4-vinylphenyl benzoate | 32568-59-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-vinylphenyl benzoate
• 英文别名: (4-ethenylphenyl) benzoate
• CAS: 32568-59-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: OWXOPPOUUFQEPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinylphenyl benzoate 在 镍 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 硼酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 异甘草素
  参考文献：
  名称：

  Almtorp, Gunvor T.; Bachmann, Torben L.; Torsell, Kurt B. G., Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 2, p. 212 - 215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸苯酯 在 吡啶 、 喹啉 、 铜 作用下， 生成 4-vinylphenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted Styrenes. III. The Syntheses and Some Chemical Properties of the Vinylphenols^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01547a044

文献信息

• A One-Pot Reaction of α-Imino Rhodium Carbenoids and Halohydrins: Access to 2,6-Substituted Dihydro-2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Kieran D. Jones、Michael J. Nutt、Elena Comninos、Alexandre N. Sobolev、Stephen A. Moggach、Tomoya Miura、Masahiro Murakami、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00947

  日期：2020.5.1

  a Rh(II)-catalyzed reaction between 1-tosyl-1,2,3-triazoles and halohydrins to provide 2,6-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines under basic conditions. The reaction is proposed to undergo a rhodium carbenoid 1,3-insertion into O-H followed by an annulation. The scope includes phenyl or alkenyl C4-substituted triazoles and a range of halohydrins using catalytic Rh2Oct4 and K2CO3. A synthesis of the

  在此，我们报道了 Rh(II) 催化的 1-tosyl-1,2,3-triazoles 和卤代醇在碱性条件下生成 2,6-取代的 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines 的反应。建议该反应进行铑类碳烯 1,3-插入 OH，然后进行环化。范围包括苯基或烯基 C4 取代的三唑和一系列使用催化 Rh2Oct4 和 K2CO3 的卤代醇。还报道了使用这种新方法合成抗菌天然产物 (±)-chelonin C。
• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• Visible-light-induced intermolecular aminoselenation of alkenes
  作者：Gong-Qing Liu、Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc03195c

  日期：——

  An intermolecular aminoselenation of alkenes with sulfonimides and diselenides is achieved via a visible-light-induced three component reaction. A broad variety of aminoselenation products is accessible in good yields with excellent functional group compatibility. Additional features of this new protocol include being additive- and photocatalyst-free and the use of natural sunlight as well as suitability

  烯烃与磺酰亚胺和二硒化物的分子间氨基硒化是通过可见光诱导的三组分反应实现的。种类繁多的氨基硒化产品可以以良好的收率获得，并具有出色的官能团兼容性。这一新协议的其他特点包括无添加剂和光催化剂、使用自然阳光以及适用于改性苯乙烯功能化生物分子。机理研究表明，这种转变是通过一系列自由基加成和亲核取代发生的。
• Metal‐to‐Ligand Ratio‐Dependent Chemodivergent Asymmetric Synthesis
  作者：Min Zheng、Ke Gao、Haitao Qin、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/anie.202108617

  日期：2021.10.11

  enantiopurity of divergent products. Both reactions proceed efficiently with catalyst loading as low as 0.2 mol % and can be performed on a gram scale without loss of chemoselectivity or enantioselectivity. Chemodivergent asymmetric 1,5-aminocyanation or 1,5-oxocyanation of vinylcyclopropane can also be realized by this protocol. Mechanistic investigations involving electron paramagnetic resonance (EPR)

  化学发散不对称合成是通过调节有机金属催化体系中的金属配体比来实现的。使用 N-（芳酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为氧中心芳酰氧基自由基或氮中心邻苯二甲酰亚胺自由基的前体，通过双光氧化还原和铜催化分别实现烯烃的对映选择性氧氰化或氨基氰化。金属配体比可以发挥化学选择性控制，同时保持不同产物的高对映纯度。两种反应在催化剂负载量低至 0.2 mol% 的情况下都能有效进行，并且可以在克规模上进行而不会损失化学选择性或对映选择性。该协议也可以实现乙烯基环丙烷的化学发散不对称 1,5-氨基氰化或 1,5-氧氰化。