N-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-5-carboxylic acid | 1452226-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid；1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 1452226-65-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: HMUBJODQTJIKRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-5-carboxylic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碘 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-苄基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种合成N-取代-1,2,3,6-四氢吡啶-5-硼酸 酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成N‑取代‑1,2,3,6‑四氢吡啶‑5‑硼酸酯的方法。以N‑取代‑1,2,3,6‑四氢吡啶‑5‑羧酸(酯)为原料，与卤素加成，然后碱性条件消除形成烯基卤，随后金属钯催化下与联硼酯偶联后得到N‑取代‑1,2,3,6‑四氢吡啶‑5‑硼酸酯。该方法得到中间体烯基卤不存在异构体，分离容易，得到的产品纯度高，为该类化合物的合成提供了一条比较简洁的途径。

  公开号：

  CN105503924B
• 作为产物：
  描述：

  氢溴酸槟榔碱 在 barium dihydroxide 、 水 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Wolf-Pflugmann; Lambrecht; Wess, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 5, p. 539 - 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Blood platelet aggregation inhibitory 1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid derivatives and salts thereof; pharmaceutical compositions thereof; and analogy processes for the manufacture thereof
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0011447A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  The invention concerns novel 1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid derivates of the tormuta:- wherein R1 is hydroxy, amino, (1-4C)alkylamino, di-[(1-4C)alkyl]amino, benzyloxy optionally substituted by halogeno, or (1-6C)alkoxy optionally substituted by (1- '4C)alkoxy, morpholino or di-[(1-4C)alkyl]amino; and benzene ring A bears one or two substituents selected from halogeno, (1-4C)alkyl, cyano, carboxamido, trifluoromethyl and hydroxy; and their pharmaceutically acceptable salts; together with pharmaceutical compositions thereof; and analogy processes for their manufacture. The compounds of formula I are inhibitors of the aggregation of blood platelets and may be of application in the treatment or prophylaxis of thrombosis or occlusive vascular disease. A representative compound of the invention is 1-(2-chlorobenzyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine -3-carboxylic acid.

  本发明涉及新型 1-苄基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸衍生物，其结构式为：- 1-苄基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸衍生物 其中 R1 是羟基、氨基、(1-4C)烷基氨基、二[(1-4C)烷基]氨基、任选被卤素取代的苄氧基或任选被(1-'4C)烷氧基取代的(1-6C)烷氧基、吗啉基或二[(1-4C)烷基]氨基；和苯环 A 带有一个或两个选自卤素、(1-4C)烷基、氰基、羧酰胺基、三氟甲基和羟基的取代基；及其药学上可接受的盐；连同其药物组合物；以及类比的制造工艺。 式 I 的化合物是血小板聚集的抑制剂，可用于治疗或预防血栓形成或闭塞性血管疾病。本发明的代表性化合物是 1-(2-氯苄基)-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸。
• US4238488A
  申请人：——

  公开号：US4238488A

  公开（公告）日：1980-12-09
• Wolf-Pflugmann; Lambrecht; Wess, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 5, p. 539 - 544
  作者：Wolf-Pflugmann、Lambrecht、Wess、Mutschler

  DOI：——

  日期：——
• 一种合成N-取代-1,2,3,6-四氢吡啶-5-硼酸 酯的方法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN105503924B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种合成N‑取代‑1,2,3,6‑四氢吡啶‑5‑硼酸酯的方法。以N‑取代‑1,2,3,6‑四氢吡啶‑5‑羧酸(酯)为原料，与卤素加成，然后碱性条件消除形成烯基卤，随后金属钯催化下与联硼酯偶联后得到N‑取代‑1,2,3,6‑四氢吡啶‑5‑硼酸酯。该方法得到中间体烯基卤不存在异构体，分离容易，得到的产品纯度高，为该类化合物的合成提供了一条比较简洁的途径。