1-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione | 33288-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 33288-26-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: SIYQGKDNCMTZSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  470.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione 、 乙基溴苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以71%的产率得到1-(1-phenylethyl-1H-indol-3-yl)-2-phenyl-1,2-ethanedione
  参考文献：
  名称：

  Novel positive allosteric modulators of A_2B adenosine receptor acting as bone mineralisation promoters

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1862103
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70 mg的产率得到1-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟硼酸钾加氧到（杂）芳基乙腈中的两步一锅合成不对称（杂）芳基1,2-二酮

  摘要：

  已经开发了一种有效的两步一锅法，用于合成不对称的（杂）芳基1,2-二酮。反应通过芳族三氟硼酸钾的钯催化亲核加成反应到脂肪族腈中，然后使用分子氧作为绿色氧化剂，进行铜催化的需氧苄基CH氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701625

文献信息

• Copper-Catalyzed CH Oxidation/Cross-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ji-Cheng Wu、Ren-Jie Song、Zhi-Qiang Wang、Xiao-Cheng Huang、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201109027

  日期：2012.4.2

  indoles selectively furnishes 1 and 2 with the aid of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP). The method represents the first example of a copper‐catalyzed α arylation of α‐amino carbonyl substrates leading to α‐aryl α‐imino and α‐aryl α‐oxo carbonyl compounds using a CH oxidation strategy.

  保持选择余地：涉及吲哚的新的轻度标题反应借助叔丁基过氧化氢（TBHP）选择性提供1和2。该方法代表了使用CαH氧化策略通过铜催化的α-氨基羰基底物的α芳基化反应生成α-芳基α-亚氨基和α-芳基α-氧代羰基化合物的第一个例子。
• Aminocatalytic Cross-Coupling Approach via Iminium Ions to Different CC Bonds
  作者：Nagaraju Mupparapu、Narsaiah Battini、Satyanarayana Battula、Shahnawaz Khan、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1002/chem.201405477

  日期：2015.2.9

  on the ability of such iminium cations to promote reactions via an iminium‐catalyzed or iminium‐equivalent pathway are apparently unavailable. Previously, tandem cross‐coupling reactions were reported, in which an iminium ion undergoes nucleophilic 1,2‐addition to give a putative three‐component intermediate that abstracts a proton in situ and undergoes self‐deamination followed by unprecedented DMSO/aerobic

  鉴于亚胺离子具有直接在表面上不反应的位置上官能化分子的吸引力，因此亚胺离子的反应性（其中αCH 2探索了用CO代替该基团的方法。显然尚无有关此类亚胺阳离子通过亚胺催化或亚胺等效途径促进反应的能力的背景研究。以前，曾报道过串联交叉偶联反应，其中亚胺离子经历亲核1,2-加成反应，产生推定的三组分中间体，该中间体原位提取质子并进行自我脱氨，然后进行空前的DMSO /好氧氧化生成α-酮酰胺。但是，后来发现亚胺离子可通过简单的好氧氧化反应生成有价值的α-酮酰胺。在所有反应中，亚氨基离子是由2-氧醛与仲胺反应原位生成的。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Acylated Indoles Involving Oxidative Cross-Coupling of Indoles with α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ri-Yuan Tang、Xiao-Kang Guo、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo402215s

  日期：2013.11.15

  selective C–N bond oxidative cleavage method to 3-acylated indoles by Pd-catalyzed oxidative cross coupling of indoles with α-amino carbonyl compounds has been developed; moreover, one-pot synthesis of 3-acylated indoles from 2-ethynylanilines and α-amino carbonyl compounds has also been established. Importantly, the products 3-acylated indoles can be used to construct polyheterocyclic compound, which can

  通过钯催化的吲哚与α-氨基羰基化合物的氧化交叉偶联，对3-酰化的吲哚进行了新的选择性的C-N键氧化裂解方法。此外，还建立了由2-乙炔基苯胺和α-氨基羰基化合物一锅合成3-酰化吲哚的方法。重要的是，产物3-酰化的吲哚可用于构建多杂环化合物，其可用作Hg 2+和Fe 3+的有效探针。
• A Regioselective Approach to Synthesize Indolyl Diketone Derivatives via Magnetic Polymeric Copper-Catalyst
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Atefeh Jarahiyan、Ali Pourjavadi

  DOI：10.1007/s10562-021-03697-3

  日期：2022.4

  In the present paper, an efficient Cu-catalyzed regioselective acylation of indoles with phenylglyoxals was developed which is the first example of indolyl diketones synthesis by a heterogeneous catalyst. The magnetic polyacrylonitrile was synthesized through anchoring acrylonitrile monomers on Fe3O4 nanoparticles surface and then modified with 2-aminopyridine. At the final step, copper nanoparticles

  在本文中，开发了一种有效的铜催化吲哚与苯基乙二醛的区域选择性酰化，这是通过非均相催化剂合成吲哚二酮的第一个例子。通过将丙烯腈单体锚定在Fe3O4纳米粒子表面，然后用2-氨基吡啶修饰合成磁性聚丙烯腈。在最后一步，将铜纳米颗粒固定在聚合物载体上，该聚合物载体含有来自聚丙烯腈的官能化腈基团的稳定配体。使用不同的技术，如傅里叶透射红外光谱、X 射线衍射、场发射扫描电子显微镜、透射电子显微镜和热重分析来证明聚合物催化剂的结构。最后，磁性 PAN Cu 催化剂作为一种高效的磁性非均相催化体系以良好至高产率合成 3-酰化吲哚的活性进行了研究。说明了多种 3-酰化吲哚衍生物的合成很容易获得这一重要的构件类。
• Copper-catalyzed synthesis of indolyl diketones via C–H oxidation/diacylation of indoles with arylglyoxal hydrates
  作者：Cuiping Wang、Zhiqiang Zhang、Kui Liu、Jingbo Yan、Tiexin Zhang、Gonghao Lu、Qingtao Meng、Haijun Chi、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c7ob01255a

  日期：——

  An expedient protocol for Cu-catalyzed C–H oxidation/diacylation of indoles with arylglyoxal hydrates to construct indolyl diketones is developed. The methodology exhibits the synthetic utility by the synthesis of an indole-alkaloid 1,2-di(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione and offers a straightforward means to produce different indolyl nitrogen-containing heterocycles such as indolyl quinoxaline, indolyl

  开发了一种使用芳基乙二醛水合物通过铜催化吲哚的CH–H氧化/二酰化以构建吲哚基二酮的简便方法。该方法通过合成吲哚生物碱1,2-二（1H-吲哚-3-基）乙烷-1,2-二酮显示出合成效用，并提供了一种直接的方法来生产不同的吲哚基含氮杂环，例如吲哚基喹喔啉，吲哚基乙内酰脲和吲哚基咪唑的收率高。初步的机理研究表明，该过程涉及两个提议的途径。