(2'E,4S,1'R)-4-(1'-hydroxyhexadec-2'-enyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 105308-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2'E,4S,1'R)-4-(1'-hydroxyhexadec-2'-enyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(E,1R)-1-hydroxyhexadec-2-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 105308-75-6
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₃
• 分子量: 325.492
• InChiKey: RSLRVJARSYQSIX-KRWOKUGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'E,4S,1'R)-4-(1'-hydroxyhexadec-2'-enyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  对映异构合成D-赤型-鞘氨醇和神经酰胺

  摘要：

  烯醇2被转化为双-赤-鞘氨醇11（7步，46％）和神经酰胺1（8步，总产率41％）。关键步骤是烯醇5（Ti（t -BuO）4，（-）-D-酒石酸二乙酯，t -BuOOH）的单环氧化为6（86％，≥98％ee）的区域选择性分子内开放的环氧乙烷6经由所述benzylurethane 7，和乙炔的还原穿越- 9到恶唑烷酮10（栗，EtNH 2，88％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690216
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 正己烷 、 氢气 、 苯基溴化镁 、 三氟乙酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 (2'E,4S,1'R)-4-(1'-hydroxyhexadec-2'-enyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 N-亚磺酰基亲二烯体的 Diels-Alder 反应非对映选择性合成不饱和邻氨基醇

  摘要：

  合成这些非对映选择性 de 衍生 d'α-羟基胺 β,γ-insaturees a partir d'un oxyde-1 de dihydro-3,6 thiazine-1,2

  DOI：

  10.1021/ja00337a036

文献信息

• Enantioselective Synthesis ofD-erythro-Sphingosine and of Ceramide
  作者：Radomir Julina、Thomas Herzig、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19860690216

  日期：1986.3.19

  The enynol 2 was transformed into D-erythro-sphingosine 11 (7 steps, 46%) and into ceramide 1 (8 steps, 41% overall yield). The key steps were the mono-epoxidation of the enynol 5 (Ti(t-BuO)4, (−)-D-diethyl tartrate, t-BuOOH) to 6 (86%, ≥ 98% ee), the regioselective intramolecular opening of the oxirane 6via the benzylurethane 7, and the reductive tranformation of the acetylene 9 into the oxazolidinone

  烯醇2被转化为双-赤-鞘氨醇11（7步，46％）和神经酰胺1（8步，总产率41％）。关键步骤是烯醇5（Ti（t -BuO）4，（-）-D-酒石酸二乙酯，t -BuOOH）的单环氧化为6（86％，≥98％ee）的区域选择性分子内开放的环氧乙烷6经由所述benzylurethane 7，和乙炔的还原穿越- 9到恶唑烷酮10（栗，EtNH 2，88％）。
• Enantioselective Synthesis of 3‐Heterosubstituted‐2‐amino‐1‐ols by Sequential Metal‐Free Diene Aziridination/Kinetic Resolution
  作者：Irene Giménez‐Nueno、Joan Guasch、Ignacio Funes‐Ardoiz、Feliu Maseras、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón、Yolanda Díaz

  DOI：10.1002/chem.201902734

  日期：2019.9.25

  A general protocol for the enantioselective synthesis of 3-heterosubstituted-2-amino-1-ols was developed based on metal- free intramolecular regio- and stereoselective diene aziridination and regioselective opening. Kinetic resolution of the resulting (1'-NR1 R2 and 1'-SR)-4-oxazolidinones was performed using ABCs organocatalysts, expanding the application of this methodology.

  基于无金属的分子内区域和立体选择性二烯叠氮化和区域选择性开放，开发了3-杂取代的2-氨基-1-醇对映选择性合成的通用方案。使用ABCs有机催化剂对所得的（1'-NR1 R2和1'-SR）-4-恶唑烷酮进行动力学拆分，从而扩大了该方法的应用范围。
• Enantioselective synthesis of D-erythro-sphingosine
  作者：Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94120-0

  日期：1983.1

  D-erythro-sphingosine () and the 3-amino-2-hydroxy-L-erythro isomer were synthesized in a highly enantio- and regioselective manner by a modified Sharpless asymmetric epoxidation.

  通过修饰的Sharpless不对称环氧化，以高度对映体和区域选择性的方式合成了D-赤型-鞘氨醇（）和3-氨基-2-羟基-L-赤型异构体。
• A practical synthesis of<scp>d</scp>-erythro-sphingosine using a cross-metathesis approach
  作者：Staffan Torssell、Peter Somfai

  DOI：10.1039/b403568b

  日期：——

  Starting from a vinylepoxide, a short and practical synthesis of D-erythro-sphingosine is described. The key transformations are a regioselective opening of the vinylepoxide and an E-selective cross-metathesis, affording the target molecule in 5 steps and 51% overall yield.

  从乙烯基环氧化物开始，描述了一种简短实用的 D-赤藓-鞘氨醇合成方法。关键的转化过程是乙烯基环氧化物的区域选择性开环和 E-选择性交叉金属化反应，只需 5 个步骤就能得到目标分子，总收率为 51%。
• Asymmetric sulfur ylide based enantioselective synthesis of D-erythro-sphingosine
  作者：José Antonio Morales-Serna、Josep Llaveria、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1039/b814882a

  日期：——

  An asymmetric sulfur ylide reaction was employed to prepare an epoxide intermediate in a convergent manner. This epoxide was efficiently transformed into D-erythro-sphingosine.

  采用不对称硫酰化反应以收敛方式制备环氧化物中间体。这种环氧化物被有效地转化为 D-赤藓-鞘氨醇。