(17E)-3β,6β-dibenzyloxy-5α-pregn-17(20)-en-16-one | 1315381-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17E)-3β,6β-dibenzyloxy-5α-pregn-17(20)-en-16-one
• 英文别名: (3S,5S,6R,8R,9S,10R,13S,14S,17E)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-3,6-bis(phenylmethoxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
• CAS: 1315381-10-2
• 化学式: C₃₅H₄₄O₃
• 分子量: 512.733
• InChiKey: JGHQWWFSXJQUTF-DNLUQQKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17E)-3β,6β-dibenzyloxy-5α-pregn-17(20)-en-16-one 在 N-甲基吗啉 、 叔丁基过氧化氢 、 aluminum (III) chloride 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 乙二醇二甲醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (23R,24S)-chiograsterol
  参考文献：
  名称：

  假独角兽（Chamaelirium luteum）的真相：23R，24S-Chiograsterol B的全合成定义了这种药用草药中主要皂苷的结构和立体化学

  摘要：

  黄褐藻在传统医学体系和商业植物性膳食补充剂中用于治疗女性生殖健康问题。尽管该草药被广泛使用，但仅可获得非常有限的植物化学特征。我们对黄萎病菌根的调查导致分离出两个新的类固醇皂苷1和2，它们含有一个不寻常的糖苷配基3。这些分子的绝对构型无法通过光谱确定，因此3的总合成进行了16个步骤，并从孕烯醇酮中获得1.6％的总收率。合成的关键步骤是在C-17和C-20侧链的立体选择性安装，该方法采用了阴离子加速的oxy-Cope方法。糖苷配基3的相对构型是通过高级合成中间体的X射线晶体学确定的。绝对构型是基于该孕烯醇酮衍生的甾体骨架的和确定为23 - [R，24小号。

  DOI：

  10.1002/chem.201100503
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 吡啶 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.83h， 生成 (17E)-3β,6β-dibenzyloxy-5α-pregn-17(20)-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  假独角兽（Chamaelirium luteum）的真相：23R，24S-Chiograsterol B的全合成定义了这种药用草药中主要皂苷的结构和立体化学

  摘要：

  黄褐藻在传统医学体系和商业植物性膳食补充剂中用于治疗女性生殖健康问题。尽管该草药被广泛使用，但仅可获得非常有限的植物化学特征。我们对黄萎病菌根的调查导致分离出两个新的类固醇皂苷1和2，它们含有一个不寻常的糖苷配基3。这些分子的绝对构型无法通过光谱确定，因此3的总合成进行了16个步骤，并从孕烯醇酮中获得1.6％的总收率。合成的关键步骤是在C-17和C-20侧链的立体选择性安装，该方法采用了阴离子加速的oxy-Cope方法。糖苷配基3的相对构型是通过高级合成中间体的X射线晶体学确定的。绝对构型是基于该孕烯醇酮衍生的甾体骨架的和确定为23 - [R，24小号。

  DOI：

  10.1002/chem.201100503

文献信息

• The Truth about False Unicorn (Chamaelirium luteum): Total Synthesis of 23R,24S-Chiograsterol B Defines the Structure and Stereochemistry of the Major Saponins from this Medicinal Herb
  作者：Nicholas J. Matovic、Julia M. U. Stuthe、Victoria L. Challinor、Paul V. Bernhardt、Reginald P. Lehmann、William Kitching、James J. De Voss

  DOI：10.1002/chem.201100503

  日期：2011.6.27

  Chamaelirium luteum is used in traditional medicine systems and commercial botanical dietary supplements for the treatment of female reproductive health problems. Despite the wide use of this herb, only very limited phytochemical characterisation is available. Our investigation of C. luteum roots led to the isolation of two new steroidal saponins 1 and 2 that contain an unusual aglycone 3. The absolute

  黄褐藻在传统医学体系和商业植物性膳食补充剂中用于治疗女性生殖健康问题。尽管该草药被广泛使用，但仅可获得非常有限的植物化学特征。我们对黄萎病菌根的调查导致分离出两个新的类固醇皂苷1和2，它们含有一个不寻常的糖苷配基3。这些分子的绝对构型无法通过光谱确定，因此3的总合成进行了16个步骤，并从孕烯醇酮中获得1.6％的总收率。合成的关键步骤是在C-17和C-20侧链的立体选择性安装，该方法采用了阴离子加速的oxy-Cope方法。糖苷配基3的相对构型是通过高级合成中间体的X射线晶体学确定的。绝对构型是基于该孕烯醇酮衍生的甾体骨架的和确定为23 - [R，24小号。