N-tosylaziridinofullerene | 175970-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-tosylaziridinofullerene
• 英文别名: N-tosyl[1,2]aziridino[60]fullerene
• CAS: 175970-03-3
• 化学式: C₆₇H₇NO₂S
• 分子量: 889.864
• InChiKey: JHYZHQROBMFETQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  3.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosylaziridinofullerene 在 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二苄基硫脲 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 足球烯
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化N-甲苯磺酰基叠氮富勒烯与硫脲或胍的双亲核取代反应

  摘要：

  Lewis碱催化的N-甲苯磺酰基叠氮富勒烯与硫脲或胍的双亲核取代反应分别得到了Fullerothiazolidin-2-imine或fulleroimidazolidin-2-imine衍生物。在每个氮原子上连接烷基和芳基的不对称硫脲的情况下，仅芳基取代的氮原子键合至C 60上，该转化表现出优异的化学选择性。生成的三-4-甲氧基苯基取代的全咪唑啉-2-亚胺与CS 2平滑反应，生成二-4-甲氧基苯基的全咪唑啉-2-硫酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.048
• 作为产物：
  描述：

  1,6-[(4'-methylphenylsulfonyl)aza][60]fulleroid 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 N-tosylaziridinofullerene
  参考文献：
  名称：

  有机硫基富勒烯材料

  摘要：

  摘要 使用有机硫化合物证明了内嵌金属富勒烯 La2@Ih-C80 和空富勒烯 C60 的化学官能化。使用 Prato 反应合成的新型 La2@Ih-C80-exTTF (3) 供体-受体系统显示出光诱导的分子内电荷分离。另一方面，C60 与 Np-甲苯磺酰基硫亚胺的光反应得到 N-tosyl-1,2-aziridinofullerene (5)。通过 5 至 6 的热重排，发现了单取代富勒烯的 1,2-氮杂富勒烯和 1,6-氮杂富勒烯的首次可逆互变。 S​​,S-二苯基亚硫亚胺 (7) 在 N 原子上具有给电子基团用 C60 区域选择性地提供相应的氮丙啶富勒烯（8-10）。补充材料可用于本文。去出版商'

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.523033

文献信息

• PCy₃-Catalyzed Ring Expansion of Aziridinofullerenes with CO₂and Aryl Isocyanates: Evidence for a Two Consecutive Nucleophilic Substitution Pathway on the Fullerene Cage
  作者：Youhei Takeda、Hajime Kawai、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201301617

  日期：2013.9.27

  PCy3‐catalyzed ring‐expansion reaction of aziridine‐fused fullerenes (aziridinofullerenes) through the insertion of CO2 and aryl isocyanates is disclosed. The reaction allows for CO2 fixation by aziridinofullerenes, producing oxazolidinone‐fused fullerenes (oxazolidinofullerenes) in high yields, whereas treatment with aryl isocyanates led to a new fullerene family—imidazolidinone‐fused fullerenes (imidaz

  公开了通过插入CO 2和异氰酸芳基酯，通过氮丙啶稠合的富勒烯（叠氮富勒烯）进行PCy 3催化的扩环反应。该反应可通过叠氮基富勒烯固定CO 2，以高收率生产恶唑烷酮融合的富勒烯（恶唑烷富勒烯），而用芳基异氰酸酯处理产生了一个新的富勒烯家族，即咪唑烷酮融合的富勒烯（咪唑啉代富勒烯），产量高至高。此外，成功地分离了机械相关的前所未有的富勒烯基salt盐。使用分离出的盐，还研究了机理研究。
• Preparation and Characterization of Sulfonyl-Azafulleroid and Sulfonylaziridino-Fullerene Derivatives
  作者：Lars Ulmer、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.200300122

  日期：2003.8

  Thermolysis of several sulfonyl azides in the presence Of C-60 leads either to aza[60]fulleroids or to mixtures of aza[60]fulleroids and corresponding aziridino-fullerenes, depending on the substituent at the sulfonyl group. In all cases, 1,2-closed aziridino-fullerenes can be obtained from azafulleroids by irradiation. Addition of sulfonyl azides to C-70 only yields azafulleroids with C-s-symmetry

  在 C-60 存在下，几种磺酰叠氮化物的热解产生氮杂 [60] 富勒烯或氮杂 [60] 富勒烯和相应氮丙啶基-富勒烯的混合物，这取决于磺酰基上的取代基。在所有情况下，1,2-封闭氮丙啶-富勒烯都可以通过辐照从氮杂富勒烯中获得。将磺酰叠氮化物添加到 C-70 中仅产生具有 Cs 对称性的氮杂富勒烯。循环伏安测量表明，与 C-60 和 C-70 相比，电化学性能没有显着变化。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。
• Co(I)-Mediated Removal of Addends on the C₆₀ Cage and Formation of the Monovalent Cobalt Complex CpCo(CO)(η²-C₆₀)
  作者：Yoshifumi Hashikawa、Michihisa Murata、Atsushi Wakamiya、Yasujiro Murata

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03238

  日期：2016.12.16

  developed a cobalt-mediated reaction to regenerate C60 from N-substituted C60 derivatives (aziridinofullerene and azafulleroid). In these reactions, we found the formation of a green monovalent-cobalt complex of C60, and its structure was unambiguously determined by X-ray analysis. The characteristic electronic structure of this cobalt complex was studied by IR and UV–vis absorption spectroscopy and electrochemical

  富勒烯C 60笼上的加成物的去除在通过分子外科方法合成内面富勒烯的最后阶段起着重要作用。我们开发了钴介导的反应，以从N-取代的C 60衍生物（叠氮富勒烯和氮杂富勒烯）再生C 60。在这些反应中，我们发现形成了C 60的绿色单价钴配合物，其结构通过X射线分析明确确定。通过红外和紫外-可见吸收光谱法和电化学分析研究了该钴配合物的特征电子结构。
• Aziridination of C₆₀ with Simple Amides and Catalytic Rearrangement of the Aziridinofullerenes to Azafulleroids
  作者：Ryoji Tsuruoka、Toshiki Nagamachi、Yuta Murakami、Mitsuo Komatsu、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo8025737

  日期：2009.2.20

  ionic aziridination is a very convenient and risk-free procedure compared with the conventional method with azides as nitrogen sources, and gives aziridinofullerenes from various readily available amides (carbamates, ureas, carboxamides, and phosphamides). For example, benzyl carbamate was chlorinated by tert-butyl hypochlorite (tert-BuOCl) and then reacted with C60 in the presence of base to give

  实现了作为富勒烯衍生物引入的N 1单元的异构体的叠氮富勒富勒烯和氮杂富勒烯的选择性形成。与以叠氮化物为氮源的常规方法相比，离子叠氮是一种非常方便且无风险的方法，并且可以从各种容易获得的酰胺（氨基甲酸酯，尿素，羧酰胺和磷酰胺）得到叠氮富勒烯。例如，氨基甲酸苄酯用次氯酸叔丁酯（叔丁基OCOCl）氯化，然后在碱的存在下与C 60反应，得到N-苄氧羰基叠氮富勒烯只存在而没有形成其异构体，即氮杂富勒烯。该反应使得能够合成具有三烷氧基甲硅烷基和氨基酸部分的功能性富勒烯衍生物。通过将相应的叠氮富勒烯通过氯胺催化剂和MS4A的组合进行重排获得了氮杂富勒烯。在使用的其他氯胺中，氯胺B（CB）在重排中显示出优异的催化能力。发现MS4A在反应中起路易斯酸的作用。
• TsOH-mediated reaction of aziridinofullerene with diols for the preparation of fullerene-fused dioxygenated ring compounds
  作者：Jun Wu、Fa-Bao Li、Xiao-Feng Zhang、Ji-Long Shi、Li Liu

  DOI：10.1039/c5ra03751d

  日期：——

  Reaction of aziridinofullerene with diols promoted by p-toluenesulfonic acid affords various fullerene-fused dioxygenated ring compounds with six- to ten-membered heterocycles.

  将aziridinofullerene与二醇在p-甲苯磺酸的促进下反应，得到各种带有六至十个成员杂环的富勒烯融合二氧化环化合物。