2,4,6-三异丙基苯硼酸甲酯 | 145434-22-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三异丙基苯硼酸甲酯
• 中文别名: 2,4,6-三异丙基苯基硼酸甲酯
• 英文名称: dimethyl (2,4,6-triisopropylphenyl)boronate
• 英文别名: (2,4,6-triisopropylphenyl)dimethoxyborane；TipB(OMe)2；2,4,6-triisopropylphenyl boronic acid methyl ester；tripyl(dimethoxy)borane；dimethoxy-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]borane
• CAS: 145434-22-6
• 化学式: C₁₇H₂₉BO₂
• 分子量: 276.227
• InChiKey: KRQWDHHDTSORLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯硼酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以84%的产率得到2,4,6-triisopropylphenylborane
  参考文献：
  名称：

  Smith, Keith; Pelter, Andrew; Jin, Zhao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 395 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 2-溴-1,3,5-三异丙苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到2,4,6-三异丙基苯硼酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有氟离子和热响应特性的硼酸聚合物，可在很宽的温度范围内调节

  摘要：

  报道了一种新型的具有发光和多重刺激响应特性的智能硼酸聚合物。在含有少量水的DMSO中，均聚物PBA显示出可调的上临界溶液温度（UCST）。随着水量从0％增加到2.5％（v / v），UCST从20°C线性上升到100°C（水的沸点）。因此，可以在很宽的温度范围内调节热响应性能。此外，DMSO中的聚合物溶液显示出对氟离子的可逆响应，这可能与路易斯酸性硼酸基团的存在有关。在添加氟化物时，由于功能性的R 2 BOH基团转化为离子性[R 2 BF 2 ] -而使聚合物变得可溶基团，但在加入H 2 O后再次变成不溶，这颠倒了这一过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201403703

文献信息

• Aromatic Metamorphosis of Thiophenes by Means of Desulfurative Dilithiation
  作者：Atsushi Kaga、Hirokazu Iida、Shun Tsuchiya、Hayate Saito、Koji Nakano、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/chem.202005223

  日期：2021.3.8

  A new mode of aromatic metamorphosis has been developed, which allows thiophenes and their benzo‐fused derivatives to be converted to a variety of exotic heteroles. This transformation involves 1) the efficient generation of key 1,4‐dianions by means of desulfurative dilithiation with lithium powder and 2) the subsequent trapping of the dianions with heteroatom electrophiles in a one‐pot manner. Via

  已经开发出一种新的芳香族变态模式，该模式可以将噻吩及其苯并稠合的衍生物转化为各种奇异的杂环。这种转变包括：1）通过用锂粉进行脱硫二锂化反应有效地生成关键的1,4-二价阴离子； 2）随后通过一锅法用杂原子亲电试剂捕获二价阴离子。通过脱硫脱氢作用，噻吩的硫原子也被碳-碳双键或1,2-亚苯基取代，用于构建苯环。
• The role of borole in a fully conjugated electron-rich system
  作者：Sanghoon Kim、Kee-hyung Song、Sang Ook Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1039/b312028g

  日期：——

  The reaction of the 3,3′-dilithiobithieno complex with TipB(OMe)2 affords a borole with an extended conjugated electron-rich π-electron system; the electronic perturbation by the introduction of push–pull substituents is described.

  3,3′-双锂代双噻吩复合物与TipB(OMe)2的反应生成了一种扩展共轭富电子π电子系统的硼杂环，本文描述了通过引入推-拉取代基对电子产生的扰动。
• Development of a general route to periphery-functionalized azaborines and ladder-type azaborines by using common intermediates
  作者：Tomohiro Agou、Junji Kobayashi、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1039/b706418g

  日期：——

  Azaborines and ladder-type azaborines bearing various functional groups can be synthesized starting from common dibromo derivative intermediates, and among several substituents, the carbazol-9-yl group was shown to enhance the photo-luminescence quantum yield of the azaborines up to a value of unity.

  通过从常见的二溴衍生物中间体出发，可以合成带有各种功能基团的阿扎硼烷和梯型阿扎硼烷。在几种取代基中，咔唑-9-基团被证明可以提高阿扎硼烷的发光量子产率，最高可达到量子产率为1的值。
• A planarized <i>B</i>-phenyldibenzoborepin: impact of structural constraint on its electronic properties and Lewis acidity
  作者：Naoki Ando、Tomokatsu Kushida、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/c8cc02837k

  日期：——

  Planarization of B-phenyldibenzo[b,f]borepin allows π-expansion across the B-phenyl group and makes this scaffold a useful electron-accepting unit for donor-π-acceptor type fluorophores.

  通过对二苯基二苯并[b,f]硼蒽进行平面化处理，可以使π电子在二苯基基团上扩展，从而使该支架成为供体-π-受体型荧光物质中有用的电子受体单元。
• Synthesis of Carbazole-Fused Azaborines via a Pd-Catalyzed C-H Activation-Cyclization Reaction
  作者：Masakazu Nagata、Taku Oshiro、Yoshiyuki Mizuhata、Norihiro Tokitoh、Takaaki Hosoya、Shigeyuki Yamada、Tsutomu Konno、Hiroki Fukumoto、Toshio Kubota、Tomohiro Agou

  DOI：10.1246/bcsj.20200129

  日期：2021.1.15

  Carbazole-fused azaborines were synthesized via a Buchwald-Hartwig amination followed by a Pd-catalyzed C-H activation-cyclization reaction. These azaborines exhibited red-shifted absorptions and photoluminescence emissions compared to those of dibenzoazaborines, suggesting the efficient HOMO-LUMO energy gap decrease by the carbazole-annulation. The carbazole-fused azaborines showed improved electrochemical stability compared with the previously reported dibenzoazaborine derivatives.

  摘要 通过布赫瓦尔德-哈特维格胺化反应和钯催化的 C-H 活化-环化反应合成了咔唑融合氮杂硼烷。与二苯并唑硼烷相比，这些氮杂硼烷的吸收和光致发光均表现出红移现象，这表明咔唑烷化反应有效地降低了HOMO-LUMO能隙。与之前报道的二苯并氮硼烷衍生物相比，咔唑融合氮硼烷显示出更高的电化学稳定性。