4-羟基庚烷-2-酮 | 25290-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基庚烷-2-酮
• 英文名称: 4-Hydroxy-heptan-2-on
• 英文别名: 4-hydroxyheptan-2-one；(+/-)-4-hydroxy-2-heptanone；2-Heptanone, 4-hydroxy-
• CAS: 25290-14-6
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: QSJHFVISBQRPRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9466 g/cm3(Temp: 13 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基庚烷-2-酮 在 碘 作用下， 生成 3-methyl-oct-4t-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Colonge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5>3, p. 414,416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 4-羟基庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮的催化对映选择性过氧化

  摘要：

  尽管手性过氧化物具有作为生物学上有趣的甚至临床上重要的化合物的潜力，但尚未报道催化对映选择性过氧化。手性催化剂不仅可以诱导对映选择性，还可以将完善的环氧化途径转化为过氧化途径，成功开发了第一个有效的催化过氧化。采用容易获得的α、β-不饱和酮和氢过氧化物以及易于获得的金鸡纳生物碱催化剂，这种新反应将为手性过氧化物的不对称合成开辟新的可能性。在不同条件下，还建立了使用相同起始材料、试剂和催化剂的高度对映选择性环氧化反应。

  DOI：

  10.1021/ja802982h

文献信息

• Metal-Free Catalytic Boration at the β-Position of α,β-Unsaturated Compounds: A Challenging Asymmetric Induction
  作者：Amadeu Bonet、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/anie.201001198

  日期：——

  Enantiomerically enriched secondary organoboronates containing β‐carbonyl functional groups have been prepared using an unprecedented organocatalytic system (see scheme). The use of chiral tertiary phosphorus compounds induced ee values of up to 95 % in the absence of transition metals.

  使用史无前例的有机催化体系制备了含有β-羰基官能团的对映体富集的仲有机硼酸酯（参见方案）。在不存在过渡金属的情况下，使用手性叔磷化合物可导致ee值高达95％。
• Processes for preparing beta-hydroxy-ketones and alpha,beta-unsaturated ketones
  申请人：Barnicki Donald Scott

  公开号：US20050004401A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Processes for producing β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones are disclosed which comprise the crossed condensation of an aldehyde with a ketone in the presence of a hydroxide or alkoxide of alkali metal or an alkaline earth metal as catalyst. The products of the process, β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones, are useful for the preparation of many commercially important products in the chemical process industries including solvents, drug intermediates, flavors and fragrances, other specialty chemical intermediates.

  披露了生产β-羟基酮和α,β-不饱和酮的过程，这些过程包括在碱金属或碱土金属的氢氧化物或醇盐的催化下，醛与酮的交叉缩合。该过程的产品，即β-羟基酮和α,β-不饱和酮，对于化学工艺工业中许多商业上重要产品的制备非常有用，包括溶剂、药物中间体、香精和香料、以及其他专用化学品中间体。
• Au(I)-Catalyzed Cyclization of<i>tert</i>-Butyl Carbonates Derived from ­Homopropargyl Alcohols: A Catalytic Alternative to Cyclic Enol Carbonates
  作者：Seunghoon Shin、Ji-Eun Kang

  DOI：10.1055/s-2006-933110

  日期：——

  Au(I)-complexes catalyze cyclization of tert-butyl ­carbonates derived from a variety of homopropargyl alcohols. This procedure offers a catalytic alternative to stoichiometric Lewis ­acids for the preparation of a range of enol carbonates.

  金(I)配合物可催化由多种同分异构炔丙醇衍生的叔丁基碳酸盐的环化反应。该方法为制备一系列烯醇碳酸盐提供了一种催化替代方案，取代了传统的化学计量Lewis酸催化剂。
• Reductive intramolecular cyclization of α-bromo silyl ethers mediated by samarium diiodide
  作者：H. S. Park、I. S. Lee、D. W. Kwon、Y. H. Kim

  DOI：10.1039/a807736c

  日期：——

  A new SmI2-promoted intramolecular reductive cyclization of β-(α-bromo siloxy) carbonyl compounds is reported.

  报道了一种由SmI2促进的β-(α-溴硅氧基)羰基化合物的分子内还原环化反应。
• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION, ISOLATION AND PURIFICATION OF PHARMACEUTICALLY APPLICABLE FORMS OF AHU-377<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, D'ISOLATION ET DE PURIFICATION DE FORMES PHARMACEUTIQUEMENT APPLICABLES DE AHU-377
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2016074651A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  An isolation and purification method of substances derived from AHU-377 of formula (1), characterized by conversion of the crude substance (1) to well-crystallizing salts with amines of formula (9) in the environment of a suitable organic solvent, followed by recrystallization of these salts to simultaneously remove chemical impurities, and use of the chemically pure salts of AHU-377 with amines for direct transformation to a pharmaceutically applicable form of AHU-377 with alkali metals of formula (10), or with alkaline earth metals of formula (11).

  一种从式（1）的AHU-377衍生物中分离和纯化物质的方法，其特征在于将粗品（1）转化为在适当有机溶剂环境中与式（9）的胺形成良好结晶的盐，然后再结晶这些盐以同时去除化学杂质，并使用AHU-377与胺的化学纯盐直接转化为具有式（10）的碱金属或具有式（11）的碱土金属的AHU-377的药用适用形式。