1,4,4a,8a-tetrahydro-5,5,10,10-tetramethoxy-1,7-bis(2-propenyl)-1,4-ethanonaphthalene-6,9(4H)-dione | 88865-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4,4a,8a-tetrahydro-5,5,10,10-tetramethoxy-1,7-bis(2-propenyl)-1,4-ethanonaphthalene-6,9(4H)-dione
• CAS: 88865-19-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: TYZNDJSKQBEOCH-YLAKUSLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4a,8a-tetrahydro-5,5,10,10-tetramethoxy-1,7-bis(2-propenyl)-1,4-ethanonaphthalene-6,9(4H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35 mg的产率得到(1R,2R,7S,8S)-3,3,10,10-Tetramethoxy-5,8-dipropyl-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-5,11-diene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Anodic oxidation of some propenylphenols: Synthesis of physiologically active neolignans.

  摘要：

  一些丙烯基苯酚在阳极氧化过程中会产生一系列氧化产物，包括芳基丙酮、asatone、austrobailignan、carpanone 和 licarin 型新木质素。这些化合物的形成过程涉及自由基反应和阳离子反应，受应用电位、溶剂介质和芳香环上取代基的控制。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2834
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-甲氧基-6-烯丙基苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以62%的产率得到1,4,4a,8a-tetrahydro-5,5,10,10-tetramethoxy-1,7-bis(2-propenyl)-1,4-ethanonaphthalene-6,9(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的掩蔽邻苯并醌的Diels-Alder环加成法轻松制备双环[2.2.2]辛烯酮衍生物

  摘要：

  原位生成的取代的2,2-二甲氧基环己-3,5-二壬烯与烯烃二烯亲和物的Diels-Alder环加成反应，导致开发出一种高效方法来制备高度官能化的双环[2.2.2] oct-5-en -2-酮具有良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.018

文献信息

• Diels-Alder Reactions of Substituted Cyclohexa-2,4-dienones with Alkenes and Alkynes
  作者：Lazaros Hadjiarapoglou、Dimitris Gabrilidis、Christos Kalogiros

  DOI：10.1055/s-2004-834798

  日期：——

  Substituted cyclohexa-2,4-dienones, generated in situ by pyrolysis of the appropriate dimer, participated in Diels-Alder reactions with various dienophiles to afford bicyclo[2.2.2]octenone and bicyclo[2.2.2]octadienone derivatives in high yields.

  通过适当二聚体的热解原位生成的取代的环己-2,4-二烯酮参与了与各种亲二烯体的 Diels-Alder 反应，以高产率提供双环 [2.2.2] 辛烯酮和双环 [2.2.2] 辛二烯酮衍生物。
• Nishiyama, Atsuko; Eto, Hideo; Terada, Yukimasa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2820 - 2833
  作者：Nishiyama, Atsuko、Eto, Hideo、Terada, Yukimasa、Iguchi, Masanobu、Yamamura, Shosuke

  DOI：——

  日期：——