4,6-二苯基-5-氮杂-3,5-壬二烯 | 103946-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,6-二苯基-5-氮杂-3,5-壬二烯
• 英文名称: 4,6-diphenyl-5-aza-3,5-nonadiene
• CAS: 103946-67-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N
• 分子量: 277.409
• InChiKey: KSBXNNXEARVDQH-CBWCQIOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二苯基-5-氮杂-3,5-壬二烯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以80%的产率得到3,3,7-Trichloro-4,6-diphenyl-5-aza-4,6-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and diastereofacial selectivity in Diels-Alder reactions of halogenated 2-aza-1,3-dienes

  摘要：

  The synthesis of mono- and trihalogenated derivatives of 2-aza 1,3-dienes 2 and 3 is described. The first example of diastereofacial selectivity in Diels-Alder reactions of heterodienes of type 2 with electron-poor dienophiles is reported, and a model for the explanation of the observed epimeric ratios, based on the interactions between diene and dienophile, is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo00014a025
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbutan-1-imine 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4,6-二苯基-5-氮杂-3,5-壬二烯
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Joglar, Jesus; Fustero, Santos, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3652 - 3663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silylation of 2-Aza-1,3-dienes. The first example of a thermally stable N-trimethyl-silyldivinylamine
  作者：Jos� Barluenga、Jesus Joglar、Santos Fustero、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c39860000361

  日期：——

  N-Trimethylsilyldivinylamines were synthesized in a highly stereoselective manner by reaction of 2-aza-1,3-dienes with trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate.

  通过使2-氮杂-1，3-二烯与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯反应以高度立体选择性的方式合成N-三甲基甲硅烷基二乙烯基胺。
• Diels–Alder cycloaddition reaction of unactivated 2-aza-1,3-dienes with dialkyl azodicarboxylates and heterocumulenes
  作者：José Barluenga、Francisco J. González、Santos Fustero、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c39860001179

  日期：——

  The first example is presented of a Diels–Alder cycloaddition of electronically neutral 2-aza-1,3-dienes using an electron-poor dienophile; the [4 + 2] cycloaddition reaction of 2-aza-1,3-dienes to heterocumulenes and carbon disulphide is also shown.

  第一个例子是利用贫电子的亲二烯体对电子中性的2-氮杂-1,3-二烯进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。还显示了2-氮杂-1，3-二烯与杂多烯和二硫化碳的[4 + 2]环加成反应。
• An efficient and general strategy for the synthesis of 1,4-dihydro-λ³- and -λ⁵-azaphosphinines from 2-aza-1,3-dienes
  作者：José Barluenga、Francisco Palacios、Francisco J. González、Santos Fustero

  DOI：10.1039/c39880001596

  日期：——

  The first example of the use of 2-aza-1,3-dienes in the preparation of six-membered heterocycles containing phosphorus and nitrogen is described; 1,4-dihydro-1,4-λ3- and -λ5-azaphosphinines (3) have been prepared by reaction of 2-aza-1,3-diene (1) with halogenophosphines.

  描述了在制备含有磷和氮的六员环杂环化合物中首次使用2-氮杂-1,3-烯烃的例子；通过将2-氮杂-1,3-烯烃（1）与卤素磷烷反应，合成了1,4-二氢-1,4-λ³-和-λ⁵-氮磷烷（3）。
• Novel applications of N-sulfonyl-alkylamines in [2+4] cycloadditions
  作者：Ingo Tornus、Ernst Schaumann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01032-7

  日期：1996.1

  triethylamine-induced dehydrohalogenation or from the novel precursor 5 with a phthalimidyl leaving group at room temperature. Trapping of 2c from either source with 3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (3) gave the expected [2+4] cycloadduct 4. However, the reaction of N-sulfonyl-alkylamines 2 with 2-aza-1,3-dienes 7 depended on the size of the alkyl group in 2 and on the reaction conditions. Thus, use of the

  在相应的氨磺酰氯1c在-78°C下通过三乙胺诱导的脱卤化氢反应或在室温下从带有邻苯二甲酰亚胺基离去基团的新型前体5生成N-磺酰胺2c。用3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（3）捕集任一来源的2c均可得到预期的[2 + 4]环加合物4。但是，N-磺酰基-烷基胺2与2-氮杂-1，3-二烯7的反应取决于2中烷基的大小和反应条件。因此，在-78°C下使用杂多枯烯2a，b（烷基残基= Me，Et）产生了环加合物8a，b区域选择性地。相反，7与带有庞大的异丙基或叔丁基的2c，d的反应提供了双磺酰胺基化的2-氮杂-1，3-二烯10a-c。另一方面，从室温下的前体5开始，2c也与二烯7反应形成闭环产物8c，d。
• Diels-alder reaction of unactivated 2-aza-1,3-dienes with diethyl ketomalonate: A carbon dioxide equivalent
  作者：José Barluenga、Francisco J. González、Santos Fustero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99098-1

  日期：1989.1

  The [4+2] cycloaddition reaction of diethyl ketomalonate and butyl glyoxalate with unactivated 2-aza-1,3-dienes 1 is described for the first time.

  首次描述了酮丁二酸二乙酯和乙二酸丁二酯与未活化的2-氮杂-1,3-二烯1的[4 + 2]环加成反应。