1,3-dihydro-1-hydroxy-6-(pyrrol-1-yl)-2,1-benzoxaborole | 1344109-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-dihydro-1-hydroxy-6-(pyrrol-1-yl)-2,1-benzoxaborole
• 英文别名: 6-(pyrrol-1-yl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole；1,3-Dihydro-1-hydroxy-6-(pyrrol-1-yl)-2,1-benzoxaborole；1-(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-yl)pyrrole
• CAS: 1344109-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BNO₂
• 分子量: 199.017
• InChiKey: QKYLIPVDTVEPFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-1-hydroxy-6-(pyrrol-1-yl)-2,1-benzoxaborole 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-(1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-6-yl)pyrrole-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrrolobenzoxaboroles: Design, synthesis, and biological evaluation against Trypanosoma brucei

  摘要：

  Human African trypanosomiasis is a fatal parasitic infection caused by the protozoan Trypanosoma brucei. The development of novel antitrypanosomal agents is urgently needed. Here we report the synthesis and structure-activity relationship of a new class of benzoxaboroles as antitrypanosomal agents. These compounds showed antiparasitic IC50 values ranging from 4.02 to 0.03 mu g/mL and satisfactory cytotoxicity profile. Three of the lead compounds were demonstrated to cure the parasitic infection in a murine acute infection model. The structure activity relationship of the pyrrolobenzoxaboroles are also discussed. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.079
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲酸 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硼酸三异丙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1,3-dihydro-1-hydroxy-6-(pyrrol-1-yl)-2,1-benzoxaborole
  参考文献：
  名称：

  无水氯化锡催化新型吡咯并苯并氧杂硼骨架骨架的合成及其通过Friedel-Crafts反应的衍生化

  摘要：

  摘要从2-溴-1-经六步合成了一种新型的吡咯并苯并恶唑硼酸酯6-（吡咯-1-基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶硼酸酯，其总收率为27％。以甲基-4-硝基苯为原料。它的衍生化是通过无水锡氯化物与各种酰基氯催化的Friedel-Crafts反应实现的，从而以3-酰基-1-苯基吡咯为主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.06.005