21-Hydroxy-6β,19-epoxypregn-4-ene-3,20-dione | 90075-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 21-Hydroxy-6β,19-epoxypregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 21-hydroxy-6,19-oxidopregn-4-ene-3,20-dione；21-Hydroxy-6,19-epoxyprogesterone；(1S,2S,5S,6S,9S,10S,12R)-6-(2-hydroxyacetyl)-5-methyl-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadec-13-en-15-one
• CAS: 90075-68-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: XYCHESQCFGZWJJ-DFCDKVORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 lead(IV) acetate 、 高氯酸 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 21-Hydroxy-6β,19-epoxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 21-Hydroxy-6β,19-epoxypregn-4-ene-3,20-dione

  摘要：

  21-羟基-6β,19-环氧孕酮-4-烯-3,20-二酮是从20-氧代孕烷-5-烯-3β-乙酸酯经过七个步骤制备而成的。

  DOI：

  10.1135/cccc20000380

文献信息

• Kirk, David N.; Yeoh, Boon Leng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2945 - 2952
  作者：Kirk, David N.、Yeoh, Boon Leng

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 21-hydroxy-11,19-oxidopregn-4-ene-3,20-dione and 21-hydroxy-6,19-oxidopregn-4-ene-3,20-dione
  作者：A Veleiro

  DOI：10.1016/0039-128x(94)00052-e

  日期：1995.3

  The 21-hydroxy analogues of 11,19-oxidoprogesterone and 6,19-oxidoprogesterone have been synthesized from readily available materials. Hydroxylation at C-21 was effected with iodosobenzene (from phenyliodosodiacetate and methanolic potassium hydroxide) on a 20-ketopregnane. For the 11,19-oxido derivative, the hydroxylation was carried our on a precursor containing the oxide-bridge. This approach was not adequate for the 6,19-oxido steroid due to the very low yields encountered; hence in the latter case the order of introduction of the C-21 functionality and the oxide-bridge was reversed.