2-氟-1-(2-萘基)乙酮 | 71365-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氟-1-(2-萘基)乙酮
• 英文名称: 2-fluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(2'-fluoroacetyl)naphthalene；2-(2-Fluoroacetyl)naphthalene；2-fluoro-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 71365-99-6
• 化学式: C₁₂H₉FO
• 分子量: 188.201
• InChiKey: FGUFCIJNVRZTDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到2-氟-1-(2-萘基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  聚己内酰胺负载的六乙二醇咪唑鎓离子液体作为亲核氟化的多相促进剂

  摘要：

  将六乙二醇乙烯基咪唑鎓（hexaEGVIM）通过共价键负载在N-乙烯基己内酰胺上，通过简单共聚形成聚己内酰胺负载的六乙二醇取代咪唑鎓盐（PCLS-hexaEGIM）。所得的异质 PCLS-hexaEGIM 启动子对于使用碱金属盐的脂肪族亲核取代反应具有活性、选择性和稳定性。碱金属盐显着增强了这种非均相催化剂的反应活性，易于分离，产物收率较高，减少了副产物的形成。因此，亲核氟化和其他取代反应可以作为各种磺酰氧基烷烃和卤代烷烃相应氟化产物的高效催化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28186747

文献信息

• Synthesis of α-Fluoroketones from Vinyl Azides and Mechanism Interrogation
  作者：Shu-Wei Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01691

  日期：2016.8.5

  An efficient and mild fluorination of vinyl azides for the synthesis of α-fluoroketones is described. The mechanistic studies indicated that a single-electron transfer (SET) and a subsequent fluorine atom transfer process could be involved in the reaction.

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。
• Unbalanced-Ion-Pair-Catalyzed Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Wangbing Li、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03887

  日期：2021.12.17

  An unbalanced ion pair promoter (e.g., tetrabutylammonium sulfate), consisting of a bulky and charge-delocalized cation and a small and charge-localized anion, greatly accelerates nucleophilic fluorinations using easy handling KF. We also successfully converted an inexpensive and commercially available ion-exchange resin to the polymer-supported ion pair promoter (A26–SO42–), which could be reused

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。
• Hypervalent Iodine-Promoted α-Fluorination of Acetophenone Derivatives with a Triethylamine·HF Complex
  作者：Tsugio Kitamura、Kensuke Muta、Kazutaka Muta

  DOI：10.1021/jo500691b

  日期：2014.6.20

  The direct fluorination reaction of acetophenone using iodosylarenes and TEA·5HF was conducted under mild conditions except for use of a HF reagent. The fluorination reaction was applied to acetophenone derivatives, acetonaphthones, benzyl phenyl ketone, propiophenone, butyrophenone, 1-indanone, and phenacyl chloride, giving selectively the corresponding α-fluoroketone derivatives in good yields.

  除了使用HF试剂以外，在温和的条件下，使用碘代芳烃和TEA·5HF进行苯乙酮的直接氟化反应。将氟化反应应用于苯乙酮衍生物，对乙酰苯甲酮，苄基苯基酮，丙苯酮，丁苯酮，1-茚满酮和苯甲酰氯，以高收率选择性地得到相应的α-氟代酮衍生物。
• Taming elemental fluorine: Indirect use of fluorine for the synthesis of α-fluoroketones[1]
  作者：Shlomo Rozen、Ynon Menahem

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85146-5

  日期：1980.7

  Fluorine and sodium trifluoroacetate react at −75° to produce a variety of fluoroxy-compounds. Although it is possible to direct the reaction towards the formation of CF3COOF or CF3CF2OF, mixtures may be used when only the electrophilic fluorine has to be attached to the molecule of interest. Such is the case of the reaction of enol-acetates with the mixture of the fluoroxy reagents. A wide variety

  氟和三氟乙酸钠在-75°下反应生成各种氟代化合物。尽管可以将反应引导至CF 3 COOF或CF 3 CF 2 OF的形成，但是当仅亲电氟必须连接到目标分子上时，可以使用混合物。烯醇-乙酸酯与氟代试剂混合物的反应就是这种情况。测试了多种化合物，包括类固醇和含有各种官能团。在大多数情况下，以良好至非常高的收率获得了所需的α-氟代酮。新的含氟化合物是编号为和的化合物。
• Pyrene-Tagged Ionic Liquids: Separable Organic Catalysts for S_N2 Fluorination
  作者：Abu Taher、Kyo Chul Lee、Hye Ji Han、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01064

  日期：2017.7.7

  as organic catalysts for the SN2 fluorination using alkali metal fluoride (MF). In this system, the PIL significantly enhanced the reactivity of MF due to the phase-transfer catalytic effect of the imidazolium moiety as well as the metal cation−π (pyrene) interactions. Furthermore, this homogeneous catalyst PIL was easily separated from the reaction mixture using reduced graphene oxide by π–π stacking

  我们制备了pyr取代的咪唑基离子液体（PIL），作为使用碱金属氟化物（MF）进行S N 2氟化的有机催化剂。在该系统中，由于咪唑部分的相转移催化作用以及金属阳离子-π（py）相互作用，PIL显着提高了MF的反应性。此外，这种均相催化剂PIL易于通过还原石墨烯氧化物与PIL的π-π堆积而从反应混合物中分离出来。