2,5-diamino-3,6-dibromo-1,4-benzoquinone | 27344-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-diamino-3,6-dibromo-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Diamino-3,6-dibromocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 27344-26-9
• 化学式: C₆H₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 295.918
• InChiKey: NVCGMHKXXQRFFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diamino-3,6-dibromo-1,4-benzoquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-diamino-2,5-dibromo-1,4-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃取代来调节4,8-二取代的苯并二恶唑的光学和电子性质

  摘要：

  为了设计用于合成共轭材料的新的电子不足的结构单元，一系列新的反式合成了在4,8-位带有卤素或炔基取代基的苯并二恶唑。此外，还研究了这些修饰对光学和电子性能的影响。理论计算预测，各种炔烃的掺入可用于调节这些小分子的能级和带隙。使用两步反应序列，可以容易地以高收率制备目标4,8-二取代的苯并二恶唑：路易斯酸催化原酸酯环化，然后进行Sonogashira交叉偶联。实验确定的这些4,8-二取代的苯并二恶唑的HOMO值在-4.97至-6.20 eV的范围内，并且与理论预测值显示出合理的相关性，百分比偏差在2.4-12.8％的范围内。然而，当理论值外推至长链极限并与含有4,8-二取代的苯并双恶唑的共聚物进行比较时，实际HOMO值与预测HOMO值之间的偏差降低至小于3.5％。总的来说，这些结果表明这些4,8-二取代反式苯并二恶唑可用于合成具有可变和可预测电子特性的新型共轭材料。

  DOI：

  10.1021/jo201078w
• 作为产物：
  描述：

  四溴对苯醌 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到2,5-diamino-3,6-dibromo-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过合成后接头交换的金属-二酰氨基苯醌框架

  摘要：

  带有酰胺键的金属-有机骨架通常表现出特殊的物理性质，但由于其强大的金属-氮键，通过直接合成分离非常具有挑战性。在这里，我们报告了一种通过合成后接头交换从其二羟基苯醌对应物获得金属-二氨基苯醌框架的途径。母体化合物 (Me2NH2)2[M2L3]（M = Zn, Mn；H2L = 2,5-dichloro-3,6-dihydroxo-1,4-benzoquinone）在暴露于去质子化 2 ,5-diamino-3,6-dibromo-1,4-benzoquinone 或 2,5-diamino-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone，通过晶体到单晶的反应进行。通过 NMR、拉曼和能量色散 X 射线 (EDX) 光谱的组合证实了所得框架中两种类型的接头的存在。而且，使用 13C NMR 光谱对 Zn 骨架中的接头交换程度进行量化，并且空间分辨 EDX 光谱显示两种类型的接头

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11952

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2,5-Diamino-1,4-benzoquinone
  作者：Srinivas Kantevari、Hari Mereyala、Mahankhali Chary

  DOI：10.1055/s-2006-958945

  日期：2007.1

  A novel and efficient synthesis of 2,5-diamino-1,4-benzoquinone is described. The reaction involves a palladium/charcoal hydrogenolysis as the key step and provides the desired product in only four steps and very good overall yield.

  描述了一种新颖且高效的2,5-二氨基-1,4-苯醌合成方法。该反应以钯/活性炭氢还原作为关键步骤，仅需四个步骤即可获得目标产物，整体收率非常良好。
• Tuning the Energy of the NIR Absorption of Dinuclear Triphos-Cobalt-Complexes
  作者：Katja Heinze、Gottfried Huttner、Laszlo Zsolnai

  DOI：10.1515/znb-1999-0910

  日期：1999.9.1

  Dinuclear Co(III) complexes of the type [(triphos)Co(C6X2Z1Z2Z3Z4)Co(triphos)]2+ (Z1-4 = O, NR, S; R = H, Me; X = H, Cl, Br, I; 1- 62+) have been prepared and characterized by MS, IR, NMR, cyclovoltammetric and UV/VIS/NIR measurements and by X-ray analyses (12+, 3a2+ and 42+). Their redox behaviour and the energy of their low energy LMCT bands was studied and compared to the properties of the mononuclear

  [(triphos)Co(C6X2Z1Z2Z3Z4)Co(triphos)]2+ 型双核 Co(III) 配合物 (Z1-4 = O, NR, S; R = H, Me; X = H, Cl, Br, I ; 1- 62+) 已制备并通过 MS、IR、NMR、循环伏安法和 UV/VIS/NIR 测量以及 X 射线分析（12+、3a2+ 和 42+）表征。研究了它们的氧化还原行为及其低能 LMCT 带的能量，并将其与单核配合物 [(triphos)Co(C6H4Z1Z2)]+ (Z1-2= O, NH, S) 的性质进行了比较。
• 一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
  申请人：陕西莱特迈思光电材料有限公司

  公开号：CN113121565B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本申请涉及一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置，该有机化合物具有带有苯并噁唑环核的杂环作为母体结构，苯并噁唑系列衍生物分子是由苯并杂环刚性骨架和其它功能性取代基团共同组成，衍生物分子中的苯并杂环刚性骨架是一个很好的发光基团，能够产生显著的电子光谱信号。这类分子具有优异的耐热性能、机械性能和光电性能。将其用于电子元件的电子传输层时，可以提高电子元件及电子装置的效率和使用寿命。
• 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置
  申请人：陕西莱特迈思光电材料有限公司

  公开号：CN112940007B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本申请涉及一种有机化合物，所述有机化合物的结构如式1所示，属于有机材料领域。该式1中，环A、环B分别独立地选自碳原子数为6‑14的未取代的芳基、碳原子数为5‑12的未取代的杂芳基；Ar1、Ar2和Ar3相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为1‑20的取代或未取代的烷基、碳原子数为6‑30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3‑30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为3‑20的取代或未取代的环烷基；L1，L2，L3，L4，L5和L6分别独立地选自单键、碳原子数为6‑30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3‑30的取代或未取代的亚杂芳基；本申请的有机化合物用于电子装置的发光层材料时可以提高电子装置的发光效率和使用寿命。。
• Synthesis of 2,5-disubstituted 3,6-diamino-1,4-benzoquinones
  作者：Louis S. Heqedus、Roy R. Odle、Peter M. Winton、Paul R. Weider

  DOI：10.1021/jo00134a018

  日期：1982.6