(2Z,4E)-octadeca-2,4-dien-1-ol | 93255-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-octadeca-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: octadeca-2-(Z),4(E)-dien-1-ol
• CAS: 93255-89-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: SNYFFTBACLYNDH-FZIQOSRTSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  373.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-octadeca-2,4-dien-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 苯基溴化镁 、 三氟乙酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 (2'E,4S,1'R)-4-(1'-hydroxyhexadec-2'-enyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 N-亚磺酰基亲二烯体的 Diels-Alder 反应非对映选择性合成不饱和邻氨基醇

  摘要：

  合成这些非对映选择性 de 衍生 d'α-羟基胺 β,γ-insaturees a partir d'un oxyde-1 de dihydro-3,6 thiazine-1,2

  DOI：

  10.1021/ja00337a036
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 正己烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2Z,4E)-octadeca-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 N-亚磺酰基亲二烯体的 Diels-Alder 反应非对映选择性合成不饱和邻氨基醇

  摘要：

  合成这些非对映选择性 de 衍生 d'α-羟基胺 β,γ-insaturees a partir d'un oxyde-1 de dihydro-3,6 thiazine-1,2

  DOI：

  10.1021/ja00337a036

文献信息

• Synthesis of <scp>d</scp>/<scp>l</scp>-<i>erythro</i>-Sphingosine Using a Tethered Aminohydroxylation Reaction as the Key Step
  作者：Sergio Castillón、José Morales-Serna、Yolanda Díaz、M. Matheu

  DOI：10.1055/s-0028-1083367

  日期：——

  A diastereoselective synthesis of racemic d/l-erythro-sphingosine is described. The approach involves employing tethered­ aminohydroxylation (TA) to introduce the 2-amino and 3-hydroxy functions with required stereochemistry. sphingolipids - sphingosine - ceramide - amino alcohols - diasteroselectivity

  描述了外消旋的d / l-赤型-鞘氨醇的非对映选择性合成。该方法涉及采用束缚的氨基羟基化（TA）引入具有所需立体化学的2-氨基和3-羟基官能团。 鞘脂-鞘氨醇-神经酰胺-氨基醇-非对映选择性
• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Silver-Catalyzed Aziridination of Dienes: Scope, Mechanistic Studies, and Ring-Opening Reactions
  作者：Josep Llaveria、Álvaro Beltrán、W. M. C. Sameera、Abel Locati、M. Mar Díaz-Requejo、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón、Feliu Maseras、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja412547r

  日期：2014.4.9

  of 2,4-diene-1-ols in a chemo-, regio-, and stereoselective manner to give vinylaziridines in high yields by means of the metal-mediated transfer of NTs (Ts = p-toluensulfonyl) units from PhI═NTs. The preferential aziridination occurs at the double bond neighboring to the hydroxyl end in ca. 9:1 ratios that assessed a very high degree of regioselectivity. The reaction with the silver-based catalysts

  带有三吡唑基硼酸酯配体 (Tp(x)) 的银配合物以化学、区域和立体选择性的方式催化 2,4-diene-1-ols 的氮丙啶化，通过金属介导的转移以高产率得到乙烯基氮丙啶来自 PhI=NTs 的 NTs（Ts = 对甲苯磺酰基）单元。优先氮丙啶化发生在与羟基末端相邻的双键上。9:1 的比率评估了非常高的区域选择性。与银基催化剂的反应以立体定向方式进行，即，C=C 键的初始构型保持在氮丙啶产物（顺式或反式）中。借助 DFT 研究解释了区域选择性的程度，其中 2,4-二烯-1-醇的 OH 基团的导向作用起着关键作用。新氮丙啶开环的有效策略，
• Efficient Silver-Catalyzed Regio- and Stereospecific Aziridination of Dienes
  作者：Josep Llaveria、Álvaro Beltrán、M. Mar Díaz-Requejo、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/anie.201003167

  日期：2010.9.17

  Nitrene transfer: Unsymmetric dienes bearing a terminal hydroxy group can be regio‐ and stereospecifically converted into vinylaziridines upon nitrene transfer from PhINTs using a silver‐based catalyst. Stoichiometric mixtures of dienes and PhINTs were employed at low catalyst loadings (0.5 %; see scheme). The method has been applied to the synthesis of (±)‐sphingosine and gave good yields in a three‐step

  丁二烯转移：使用银基催化剂从PhINTs进行丁烯转移后，带有末端羟基的不对称二烯可以区域和立体定向转化为乙烯基氮丙啶。二烯烃和PhINTs的化学计量混合物以低催化剂负载量使用（0.5％；参见方案）。该方法已应用于（±）-鞘氨醇的合成，并通过三步操作获得了良好的收率。Ts = 4-甲苯磺酰基
• Weinreb, Steven M.; Garigipati, Ravi S.; Gainor, James A., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 309 - 324
  作者：Weinreb, Steven M.、Garigipati, Ravi S.、Gainor, James A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of acyclic unsaturated amino alcohols. A new approach to threo and erythro sphingosine
  作者：Ravi S. Garigipati、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00351a074

  日期：1983.6