2-苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪 | 1844-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪
• 英文名称: 2-phenylimidazo[1,2-b]pyridazine
• 英文别名: 2-Phenyl-imidazo<1,2-b>pyridazin；Imidazo(1,2-b)pyridazine, 2-phenyl-
• CAS: 1844-54-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: CHMZHMORWBSSIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-phenylimidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌的咪唑并吡嗪/哒嗪合成中铃木交叉偶联反应与直接芳基化的比较

  摘要：

  两个有效合成路线制备2,3- diarylimidazo [1,2的一个]吡嗪和2,3- diarylimidazo [1,2 b中描述]哒嗪。该程序涉及铃木交叉偶联反应和位置3处钯催化的直接芳基化，最后进行了比较研究。测定了合成化合物的体外抗菌活性，结果表明大多数产品均具有中等至良好的抗菌活性。化合物3a，3c，3j，3k，3l和3n表现出明显的抗金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌的能力，和最小抑菌浓度值分别为32μg/ mL的大肠杆菌，与其他菌株相比更好。

  DOI：

  10.1002/jhet.3902
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 对甲苯磺酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪
  参考文献：
  名称：

  制备电子缺陷型咪唑并[1,2- a ]吡啶及相关杂环的一般方法

  摘要：

  提出了一种在温和条件下制备咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系的新方法。在催化的Sc（OTf）3存在下，在高温（80–140°C）下，在乙腈中用甲苯磺酸二甲基缩酮酯处理2-氨基吡啶，可得到高产率的咪唑并[1,2- a ]吡啶产物。该成环方法广泛适用于电子贫乏的2-氨基吡啶，并通过溴代酮与富电子和中性底物的反应，与经典的咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系制备显示出互补性。讨论了过程的范围和机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02966

文献信息

• Direct Introduction of Dithiocarbamates onto Imidazoheterocycles under Mild Conditions
  作者：Jing Jiao、Liang Wei、Xiao‐Ming Ji、Mao‐Lin Hu、Ri‐Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201500780

  日期：2016.1.21

  This paper discloses an iodine‐mediated CH thiolation strategy for introduction of dithiocarbamates onto imidazoheterocycles under mild conditions. Imidazole derivatives, including imidazopyridines, imidazothiazoles, and benzoimidazoles, were well tolerated to afford diverse imidazoheterocycles‐dithiocarbamates compounds. These compounds are expected to be significant for drug discovery.

  本文揭示了碘介导的CH硫醇化策略，可在温和条件下将二硫代氨基甲酸酯引入咪唑杂环上。咪唑衍生物（包括咪唑并吡啶，咪唑并噻唑和苯并咪唑）具有良好的耐受性，可提供各种咪唑杂环-二硫代氨基甲酸酯化合物。预期这些化合物对于药物发现具有重要意义。
• Electrochemical sulfonylation of imidazoheterocycles under batch and continuous flow conditions
  作者：Elise Leclercq、Maxime Boddaert、Mathieu Beaucamp、Maël Penhoat、Laëtitia Chausset-Boissarie

  DOI：10.1039/d1ob01822a

  日期：——

  protocol for the C–H sulfonylation of imidazoheterocycles via electrochemical activation was established under batch and flow conditions. The selective C–H bond functionalization proceeded under catalyst- and oxidant-free conditions and tolerated a wide range of functional groups. Various sodium sulfinates as well as imidazo[1,2-a]-pyridines, -pyrimidine, -quinolines, and -isoquinolines, imidazo[1,2-b]pyridazine

  在分批和流动条件下，建立了一种通过电化学活化对咪唑杂环进行 C-H 磺酰化的有效且通用的方案。选择性 C-H 键官能化在无催化剂和无氧化剂条件下进行，并耐受多种官能团。各种亚磺酸钠以及咪唑并[1,2- a ]-吡啶、-嘧啶、-喹啉和-异喹啉、咪唑并[1,2- b ]哒嗪、咪唑[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[1,2- b ]噻唑反应成功。有趣的是，在微流体条件下获得了显着的加速和更高的产量。
• Copper-Mediated C–H Amination of Imidazopyridines with <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Shuai Lu、Lu-Lu Tian、Tian-Wei Cui、Yu-Shen Zhu、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02348

  日期：2018.11.16

  A copper-mediated direct C3 amination of imidazopyridines has been disclosed under additive-free conditions in short reaction times. This methodology utilizes commercially available N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the amino source, which exhibits broad substrate scope and good functional group tolerance. The obtained C3-aminated imidazopyridines can undergo further desulfonylation transformations

  已经公开了在无添加剂的条件下以较短的反应时间进行咪唑并吡啶的铜介导的直接C 3胺化反应。该方法利用可商购的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氨基源，它具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。所获得的C 3胺化的咪唑并吡啶可进行进一步的脱磺酰化转化。对照实验表明，该反应可能是通过自由基机理进行的。此外，NFSI还显示了在咪唑并吡啶的C–H氟化中的潜在应用。
• Rhodium-Catalyzed Direct Bis-cyanation of Arylimidazo[1,2-α]pyridine via Double C–H Activation
  作者：Xinju Zhu、Xiao-Jing Shen、Zi-Yao Tian、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、Wen-Bo Liu、Bing Song、Xin-Qi Hao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03036

  日期：2017.6.16

  An efficient Cp*Rh(III)-catalyzed selective bis-cyanation of arylimidazo[1,2-α]pyridines with N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide via N-directed ortho double C–H activation has been developed. The reaction proceeds with broad functional group tolerance to furnish various cyanated imidazopyridines in high yields. The current methodology exhibits unique characteristics, including high bis-cyanation

  已经开发了一种有效的Cp * Rh（III）催化N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺通过N-定向邻双CH活化与N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺进行的芳基咪唑[1,2-α]吡啶的选择性双氰化反应。反应以宽的官能团耐受性进行，以高产率提供各种氰化的咪唑并吡啶。当前的方法具有独特的特征，包括高双氰化选择性，操作方便性和克级生产。
• [EN] IMIDAZOPYRIDAZINES AS AKT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE AKT
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2012136776A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Imidazopyridazines of formula (I) a process for their production and the use thereof.

  Imidazopyridazines的公式（I）的制备方法及其用途。