(23R,24S)-chiograsterol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (23R,24S)-chiograsterol
• 英文别名: 5α-cholestane-3β,6β,16β,23,24-pentol；chiograsterol B；(23R,24S)-chiograsterol B；(3S,5S,6R,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-[(2R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6,16-triol
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅
• 分子量: 452.675
• InChiKey: CMQFLGLLNCCPHC-SBPNEGEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 乙二醇二甲醚 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 131.33h， 生成 (23R,24S)-chiograsterol
  参考文献：
  名称：

  假独角兽（Chamaelirium luteum）的真相：23R，24S-Chiograsterol B的全合成定义了这种药用草药中主要皂苷的结构和立体化学

  摘要：

  黄褐藻在传统医学体系和商业植物性膳食补充剂中用于治疗女性生殖健康问题。尽管该草药被广泛使用，但仅可获得非常有限的植物化学特征。我们对黄萎病菌根的调查导致分离出两个新的类固醇皂苷1和2，它们含有一个不寻常的糖苷配基3。这些分子的绝对构型无法通过光谱确定，因此3的总合成进行了16个步骤，并从孕烯醇酮中获得1.6％的总收率。合成的关键步骤是在C-17和C-20侧链的立体选择性安装，该方法采用了阴离子加速的oxy-Cope方法。糖苷配基3的相对构型是通过高级合成中间体的X射线晶体学确定的。绝对构型是基于该孕烯醇酮衍生的甾体骨架的和确定为23 - [R，24小号。

  DOI：

  10.1002/chem.201100503

文献信息

• New cholestane glycosides and sterols from the underground parts of Chamaelirium luteum and their cytotoxic activity
  作者：Akihito Yokosuka、Kenichi Takagi、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1007/s11418-012-0718-z

  日期：2013.7

  Six new cholestane glycosides (1, 5, 6, 10, 12, and 13) and two new sterols (9 and 11), along with five known compounds (2–4, 7, and 8), were isolated from the underground parts of Chamaelirium luteum (Liliaceae). The structures of these new compounds were determined by spectroscopic analysis and the results of hydrolytic cleavage. The isolated compounds and aglycones were evaluated for their cytotoxic activity against HL-60 human leukemia cells. Compounds 6a, 10a, 12a, 13, and 13a were cytotoxic to HL-60 cells, with IC50 values of 12.8, 9.8, 15.3, 6.2, and 10.2 µM, respectively.

  从 Chamaelirium luteum（百合科）的地下部分分离出了六种新的胆甾烷苷（1、5、6、10、12 和 13）和两种新的甾醇（9 和 11），以及五种已知化合物（2-4、7 和 8）。这些新化合物的结构是通过光谱分析和水解裂解结果确定的。评估了分离出的化合物和苷元对 HL-60 人类白血病细胞的细胞毒性活性。化合物 6a、10a、12a、13 和 13a 对 HL-60 细胞具有细胞毒性，IC50 值分别为 12.8、9.8、15.3、6.2 和 10.2 µM。
• Structure and Bioactivity of Steroidal Saponins Isolated from the Roots of <i>Chamaelirium luteum</i> (False Unicorn)
  作者：Victoria L. Challinor、Julia M. U. Stuthe、Peter G. Parsons、Lynette K. Lambert、Reginald P. Lehmann、William Kitching、James J. De Voss

  DOI：10.1021/np300393y

  日期：2012.8.24

  Phytochemical investigation of Chamaelirium luteum ("false unicorn") resulted in. the isolation. of 15 steroidal glycoside's. Twelve of these. (1, 2, 4-9, 11-13, and 15) are apparently Unique to this species, and eight of these (6-9, 11-13, and 15) are previously unreported compounds, one (15) possesses a new steroidal aglyeone. In addition, the absolute configuration of (23R,24S)-chiograsterol A (10) was defined, and its full spectroscopic characterization is reported for the first. time The structures and configurations of the saponins were determined using a combination of multistage mass spectrometry (MSn), 1D and 2D NMR experiments, and chemical degradation. The antiproliferative activity of nine compounds obtained in the present work, and eight related compounds generated in previous work, was compared in six human tumor cell lines, with aglycones 3 and 10 and related derivatives 16, 17, 19, and 20 all displaying significant antiproliferative activity.
• The Truth about False Unicorn (Chamaelirium luteum): Total Synthesis of 23R,24S-Chiograsterol B Defines the Structure and Stereochemistry of the Major Saponins from this Medicinal Herb
  作者：Nicholas J. Matovic、Julia M. U. Stuthe、Victoria L. Challinor、Paul V. Bernhardt、Reginald P. Lehmann、William Kitching、James J. De Voss

  DOI：10.1002/chem.201100503

  日期：2011.6.27

  Chamaelirium luteum is used in traditional medicine systems and commercial botanical dietary supplements for the treatment of female reproductive health problems. Despite the wide use of this herb, only very limited phytochemical characterisation is available. Our investigation of C. luteum roots led to the isolation of two new steroidal saponins 1 and 2 that contain an unusual aglycone 3. The absolute

  黄褐藻在传统医学体系和商业植物性膳食补充剂中用于治疗女性生殖健康问题。尽管该草药被广泛使用，但仅可获得非常有限的植物化学特征。我们对黄萎病菌根的调查导致分离出两个新的类固醇皂苷1和2，它们含有一个不寻常的糖苷配基3。这些分子的绝对构型无法通过光谱确定，因此3的总合成进行了16个步骤，并从孕烯醇酮中获得1.6％的总收率。合成的关键步骤是在C-17和C-20侧链的立体选择性安装，该方法采用了阴离子加速的oxy-Cope方法。糖苷配基3的相对构型是通过高级合成中间体的X射线晶体学确定的。绝对构型是基于该孕烯醇酮衍生的甾体骨架的和确定为23 - [R，24小号。