3-(4-methoxyphenyl)pentenedioic anhydride | 29199-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)pentenedioic anhydride
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2,6(3H)-dione；3-(4-Methoxyphenyl)glutaconic acid anhydride；4-(4-methoxyphenyl)-3H-pyran-2,6-dione
• CAS: 29199-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: RMTJGYMSXVRJEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  395.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)pentenedioic anhydride 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-6-[4-(3-methylphenyl)piperazine-1-carbonyl]-2-phenylpyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Deodhar, K. D.; Kanekar, D. S.; Pabrekar, P. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 5, p. 512 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)pentenedioic anhydride
  参考文献：
  名称：

  2-丁烯酸酯与二氧化碳的羧化环化反应：获得戊二酸酐。

  摘要：

  环酸酐是通用的合成子和功能性共聚单体。在这里，我们报道了2-丁烯酸酯与二氧化碳的有机碱促进的羧基环化，以良好的产率产生重要的戊二酸酐。这种无金属的反应显示出广泛的底物范围，并且在温和的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01717

文献信息

• Three‐Component Castagnoli‐Cushman Reaction of 3‐Arylglutaconic Acid Anhydrides, Carbonyl Compounds, and Ammonium Acetate: a Quick and Flexible Way to Assemble Polysubstituted <i>NH</i> ‐δ‐lactams
  作者：Anatoly A. Peshkov、Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Anton Bannykh、Vsevolod A. Peshkov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202001617

  日期：2021.3.19

  Three‐component Castagnoli‐Cushman reaction of 3‐arylglutaconic anhydrides with carbonyl compound and ammonium acetate delivers medicinally important NH‐δ‐lactams. The scope of the protocol has been thoroughly explored paying particular attention to the carbonyl component using wide array of aliphatic and aromatic aldehydes as well as rarely involved cyclic and acyclic ketones.

  3-芳基戊二酸酐与羰基化合物和乙酸铵的三组分Castagnoli-Cushman反应产生了医学上重要的NH -δ-内酰胺。已经彻底探索了方案的范围，特别注意使用多种脂族和芳族醛以及很少涉及的环状和非环状酮对羰基组分的关注。
• 一种用二氧化碳合成戊烯二酸酐类化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111138396A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明属于精细化工合成技术领域，涉及一种用二氧化碳合成戊烯二酸酐类化合物的方法。本发明使用2‑丁烯酸衍生物为原料，加入有机碱及反应溶剂，然后通入二氧化碳，在0～50摄氏度搅拌反应0.5～24小时，反应结束后放置至室温，缓慢释放未反应完的气体，反应液直接减压浓缩得粗产品，经柱层析或重结晶纯化可得到戊烯二酸酐产物。该方法使用廉价易得的2‑丁烯酸衍生物和二氧化碳为原料，有机碱为促进剂，操作安全简单，毒性低，对环境友好，在医药农药等精细有机合成中具有潜在的应用价值。
• Diazo Glutaconimides: an Unexplored Type of Heterocyclic α‐Diazocarbonyl Compounds Conveniently Evolved into Pyridine‐2,6(1 <i>H</i> ,3 <i>H</i> )‐diones and Oxazolo[5,4‐ <i>b</i> ]pyridin‐5(4 <i>H</i> )‐ones
  作者：Natalia Guranova、Grigory Kantin、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202001451

  日期：2021.1.26

  The newly synthesized 1,4‐disubstituted α‐diazo glutaconimides are converted into polysubstituted pyridines and oxazolo[5,4‐b]pyridine via the reactions of Rh(II)‐catalyzed XH‐insertion and [3+2] cycloaddition to nitriles, respectively.

  通过Rh（II）催化的XH插入和[3 + 2]环加成成腈的反应，新合成的1,4-二取代的α-重氮戊二酰亚胺被转化为多取代的吡啶和恶唑并[5,4- b ]吡啶，分别。
• Further Insight into the Castagnoli–Cushman-type Synthesis of 1,4,6-Trisubstituted 1,6-Dihydropyridin-2-(3<i>H</i>)-ones from 3-Arylglutaconic Acid Anhydrides
  作者：Andrei Firsov、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in、Natalia Guranova、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00836

  日期：2020.5.15

  reported three-component Castagnoli-Cushman-type synthesis of 1,4,6-trisubstituted 1,6-dihydropyridin-2-(3H)-ones from 3-arylglutaconic acids, primary amines, and aromatic aldehydes has been further investigated. It was shown to proceed via 3-arylglutaconic anhydrides, which, in turn, were found to give superior results in the two-component reactions with imines. The initial formation of the Castagnoli-Cushman

  早前已报道了由3-芳基戊二酸，伯胺和芳香醛对1,4,6-三取代的1,6-二氢吡啶-2-（3H）-的三组分Castagnoli-Cushman型合成方法进行了进一步研究。已证明它是通过3-芳基戊二酸酐进行的，而后者又被发现在与亚胺的两组分反应中具有优异的结果。已证明是Castagnoli-Cushman羧酸的初始形成，并且发现它们的脱羧反应遵循复杂的“分叉”途径，这通过氘掺入实验得以证实。
• A General Approach to Spirocyclic Piperidines via Castagnoli–Cushman Chemistry
  作者：Mikhail Krasavin、Anatoly A. Peshkov、Azat Makhmet、Olga Bakulina、Evgeny Kanov、Raul Gainetdinov、Vsevolod A. Peshkov、Dmitry Dar’in

  DOI：10.1055/s-0040-1719878

  日期：2022.6

  Unsaturated spirocyclic lactams stemming from a variant of the three-component Castagnoli–Cushman reaction successfully underwent hydrogenation to enable access to fully saturated spirocyclic lactams. The subsequent lactam reduction gave rise to 2-spiro piperidine building blocks. The latter can be further elaborated in compound libraries and, on their own, show propensity to activate trace amine-associated­ receptor 1 (TAAR1), an important target for CNS disease.

  源自三组分Castagnoli–Cushman反应变体的不饱和螺环内酰胺成功经过氢化反应，以便访问完全饱和的螺环内酰胺。随后的内酰胺还原产生了2-螺环哌啶构建块。后者可以在化合物库中进一步详细研究，并且本身显示出激活微量胺相关受体1（TAAR1）的倾向，这是中枢神经系统疾病的重要靶点。