3-(4-methoxyphenyl)-2,3-ene-pentanedioic acid | 66066-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2,3-ene-pentanedioic acid
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)pent-2-enedioic acid
• CAS: 66066-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: MRBVUJRRYOZQGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2,3-ene-pentanedioic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)pentenedioic anhydride
  参考文献：
  名称：

  从3-芳基戊二酸酐中的Castagnoli-Cushman型合成1,4,6-三取代的1,6-二氢吡啶-2-（3H）-酮。

  摘要：

  早前已报道了由3-芳基戊二酸，伯胺和芳香醛对1,4,6-三取代的1,6-二氢吡啶-2-（3H）-的三组分Castagnoli-Cushman型合成方法进行了进一步研究。已证明它是通过3-芳基戊二酸酐进行的，而后者又被发现在与亚胺的两组分反应中具有优异的结果。已证明是Castagnoli-Cushman羧酸的初始形成，并且发现它们的脱羧反应遵循复杂的“分叉”途径，这通过氘掺入实验得以证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00836
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 、 苯甲醚 在 硫酸 作用下， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2,3-ene-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2H-吡喃-2-酮与乙二羧酸二乙酯，1,4-萘醌和N-苯基马来酰亚胺的简便，面向多样性的正电子需求的Diels-Alder反应

  摘要：

  摘要 合成了一系列6-氨基-4-甲氧基苯基-2 H-吡喃-2-酮，它们具有富电子二烯体系，能够进行正电子需求（NED）狄尔斯-阿尔德反应。这些吡喃酮与缺电子的亲二烯体（二乙基乙炔二羧酸二乙酯，1，4-萘醌和N-苯基马来酰亚胺）的狄尔斯-阿尔德反应遵循三种不同的途径，分别得到结构上不同的产物，即氨基苯，氨基蒽醌和氨基多环二酰亚胺。在6位的氨基基团将吡咯环基本上激活了NED Diels-Alder反应，该反应具有产生巨大结构多样性的潜力。 合成了一系列6-氨基-4-甲氧基苯基-2 H-吡喃-2-酮，它们具有富电子二烯体系，能够进行正电子需求（NED）狄尔斯-阿尔德反应。这些吡喃酮与缺电子的亲二烯体（二乙基乙炔二羧酸二乙酯，1，4-萘醌和N-苯基马来酰亚胺）的狄尔斯-阿尔德反应遵循三种不同的途径，分别得到结构上不同的产物，即氨基苯，氨基蒽醌和氨基多环二酰亚胺。在6位的氨基基团将吡咯环基本上激活了NED

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379397

文献信息

• Unusual tandem sequence of oxa Diels–Alder reaction, retro Diels–Alder reaction, and oxa 6π-electrocyclic ring opening in the reaction of 6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-ones with benzaldehydes
  作者：Adil I. Khatri、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.1039/c4ra13374a

  日期：——

  The oxa Diels–Alder reaction of 6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-ones with benzaldehydes took an unusual path whereby a tandem sequence of the oxa Diels–Alder reaction, retro Diels–Alder reaction, and 6π-electrocyclic ring opening of the pyran yielded 3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1-(piperidin-1-yl/pyrrolidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-ones. The reaction took place in boiling toluene with a series

  6-氨基-4-（4-甲氧基苯基）-2 H-吡喃-2-酮与苯甲醛的oxa Diels-Alder反应采用了一条不寻常的途径，即串联的oxa Diels-Alder反应，逆Diels-Alder反应和吡喃的6π-电子环开环产生3-（4-甲氧基苯基）-5-苯基-1-（哌啶-1-基/吡咯烷基-1-基）戊-2,4-二烯-1-酮。反应在沸腾的甲苯中与一系列取代的苯甲醛一起进行。苯甲醛上的供电子基团阻碍了反应，而吸电子基团促进了该反应，从而表明了正常的电子需求途径。
• Three‐Component Castagnoli‐Cushman Reaction of 3‐Arylglutaconic Acid Anhydrides, Carbonyl Compounds, and Ammonium Acetate: a Quick and Flexible Way to Assemble Polysubstituted <i>NH</i> ‐δ‐lactams
  作者：Anatoly A. Peshkov、Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Anton Bannykh、Vsevolod A. Peshkov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202001617

  日期：2021.3.19

  Three‐component Castagnoli‐Cushman reaction of 3‐arylglutaconic anhydrides with carbonyl compound and ammonium acetate delivers medicinally important NH‐δ‐lactams. The scope of the protocol has been thoroughly explored paying particular attention to the carbonyl component using wide array of aliphatic and aromatic aldehydes as well as rarely involved cyclic and acyclic ketones.

  3-芳基戊二酸酐与羰基化合物和乙酸铵的三组分Castagnoli-Cushman反应产生了医学上重要的NH -δ-内酰胺。已经彻底探索了方案的范围，特别注意使用多种脂族和芳族醛以及很少涉及的环状和非环状酮对羰基组分的关注。
• Three-Component Castagnoli–Cushman Reaction of 3-Arylglutaconic Acids with Aromatic Aldehydes and Amines Delivers Rare 4,6-Diaryl-1,6-dihydropyridin-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Andrei Firsov、Evgeny Chupakhin、Dmitry Dar’in、Olga Bakulina、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00171

  日期：2019.3.15

  Attempted use of 3-arylglutaconic acids in the three-component version of the Castagnoli–Cushman reaction with amines and aromatic aldehydes resulted in an unexpected formation of 4,6-diaryl 1,6-dihydropyridine-2(3H)-ones. These are of interest as representatives of a rare heterocyclic chemotype for de novo biological investigation. Alternatively, these compounds can be oxidized into their 2-pyridone

  尝试在Castagnoli-Cushman反应与胺和芳族醛的三组分形式中使用3-芳基戊二酸，导致意外形成4,6-二芳基1,6-二氢吡啶-2（3 H）-一。这些是作为从头生物学研究中罕见的杂环化学型的代表而引起的。或者，可以将这些化合物氧化成它们的2-吡啶酮对应物，立体选择性地还原以形成顺式构型的4，6-二芳基2-哌啶酮，或异构化为5，6-二氢吡啶酮-2（1 H）-。这三种支架在生物活性化合物结构域中都很好地代表。
• New Synthetic Approaches to Substituted Pyridine-2-(1<i>H</i>)-ones Clubbed with Substituted Aryl Diazo Substituents
  作者：Navin B. Patel、Rakesh D. Sharma

  DOI：10.1080/00397911.2011.630771

  日期：2013.5.3

  synthesized by coupling 4-(4-methoxyphenyl)-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(3-chlorophenyl)pyridin-2(1H)-one with substituted benzenediazonium chlorides in the form of two isomers, which were separated by column chromatography and characterized by 1H and 13C NMR. Following the green approach, solvents were avoided as much as possible. The reaction monitoring was carried out by gas chromatography as well

  摘要 通过偶联4-(4-甲氧基苯基)-6-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1-(3-氯苯基)吡啶-2(1H)-酮合成了6-三唑基吡啶酮衍生物。具有两种异构体形式的取代苯重氮氯化物，通过柱色谱分离并通过 1H 和 13C NMR 表征。遵循绿色方法，尽可能避免使用溶剂。反应监测通过气相色谱以及薄层色谱进行。讨论了该方法的范围和限制。所有化合物的结构均已根据元素分析、红外和 NMR 光谱数据明确指定，并已评估其抗菌和抗结核活性。图形概要
• One-Pot Sequence of Staudinger/aza-Wittig/Castagnoli–Cushman Reactions Provides Facile Access to Novel Natural-like Polycyclic Ring Systems
  作者：Rodion Lebedev、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Olga Bakulina、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/molecules27238130

  日期：——

  one-pot Staudinger/aza-Wittig/Castagnoli-Cushman reaction sequence for a series of azido aldehydes and homophthalic anhydrides is described. The reaction proceeded at room temperature and delivered novel polyheterocycles related to the natural product realm in high yields and high diastereoselectivity. The methodology has been extended to three other cyclic anhydrides. These further unravel the potential

  描述了一系列叠氮醛和高邻苯二甲酸酐的单锅施陶丁格/aza-Wittig/Castagnoli-Cushman 反应序列的实现。该反应在室温下进行，并以高产率和高非对映选择性提供与天然产物领域相关的新型多杂环化合物。该方法已扩展到其他三种环状酸酐。这些进一步揭示了 Castagnoli-Cushman 反应在生成多杂环分子支架方面的潜力。