N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)picolinamide | 1223257-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)picolinamide
• 英文别名: N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1223257-10-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: RAAZASTZFWUZNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)picolinamide 在 三甲基氯硅烷 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以70%的产率得到2-(pyridin-2-yl)-1-oxa-3-azaspiro[5.5]undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（cyclohex-1-en-1-yl）ethyl）amides简便的微波辅助合成spiro-1,3-oxazines

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方法，用于通过微波辅助环化N -2-（1'-环己烯基）乙基-乙酰胺/苯甲酰胺来合成spiro-1,3-恶嗪衍生物。原位生成的三甲基甲硅烷基碘化物可催化该反应，其反应时间非常短。通过使取代的乙酸/苯甲酸与2-（1'-环己烯基）乙胺缩合，可以容易地获得起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.042
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的钯催化区域选择性 C-H 碘化

  摘要：

  报道了钯催化的未活化烯烃的 CH 碘化。吡啶酰胺导向基团能够对多种烯烃进行区域选择性官能化，以提供单一立体异构体形式的碘化产物。机理研究表明，六元烯基钯环中间体通过限制营业额的 CH 活化可逆形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03998

文献信息

• Direct Dearomatization of Pyridines via an Energy-Transfer-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition
  作者：Jiajia Ma、Felix Strieth-Kalthoff、Toryn Dalton、Matthias Freitag、J. Luca Schwarz、Klaus Bergander、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.016

  日期：2019.11

  The catalytic dearomatization of pyridines, accessing medicinally relevant N-heterocycles, is of high interest. Currently direct, dearomative strategies rely generally on reduction or nucleophilic addition, thus limiting the architecture of the dearomatized products to a six-membered ring. We herein introduce a catalytic, dearomative cycloaddition reaction with pyridines using photoinduced energy transfer

  吡啶的催化脱芳香化作用，获得医学上相关的氮-杂环，引起了人们的极大兴趣。当前直接的脱芳香化策略通常依赖于还原或亲核加成，从而将脱芳香化产物的结构限制为六元环。我们在本文中介绍了使用光诱导的能量转移催化作用与吡啶进行的催化脱芳香环加成反应，从而推进脱芳香化方法，并增加了吡啶脱芳香化产物的拓扑结构。这种空前的方法具有高收率，广泛的底物范围（44个例子），出色的官能团耐受性和简便的可扩展性。此外，采用了可回收且可持续的聚合物固定化光催化剂。计算和实验研究支持一种机制，其中肉桂基部分通过可见光介导的能量转移催化被提升为其相应的激发三线态，然后向吡啶进行区域选择性和脱芳香性的[4 + 2]环加成。这项工作证明了可见光催化对实现热挑战性有机转化的贡献。
• Synthesis of Spiro-dihydroquinoline and Octahydrophenanthrene Derivatives via Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Arylation
  作者：Zhong-Lin Zang、Shuklachary Karnakanti、Sheng Zhao、Ping Hu、Zhen Wang、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00228

  日期：2017.3.17

  A method for intramolecular sp2 C–H oxidative arylation of unactivated cyclic olefins has been developed to access spiro-dihydroquinoline and octahydrophenanthrene derivatives in a straightforward and efficient manner. Bearing picolinamide as a directing group, the alkenyl anilines cyclized to afford spiro-dihydroquinolines in moderate to excellent yields via direct oxidative arylation, while the alkenyl

  已开发出一种用于未活化环烯烃的分子内sp 2 C–H氧化芳基化的方法，以一种直接有效的方式获得螺二氢喹啉和八氢菲衍生物。链烯基苯胺以吡啶啉酰胺为导向基团，环化后可通过直接氧化芳基化反应以中等至优异的收率得到螺-二氢喹啉，而链烯基苄胺则通过顺序氧化芳基化和双乙酰氧基化反应以中等收率提供了八氢菲衍生物。
• Pd-Catalyzed Remote Site-Selective and Stereoselective C(Alkenyl)–H Alkenylation of Unactivated Cycloalkenes
  作者：Chun-Li Mao、Sheng Zhao、Zhong-Lin Zang、Lin Xiao、Cheng-He Zhou、Yun He、Gui-Xin Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02797

  日期：2020.1.17

  A palladium-catalyzed alkenylation involving remote δ-position C(alkenyl)-H activation of cycloalkenes reacting with electron-deficient alkenes is described. This method features excellent site selectivity and stereoselectivity to efficiently afford only E-selective highly substituted 1,3-diene derivatives with extra-ligand-free and good functional group tolerance including estrone and free N-H tryptamine

  描述了钯催化的烯基化反应，该反应涉及环烯烃与缺电子烯烃反应的远端δ-位C（烯基）-H活化。该方法具有出色的位点选择性和立体选择性，可在弱碱性条件下有效地提供仅含E-选择性，高度取代的1,3-二烯衍生物，且不含超配体且具有良好的官能团耐受性，包括雌酮和游离NH色胺。机理研究表明，吡啶甲酸酰胺作为双齿引导基团能够形成独特的烯基palladacycle中间体。
• 一种共轭(E)-3-环烯基丙烯酸酯衍生物的合成方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN110818630B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明涉及一种共轭(E)‑3‑环烯基丙烯酸酯衍生物的合成方法，属于化合物合成制备领域。本发明通过通式I的化合物与通式II的化合物在催化剂、添加剂和氧化剂的作用下发生“一锅法”反应，制备得到具有高选择性的3‑环烯基丙烯酸酯衍生物，合成方法简单、容易操作，同时产物的立体选择性高。
• Catalytic Multisite-Selective Acetoxylation Reactions at sp² vs sp³ C–H Bonds in Cyclic Olefins
  作者：Zhong-Lin Zang、Sheng Zhao、Shuklachary Karnakanti、Cheng-Lin Liu、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02458

  日期：2016.10.7

  The first Pd-catalyzed multisite-selective acetoxylation reactions are disclosed at an unactivated alkene sp2 C–H bond versus secondary allylic sp3 C–H bond in cyclic olefins via the modulation of directing groups. The different directing groups overcome the key challenge in differentiating C–H bonds and provide a new controlling approach for site-specific C–H activation. A wide variety of substrates

  公开了在环烯烃中未活化的烯烃sp 2 C-H键与仲烯丙基sp 3 C-H键通过定向基团的调节而发生的第一个Pd催化的多部位选择性乙酰氧基化反应。不同的指导小组克服了区分C–H键的关键挑战，并为特定位置的C–H活化提供了一种新的控制方法。在操作简单的条件下，很多种底物都容易被乙酰氧基化。机理研究表明，不同的Pd（IV）中间体参与了多部位选择性乙酰氧基化反应。