2-氟-1-(2-甲氧基苯基)乙酮 | 2967-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氟-1-(2-甲氧基苯基)乙酮
• 中文别名: β-丙氨酸，N-(羧甲基)-N-羟基-(9CI)
• 英文名称: 2-fluoro-1-(2-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: Fluoromethyl-2-methoxyacetophenone；2-fluoro-6-methoxyacetophenone；Fluormethyl-o-methoxyphenylketon
• CAS: 2967-87-5
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: QYFIWKFQTBFJKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88–89°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methylidene]propane-2-sulfinamide 、 2-氟-1-(2-甲氧基苯基)乙酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(R_S)-N-[(1R,2S)-2-fluoro-3-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-1-p-tolylpropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用氟化酮的非对映选择性曼尼希反应：立体碳-氟单元的合成

  摘要：

  用简单的α氟酮的非对映选择性曼尼希反应ñ -叔-butylsulfinylimines被开发。该方法为各种结构多样的含氟化立体碳中心的α-氟-β-氨基酮提供了一条简明的途径。获得了良好的产率和高的非对映选择性。该方法使用容易获得的起始原料，并且具有广泛的底物范围：环状和线性的α-氟代酮和氟代甲基酮都是合适的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01979
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 甲醇 、 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane-1,4-bis(tetrafluoroborate) 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-氟-1-(2-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) 直接氟化芳族酮的溶剂

  摘要：

  芳基烷基酮与 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (AccufluorTM NFTh) 在甲醇中的反应导致选择性和几乎定量地形成相应的 α-氟酮，而在乙腈中，活化的芳环发生排他性的氟官能化。

  DOI：

  10.1039/b003488f

文献信息

• Synthesis of α-Fluoroketones from Vinyl Azides and Mechanism Interrogation
  作者：Shu-Wei Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01691

  日期：2016.8.5

  An efficient and mild fluorination of vinyl azides for the synthesis of α-fluoroketones is described. The mechanistic studies indicated that a single-electron transfer (SET) and a subsequent fluorine atom transfer process could be involved in the reaction.

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。
• PYRIMIDINYLOXY BENZENE DERIVATIVES AS HERBICIDES
  申请人：E. I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20160333000A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein Q, Z, R 2 , R 3 and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了Formula 1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐，其中Q、Z、R2、R3和m如披露所定义。还披露了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制不良植被的方法，包括将不良植被或其环境与本发明的化合物或组合物的有效量接触。
• [EN] PYRIMIDINYLOXY BENZENE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINYLOXY BENZÈNE À UTILISER EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015108779A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Disclosed are compounds of Formula (1), including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein Q, Z, R2, R3 and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (1) and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了公式（1）的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐，其中Q、Z、R2、R3和m如披露中所定义。还揭示了含有公式（1）化合物的组合物，以及用于控制不受欢迎植被的方法，包括将不受欢迎的植被或其环境与本发明的化合物或组合物的有效量接触。
• A Practical Synthesis of α-Fluoroketones in Aqueous Media by Decarboxylative Fluorination of β-Ketoacids
  作者：Jian Li、Yin-Long Li、Nan Jin、Ai-Lun Ma、Ya-Nan Huang、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201500282

  日期：2015.8.10

  A practical and novel process for the decarboxylative fluorination of β‐ketoacids in water in the presence of phase transfer catalyst has been developed, affording a series of α‐fluoroketones in good to excellent yields. Furthermore, a preliminary investigation for the catalytic asymmetric transformation was performed and a proposed mechanistic pathway for this catalytic process was proposed.

  已经开发出一种实用且新颖的方法，用于在相转移催化剂存在下的水中β-酮酸的脱羧氟化反应，从而以良好或优异的收率提供了一系列α-氟代酮。此外，对催化不对称转化进行了初步研究，并提出了用于该催化过程的机制途径。
• Pyrimidinyloxy benzene derivatives as herbicides
  申请人：E. I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US10131652B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein Q, Z, R2, R3 and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开了式 1 的化合物，包括其所有立体异构体、N-氧化物和盐、 其中 Q、Z、R2、R3 和 m 的定义如本说明书所述。 本发明还公开了含有式 1 化合物的组合物，以及控制不良植被的方法，包括将有效量的本发明化合物或组合物与不良植被或其环境接触。