2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-phenylethan-1-one | 84589-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-phenylethanone；2-(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-phenylethanone
• CAS: 84589-30-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00498594
• 分子量: 269.324
• InChiKey: RYEGAFBEIASFNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  435.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-phenylethan-1-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到styrenesulfide
  参考文献：
  名称：

  通过苯并恶唑基β-酮硫醚与NaBH 4 / NaOH反应，可轻松，高效地一锅合成噻兰

  摘要：

  通过苯并恶唑基β-酮硫醚与NaBH 4和NaOH在甲醇和四氢呋喃中的一锅反应，已经开发出了简便有效的硫烷方法。该反应被认为是通过螺通过中间进行本位β-hydroxygroup，这是由加入NaBH形成-addition 4还原β酮基，苯并恶唑到组的2位上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.058
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TfOH 催化的环状硫代酰胺衍生物与重氮化合物在室温下的区域选择性 S–H 插入

  摘要：

  我们开发了一种在室温下对各种重氮化合物和环状硫代酰胺衍生物进行高度区域选择性 S-H 键插入反应的方法。这些反应提供了直接获得烷基化苯并咪唑、苯并噻唑和苯并恶唑的途径。这种温和的方法使用现成的 TfOH 作为催化剂，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、良好至优异的产率和高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03074

文献信息

• Zinc Oxide Catalyzed Solvent-Free Mechanochemical Route for C-S Bond Construction: A Sustainable Process
  作者：P. Md. Khaja Mohinuddin、N. C. Gangi Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601425

  日期：2017.2.24

  Zinc oxide-catalyzed solvent-free mechanochemical route has been developed for the rapid construction of C-S bond using a variety of thiols and phenacyl/benzyl/alkyl bromides via a nucleophilic substitution (SN2 mechanism). Notable advantages of this method include broad substrate scope, cleaner reaction profile, safe, scalable, high yields at ambient conditions and reuse of catalyst. Further, the

  已经开发了氧化锌催化的无溶剂机械化学路线，通过亲核取代（SN2 机制）使用各种硫醇和苯甲酰/苄基/烷基溴化物快速构建 CS 键。这种方法的显着优点包括广泛的底物范围、更清洁的反应曲线、安全、可扩展、环境条件下的高产率和催化剂的重复使用。此外，制备的合成前体是各种生物活性分子合成中的重要组成部分。
• Synthesis of α-sulfenyl monoketones via a metal-free oxidative cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c6ob01243d

  日期：——

  of applications in organic synthesis. Their typical synthesis requires pre-functionalized starting materials and two to three step synthetic sequences. In addition, the selective pre-functionalization of unsymmetrical ketones is a challenge, which limits the synthesis of the desired sulfenylated ketones. To overcome these disadvantages, a metal-free, convenient one-step strategy for synthesizing α-sulfenyl

  α-亚磺酰基酮是潜在的前体，在有机合成中有多种应用。它们的典型合成需要预功能化的起始原料和两到三个步骤的合成序列。另外，不对称酮的选择性预官能化是一个挑战，这限制了所需的亚磺酰基化酮的合成。为了克服这些缺点，已经开发了一种无金属，方便的一步法，该方法通过交叉脱氢偶联（CDC）策略在环境温度下合成α-亚磺酰基酮，具有广泛的底物范围。因此，这种CD-S键形成的CDC策略具有吸引力，并可能在有机合成中得到广泛应用。
• 一种α-杂环硫醚酮类化合物的制备方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN106986843A

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明提供了一种高效合成含不同杂环硫醚酮类衍生物的方法，其采用KI作为催化剂，过硫酸钾为氧化剂，在室温条件下以羰基类化合物与苯并杂环硫醇作为反应底物，反应体系加入了DMSO作为溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；反应条件温和，室温条件下即可发生，安全可靠；所得目标产物产率最高达94%。该方法解决了传统杂环硫醚化反应底物昂贵，需要多步反应，以及反应条件苛刻等不足，具有良好的工业应用前景。
• KI/K2S2O8-Mediated α-C–H Sulfenylation of Carbonyl Compounds with (Hetero)Aryl Thiols
  作者：Tao Yang、Congshan Zhou、Zan Yang、Jiao Li、Jie Hua、Jianmin Yi

  DOI：10.1055/s-0036-1588483

  日期：2017.10

  A new and facile KI/K2S2O8-mediated α-C–H sulfenylation of carbonyl compounds with (hetero)aryl thiols was developed for the formation of C–S bond at room temperature. This method provided a simple process for the synthesis of β-keto thioethers in moderate to excellent yields. A variety of carbonyl compounds and (hetero)aryl thiols were tolerated in this reaction.

  开发了一种新的、简便的 KI/K2S2O8 介导的羰基化合物与（杂）芳基硫醇的 α-C-H 磺基化，用于在室温下形成 C-S 键。该方法提供了一种以中等至极好的收率合成 β-酮硫醚的简单方法。在该反应中可以耐受多种羰基化合物和（杂）芳基硫醇。
• In Vitro Anti-Candida Activity and Action Mode of Benzoxazole Derivatives
  作者：Monika Staniszewska、Łukasz Kuryk、Aleksander Gryciuk、Joanna Kawalec、Marta Rogalska、Joanna Baran、Edyta Łukowska-Chojnacka、Anna Kowalkowska

  DOI：10.3390/molecules26165008

  日期：——

  A newly synthetized series of N-phenacyl derivatives of 2-mercaptobenzoxazole, including analogues of 5-bromo- and 5,7-dibromobenzoxazole, were screened against Candida strains and the action mechanism was evaluated. 2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-bromophenyl)ethanone (5d), 2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(2,3,4-trichloro-phenyl)ethanone (5i), 2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(2,4,6-trichlorophenyl)ethanone

  筛选了一系列新合成的2-巯基苯并恶唑的N-苯甲酰衍生物，包括5-溴和5,7-二溴苯并恶唑的类似物，对念珠菌菌株进行了筛选，并评估了其作用机制。 2-(1,3-苯并恶唑-2-基硫基)-1-(4-溴苯基)乙酮 ( 5d ), 2-(1,3-苯并恶唑-2-基硫基)-1-(2,3,4-三氯) -苯基)乙酮 ( 5i )、2-(1,3-苯并恶唑-2-基硫基)-1-(2,4,6-三氯苯基)乙酮 ( 5k ) 和 2-[(5-溴-1,3-苯并恶唑-2-基)硫基]-1-苯乙酮 ( 6a ) 显示出抗白色念珠菌SC5314 活性，其中5d显示 MIC T = 16 µg/mL (%R = 100) 和针对临床的微弱抗增殖活性菌株：对唑类（Itr 和 Flu）具有抗性的白色念珠菌和光滑念珠菌。衍生物5k和6a对白色念珠菌分离株的 MIC P = 16 µg/mL，%R = 64.2 ± 10.6，%R = 88