 PA14 生物膜。
• Inhibition of biofilms in plants with imidazole derivatives
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US08278340B2

  公开（公告）日：2012-10-02

  Disclosure is provided for methods of preventing, removing or inhibiting microbial biofilm formation or microbial infection in a plant or plant part thereof, including applying thereto a treatment effective amount of an active compound as described herein, or an agriculturally acceptable salt thereof. Methods of enhancing a microbicide (e.g., including a copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator are also provided, including applying an active compound as described herein. Compositions comprising an active compound as described herein in an agriculturally acceptable carrier are also provided, and in some embodiments the compositions further include a microbicide (e.g., including copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator.

  本文提供了防止、去除或抑制植物或其部分的微生物生物膜形成或微生物感染的方法的披露，包括在其上施加有效量的本文所述的活性化合物或其农业可接受的盐。还提供了增强微生物杀菌剂（例如，包括铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御激活剂的方法，包括应用本文所述的活性化合物。还提供了包含本文所述的活性化合物在农业可接受的载体中的组合物，在某些实施例中，该组合物进一步包括微生物杀菌剂（例如，包括铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御激活剂。
• Inhibition of bacterial biofilms with imidazole derivatives
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US07906544B2

  公开（公告）日：2011-03-15

  Disclosure is provided for imidazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  本文提供了一种咪唑衍生物化合物的披露，该化合物可以预防、去除和/或抑制生物膜的形成，以及包含这些化合物的组合物、包含这些化合物的装置和使用这些化合物的方法。