benzyl 5-hexynoate | 499973-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-hexynoate
• 英文别名: 5-Hexynoic acid, phenylmethyl ester；benzyl hex-5-ynoate
• CAS: 499973-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BPJQSPDHUATQNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-hexynoate 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以67%的产率得到dibenzyl dodeca-5,7-diynedioate
  参考文献：
  名称：

  用于末端炔烃有氧氧化均偶联的可回收聚苯乙烯负载铜催化剂

  摘要：

  聚苯乙烯负载的铜 (II) N,N,N',N'-四乙基二亚乙基三胺 [Cu(II)-TEDETA] 配合物是通过将 TEDETA 固定在交联聚苯乙烯树脂上，然后与铜盐络合来制备的。聚苯乙烯固定的 CuSO4-TEDETA 复合物在空气中有效催化末端炔烃的氧化均偶联反应，生成相应的 1,3-二炔，产率高达 99%。催化剂通过简单的过滤很容易回收并重复使用八次，催化活性没有显着损失。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561361
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 、 溴甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 benzyl 5-hexynoate
  参考文献：
  名称：

  进一步研究2,4-二氨基-5-（2'，5'-二取代的苄基）嘧啶作为来自三种主要机会性艾滋病病原体的二氢叶酸还原酶的有效抑制剂和选择性抑制剂。

  摘要：

  通过比较每种化合物对寄生虫酶的效力及其对大鼠肝脏DHFR的效力来评估DHFR抑制的选择性指数。2,4-二氨基-5- [5'-（5-羧基-1-戊炔基）-2'-甲氧基苄基]嘧啶（3）抑制Pc DHFR，选择性指数为79，效力比TMP强430倍。2,4-二氨基-5- [5'-（4-羧基-1-丁炔基）-2'-甲氧基苄基]嘧啶（2），侧链碳原子比3少1，对二甲醚的选择性指数为910 Ma DHFR，效力是TMP的43倍。2,4-二氨基-5- [5'-（5-羧基戊基）-2'-甲氧基苄基]嘧啶（6）对Tg DHFR的选择性指数为490，效力是TMP的320倍。2,4-二氨基-5- [5'-（6-羧基-1-己炔基）-2'-甲氧基苄基]嘧啶（4），且碳原子比3多一个，对所有三种寄生虫酶的效力均低于3或6，并且对Pc酶的选择性指数也低于3。但是，4是该系列中唯一的一个，其对Tg和Ma DHFR的选择性指数均大

  DOI：

  10.1021/jm020466n
• 作为试剂：
  描述：

  5-己炔酸 、 Dicaesio carbonate 、 溴甲苯 在 benzyl 5-hexynoate 、 乙酸乙酯 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 以gave 16 as an oil suitable for use directly in the next step的产率得到benzyl 5-hexynoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted biaryl piperazinyl-pyridine analogues

  摘要：

  本发明涉及一种含有芳香基和杂环芳基的二氢叶酸还原酶抑制剂，它们由亚甲基连接；以及利用或包含其中一种或多种二氢叶酸还原酶抑制剂的治疗方法和制药组合物。更具体地，本发明涉及一种含有取代芳香基和杂环芳基的二氢叶酸还原酶抑制剂，它们由亚甲基连接，其中芳香基取代基中至少有一个是含有至少一个酸性功能基团的亲脂性残基。

  公开号：

  US20060142315A1

文献信息

• 新規リゾホスファチジン酸誘導体
  申请人：田辺三菱製薬株式会社

  公开号：JP2021080183A

  公开（公告）日：2021-05-27

  【課題】本発明は、ＬＰＡ４受容体を特異的に作動する化合物、及びそれを含有する医薬組成物を提供することを目的とする。【解決手段】本発明は、ＬＰＡ４受容体のアゴニスト作用を有し、ＬＰＡ４受容体が関与する血管形成異常を伴う疾患、又は血管障害に伴う疾患、或いはそれに伴う症状の予防及び／又は治療に有用である、新規リゾホスファチジン酸誘導体に関する。また、本発明は、当該リゾホスファチジン酸誘導体を含有する医薬組成物にも関する。【選択図】なし

  本发明旨在提供特异作用于LPA4受体的化合物以及含有该化合物的药物组合物。本发明涉及具有LPA4受体激动剂作用的新型磷脂酰肌醇酸衍生物，对涉及LPA4受体引起的血管形成异常疾病、血管障碍疾病或相关症状的预防和/或治疗具有用处。此外，本发明还涉及含有该磷脂酰肌醇酸衍生物的药物组合物。【选择图】无
• Exploiting Ligand Conformation in Selective Inhibition of Non-Ribosomal Peptide Synthetase Amino Acid Adenylation with Designed Macrocyclic Small Molecules
  作者：Justin S. Cisar、Julian A. Ferreras、Rajesh K. Soni、Luis E. N. Quadri、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/ja0721521

  日期：2007.6.1

  or three-carbon linker between Cβ of the amino acid moiety and C8 of the adenine ring and a sulfamate in place of the phosphate group. These compounds are potent inhibitors of the cysteine adenylation domain activity of the yersiniabactin siderophore synthetase HMWP2 and, unlike the corresponding linear aminoacyl-AMP analogs, do not inhibit protein translation in vitro. Selective small molecule inhibitors

  已开发出大环氨酰基-AMP 类似物，通过模拟晶体结构中观察到的 cisoid 配体结合构象，选择性地抑制非核糖体肽合成酶氨基酸腺苷酸化结构域。相比之下，这些大环化合物不抑制氨酰-tRNA 合成酶，它们在机制上密切相关，但以不同的转体构象结合它们的配体。大环在氨基酸部分的 Cβ 和腺嘌呤环的 C8 之间包含一个两碳或三碳连接器，以及一个氨基磺酸盐代替磷酸基团。这些化合物是耶尔森菌素铁载体合成酶 HMWP2 的半胱氨酸腺苷酸化结构域活性的有效抑制剂，并且与相应的线性氨酰基-AMP 类似物不同，它们不抑制体外蛋白质翻译。
• Nickel‐Catalyzed Carbofluoroalkylation of 1,3‐Enynes to Access Structurally Diverse Fluoroalkylated Allenes
  作者：Kai‐Fan Zhang、Kang‐Jie Bian、Chao Li、Jie Sheng、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201813184

  日期：2019.4

  A nickel‐catalyzed 1,4‐carbofluoroalkylation of 1,3‐enynes to access structurally diverse fluoroalkylated allenes has been established. This method has demonstrated high catalytic reactivity, mild reaction conditions, broad substrate scope, and excellent functional‐group tolerance. The key to success is the use of a nickel catalyst to generate different fluoroalkyl radicals from readily available and

  已经建立了镍催化的1,3-炔烃的1,4-碳氟烷基化反应，以获取结构多样的氟代烷基化的烯。该方法显示出高催化活性，温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。成功的关键是使用镍催化剂从容易获得的，结构多样的氟代烷基卤化物中生成不同的氟代烷基自由基，并通过自由基中继剂获得1,3-炔的1,4-二官能化。该策略提供了结构多样的多取代的烯的简便合成，并提供了用于批量生产各种氟化生物活性分子以通过进一步转化发现药物的解决方案。
• Design, Synthesis, and Antifolate Activity of New Analogues of Piritrexim and Other Diaminopyrimidine Dihydrofolate Reductase Inhibitors with ω-Carboxyalkoxy or ω-Carboxy-1-alkynyl Substitution in the Side Chain
  作者：David C. M. Chan、Hongning Fu、Ronald A. Forsch、Sherry F. Queener、Andre Rosowsky

  DOI：10.1021/jm0581718

  日期：2005.6.1

  nM), whereas the most selective was the 2'-(5-carboxy-1-pentynyl) analogue 21, with SI values of >100 against both P. carinii and M. avium DHFR relative to rat DHFR. The final compound, 2,4-diamino-5-[3'-(4-carboxy-1-butynyl)-4'-bromo-5'-methoxybenzyl]pyrimidine (22), was both potent and selective against M. avium DHFR (IC(50) = 0.47 nM, SI = 1300) but was not potent or selective against either P. carinii

  在寻找二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂的过程中，结合使用了吡非特辛（PTX）的高效力和甲氧苄啶（TMP）的抗寄生虫对哺乳动物的高选择性，迄今未描述的2,4-二氨基-6-（2'，5合成了在苄基部分上具有O-（ω-羧基烷基）或ω-羧基-1-炔基的'-二取代苄基）吡啶基[2,3-d]嘧啶6-14，并测试了卡氏肺孢子虫，弓形虫和鸟分枝杆菌DHFR与大鼠DHFR。还合成并测试了三个N-（2,4-二氨基蝶呤-6-基）甲基）-2'-（ω-羧基-1-炔基）二苯并[b，f]氮杂环庚烷（19-21）。效能和选择性最佳组合的吡啶并嘧啶为2,4-二氨基-5-甲基-6- [2'-（5-羧基-1-丁炔基）-5'-甲氧基]苄基]嘧啶（13）， IC对P的IC（50）值为0.65 nM。卡林氏DHFR，抗鸟分枝杆菌DHFR为0.57 nM，抗大鼠DHFR为55 nM。13对卡氏疟原虫DHFR的效力是PTX的20倍（IC（50）=
• Remote Nucleophilic Allylation by Allylrhodium Chain Walking
  作者：Alistair Groves、Jose I. Martínez、Joshua J. Smith、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201803574

  日期：2018.9.12

  Metal migration through a carbon chain is a versatile method for achieving remote functionalization. However, almost all known examples involve the overall net migration of alkylmetal species. Here, we report that allylrhodium species obtained from hydrorhodation of 1,3‐dienes undergo chain walking toward esters, amides, or (hetero)arenes over distances of up to eight methylene units. The final, more

  通过碳链的金属迁移是实现远程功能化的通用方法。然而，几乎所有已知的例子都涉及烷基金属物质的整体净迁移。在这里，我们报道从1,3-二烯加氢精制得到的烯丙基铑物种在最多8个亚甲基单元的距离上经历向酯，酰胺或（杂）芳烃的链行走。最终的，高度共轭的烯丙基铑物质与醛和亚胺进行亲核烯丙基化反应，分别得到Z-均烯丙基醇和胺。