N-(quinolin-8-yl)picolinamide | 324530-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)picolinamide
• 英文别名: N-(8-quinolyl)pyridine-2-carboxamide；N-(8-Quinolyl)-2-pyridinecarboxamide；N-quinolin-8-ylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 324530-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: RZQZPRDJYGINCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9); water (7732-18-5))
• 沸点：
  375.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)picolinamide 在 盐酸 、 Oxone 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到N-(5-chloroquinolin-8-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  用卤化氢水溶液（HX）和oxone对氨基喹啉进行远程自由基卤化

  摘要：

  将简单且卤化物原子经济的HX试剂（X = Cl，Br和I）应用于8-氨基喹啉酰胺的远程C H键卤化反应。该策略具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列C5卤代8-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.036
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 8-氨基喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 N-(quinolin-8-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  NNN / CNN钳形配体的钯配合物的设计与合成：杂芳烃交叉脱氢偶联反应的催化剂

  摘要：

  该报告描述了具有NNN和CNN配位模式的新型钯（II）钳形配合物的简单合成。借助1 H和13 C { 1 H} NMR，HRMS和IR光谱对新配合物进行了全面表征。借助单晶X射线衍射进一步验证了配合物的结构和键合模式。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯夹钳复合物C1 - C4已被用作两个杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）反应的催化剂，发现非常有效。该催化剂仅用1.0 mol％的催化剂即可成功活化包括苯并咪唑，咪唑，苯并噻唑，咪唑并吡啶，噻吩和呋喃在内的多种杂芳烃的C–H键，仅偶联剂的收率就很高。该催化剂对CHO，COMe，COOMe，COOEt，CONHPh，Me，CN，Br和Cl等官能团具有极好的耐受性。此外，该催化剂可重复使用多达四个反应周期，而效率仅有很小的损失。通过控制实验研究了CDC反应的机理，已表明NNN钳形配体（C5）的乙酸钯类似物是活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00695
• 作为试剂：
  描述：

  5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5H-thianthren-5-ium tetrafluoroborate 在 nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether complex 、 sodium iodide 、 一氧化二氮 、 N-(quinolin-8-yl)picolinamide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、253.33 kPa 条件下， 以58 %的产率得到对羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  芳基铊盐与一氧化二氮的催化羟基化

  摘要：

  我们提出了一种催化方案，通过镍催化剂和 N 2 O 将芳基噻烯鎓盐转化为相应的酚类。该方法可耐受各种官能团并允许官能化分子的羟基化。利用在芳基中引入噻蒽单元的高选择性，该方法代表了芳香族 C-H 键的正式羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133602

文献信息

• Novel small molecules with selective cytotoxicity against human microvascular endothelial cell proliferation
  申请人：Kane L. John

  公开号：US20070254894A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Disclosed herein are angiogenesis inhibitors represented by formula (I) or formula (II): The variables for formulas (I) and (II) are defined herein.

  本文披露了由式(I)或式(II)表示的抑制血管生成的药物： 式(I)和式(II)中的变量在本文中有定义。
• A highly selective fluorescence turn-on chemosensor for Zn²⁺, and its application in live cell imaging, and as a colorimetric sensor for Co²⁺: experimental and TD-DFT calculations
  作者：Marzieh Sohrabi、Mehdi Amirnasr、Soraia Meghdadi、Martin Lutz、Maryam Bikhof Torbati、Hossein Farrokhpour

  DOI：10.1039/c8nj01580e

  日期：——

  mononuclear Zn(bpq)2. In addition, Hbpq acts as a sensitive optical chemosensor for Co2+ ions in acetonitrile. The association constant (Ka) and limit of detection (LOD) for the Zn2+ and Co2+ complexes are also calculated. The cytotoxicity of Hbpq has been examined, and its applicability for visualizing intracellular Zn2+ has been demonstrated. Importantly, the MTT assay and cell imaging experiments

  合成了一个小的荧光分子Hbpq，N-（喹啉-8-基）吡啶-2-甲酰胺，用于体外监测Zn（II）离子。通过在温和的反应条件下以高效的环保一锅法合成高效率的Hbpq，在加入一半当量的Zn 2+时，荧光强度选择性提高约120倍。还研究了在乙腈中存在干扰离子的情况下Hbpq对Zn 2+离子的化学选择性反应。乔布斯图试验，荧光和紫外-可见滴定以及ESI-MS的结果表明，Hbpq和Zn 2+之间的结合化学计量比在乙腈中的比例为2：1。独立合成的锌配合物的单晶X射线结构测定也证实了单核Zn（bpq）2的形成。此外，Hbpq还可作为乙腈中Co 2+离子的灵敏光学化学传感器。还计算了Zn 2+和Co 2+配合物的缔合常数（K a）和检出限（LOD）。已经检查了Hbpq的细胞毒性，并证明了其对可视化细胞内Zn 2+的适用性。重要的是，MTT分析和细胞成像实验表明，Hbpq具有较低的细胞毒性，良好的细胞膜通透性
• Heterogeneous Chitosan@Copper(II)-Catalyzed Remote Trifluoromethylation of Aminoquinolines with the Langlois Reagent by Radical Cross-Coupling
  作者：Chao Shen、Jun Xu、Beibei Ying、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201601068

  日期：2016.12.7

  The first remote C−H trifluoromethylation of N‐(quinolin‐8‐yl)benzamide derivatives was accomplished with a user‐friendly chitosan‐based heterogeneous copper catalyst under mild conditions. The position‐selective C−H activation protocol afforded the corresponding coupling products in good to excellent yields with excellent reusability of the catalyst by using the low‐costing and stable Langlois reagent

  N-（喹啉-8-基）苯甲酰胺衍生物的第一个远程CH-H三氟甲基化反应是在温和的条件下使用易于使用的壳聚糖基异质铜催化剂完成的。通过使用低成本且稳定的Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）作为“ CF 3 ”来源，位置选择性的C H活化方案以良好的产率提供了出色的产率，并具有优异的催化剂可重复使用性。此外，控制实验表明，单电子转移过程在异质C-CF 3交叉耦合中起着至关重要的作用。
• Benign synthesis of N-(8-quinolyl)pyridine-2-carboxamide) ligand (Hbpq), and its Ni (II) and Cu (II) complexes. A fluorescent probe for direct detection of nitric oxide in acetonitrile solution based on Hbpq copper(II) acetate interaction
  作者：Soraia Meghdadi、Mehdi Amirnasr、Ahmad Amiri、Zahra Musavizadeh Mobarakeh、Zahra Azarkamanzad

  DOI：10.1016/j.crci.2013.10.003

  日期：2014.5

  reaction medium. Four new complexes of this ligand, [M(bpq)X] (M = Cu(II), X = SCN (1), N3 (2); M = Ni(II), X = SCN (3), N3 (4)), have also been synthesized and fully characterized. The crystal and molecular structures of [Cu(bpq)(NCS)]n (1) have been determined by X-ray crystallography. Copper(II) ion adopts a distorted square pyramidal (4 + 1) coordination in this complex. Hbpq ligand shows a strong

  摘要 使用四丁基溴化铵 (TBAB) 作为环境友好的反应介质制备了配体 Hbpq = N-(8-quinolyl)pyridine-2-carboxamide)。该配体的四种新配合物 [M(bpq)X] (M = Cu(II), X = SCN (1), N3 (2); M = Ni(II), X = SCN (3), N3 ( 4))，也已经合成并充分表征。[Cu(bpq)(NCS)]n (1) 的晶体和分子结构已通过 X 射线晶体学确定。铜 (II) 离子在该复合物中采用扭曲的方形金字塔 (4 + 1) 配位。Hbpq 配体在乙腈溶液中在 500 nm 处显示出强发射。在醋酸铜 (II) 存在下，发射被淬灭，显然是因为 [Cu(L)(OAc)(H2O)] 络合物的形成。在室温下将一氧化氮 (NO) 引入乙腈溶液会导致荧光强度增加，这可能是由于 Cu(II) 还原为 Cu(I)。这个过程是可逆的，可以形成直接检测
• Synthesis, characterization and pharmacological evaluation of quinoline derivatives and their complexes with copper(ΙΙ) in in vitro cell models of Alzheimer's disease
  作者：Nikolaos Pavlidis、Aristeidis Kofinas、Michael G. Papanikolaou、Haralampos N. Miras、Chryssoula Drouza、Angelos G. Kalampounias、Themistoklis A. Kabanos、Maria Konstandi、George Leondaritis

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111393

  日期：2021.4

  against both, Aβ peptide- and H2O2-induced toxicities. The copper(II) complex [CuII(H2bqch)Cl2].3H2O (H2bqch = N,N′-Bis(8-quinolyl)cyclohexane-1,2-diamine) also protected against H2O2-induced toxicity, with a half-maximal effective concentration of 80 nM. Molecular docking simulations, using the crystal structure of the acetylcholinesterase (AChE)-rivastigmine complex as a template, indicated a strong interaction

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种中枢神经系统的神经退行性疾病。主要的病理生理机制涉及胆碱能神经传递、β-淀粉样蛋白 (Aβ) 和 Tau 蛋白、几种金属离子和氧化应激等。目前的药物只能缓解症状，不能治愈 AD。越来越多的证据表明，针对多种病理生理机制的多功能化合物可能具有治疗 AD 的巨大潜力。在这项研究中，我们报告了四种基于喹啉的金属螯合剂及其各自的铜 (II) 配合物的合成和物理化学表征。大多数化合物在浓度≤5 μM 时是无毒的。在使用未分化和分化的 SH-SY5Y 细胞的神经保护研究中，金属螯合剂N 2, N 6 -di(quinolin-8-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide (H 2 dqpyca) 似乎对 Aβ 肽和 H 2 O 2诱导的毒性具有显着的神经保护作用。铜 (II) 络合物 [Cu II (H 2 bqch)Cl 2 ] 。3H 2 O (H 2