2-ethyl-3-oxo-N,3-diphenylpropanamide | 39510-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethyl-3-oxo-N,3-diphenylpropanamide
• 英文别名: 2-benzoyl-butyric acid anilide；2-Benzoyl-buttersaeure-anilid；2-benzoyl-N-phenylbutanamide
• CAS: 39510-54-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: RHMCMEZBZQVFGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.0-151.8 °C
• 沸点：
  481.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-oxo-N,3-diphenylpropanamide 生成 2-Benzoyl-2-methylbutyranilid
  参考文献：
  名称：

  Bukac,Z.; Sebenda,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 1995 - 2004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二苯基-5-氮杂-3,5-壬二烯 在 三氟化硼乙醚 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 2-ethyl-3-oxo-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Gonzalez, Francisco J.; Gotor, Vicente, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1739 - 1744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTI-HYPERCHOLESTÉROLÉMIANT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009054887A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to a process for preparing inhibitors of cholesterol absorption of Formula II: II and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, employing a metal-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reaction of racemic acyclic ß-ketoamide bearing a-substituted aliphatic side chain (Intermediate A) and subsequent cyclization of the resulting b-hydroxyamide product (Intermediate B), followed by a synthesis involving two consecutive cross-coupling reactions.

  本发明涉及一种制备胆固醇吸收抑制剂的方法，该方法涉及使用金属催化的动态动力学分辨（DKR）不对称转移氢化（ATH）反应，对具有α-取代脂肪侧链的无光学活性β-酮酰胺（中间体A）进行环化，得到b-羟基酰胺产物（中间体B），然后通过两个连续的交叉偶联反应进行合成。
• Alkylation and Cyclization of Benzoylacetanilides¹
  作者：A. Langley Searles、Daniel Ressler

  DOI：10.1021/ja01547a047

  日期：1958.7
• Dynamic Kinetic Resolution: Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Alkyl-Substituted β-Ketoamides
  作者：John Limanto、Shane W. Krska、Benjamin T. Dorner、Enrique Vazquez、Naoki Yoshikawa、Lushi Tan

  DOI：10.1021/ol902715d

  日期：2010.2.5

  Dynamic kinetic resolution (deracemization) of various alpha-alkyl-substituted beta-ketoamides 1 via asymmetric transfer hydrogenation proceeded efficiently to give the corresponding syn-beta-hydroxy amides 3 in high diastereo- and enantioselectivities. Specifically, subjection of 1 to HCO2H and Et3N in the presence of 0.5-1 mol % of pentafluorobenzenesulfonyl-DPEN-Ru catalyst 2b at 30-40 degrees C in either PhCH3 or CH2Cl2 generated the syn-hydroxy product 3 selectively in 15-33:1 dr, 93-97% ee, and 75-88% isolated yields.
• BARLUENGA, JOSE;GONZALEZ, FRANCISCO J.;GOTOR, VICENTE;FUSTERO, SANTOS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1739-1744
  作者：BARLUENGA, JOSE、GONZALEZ, FRANCISCO J.、GOTOR, VICENTE、FUSTERO, SANTOS

  DOI：——

  日期：——