N-allyl-4-methyl-N-(3-oxobutyl)benzenesulfonamide | 944413-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-N-(3-oxobutyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-oxobutyl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 944413-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: KDXNYBGEQOIDLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(3-oxobutyl)benzenesulfonamide 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 (S)-2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-A]嘧啶 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-methyl-2-tosyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  双环的Diastereo-和对映选择性合成和三环ñ -杂环稠合的β-内酯

  摘要：

  描述了亲核试剂催化的（刘易斯碱）羟醛内酯化（NCAL）方法用于由N-连接的酮酸非对映和对映选择性地合成N-杂环稠合的β-内酯的用途。首先，以4-吡咯烷二吡啶为有效的非手性路易斯碱，通过NCAL方法以优异的非对映选择性（> 19：1）以外消旋方式合成了一系列双环和三环的N-杂环稠合的β-内酯。使用异硫脲催化剂的这种NCAL方法的催化，对映选择性形式提供了与双环β-内酯融合的N-杂环化合物，具有高对映体控制能力（高达> 99：1 er），产量中等至良好（高达80％）。发现了一个异常的非对数发散的NCAL过程，该过程导致产生两种不同的产物。三环N-杂环稠合的β-内酯和非对映体三环β-内酯原位脱羧衍生的双环烯胺。简要探讨了这些加合物的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02235
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 在 吡啶 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-allyl-4-methyl-N-(3-oxobutyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用可回收金催化剂进行活化烯烃的分子间单氢胺化和二氢胺化

  摘要：

  氯化金有机金属络合物和银盐的组合用于催化活化烯烃的分子间加氢胺化，即氮杂-迈克尔反应。研究了活化烯烃与氮底物的金催化反应，发现可以提供各种单氢胺化和二氢胺化产物，后者是罕见的和原始的。快速色谱后，金 NHC 催化剂可以作为氢氧化金 NHC 复合物回收。当与银盐结合时，金络合物再次导致活性加氢胺化催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200891

文献信息

• Efficient Gold(I)-Catalyzed Direct Intramolecular Hydroalkylation of Unactivated Alkenes with α-Ketones
  作者：Ya-Ping Xiao、Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201100044

  日期：2011.5.16

  highly substituted cyclic compounds with excellent yields and good diastereoselectivity. This transformation constitutes the first example of transition‐metal‐catalyzed direct hydroalkylation of unactivated alkenes with simple α‐ketone groups in the absence of additive reagents. Bn=benzyl, Ts=tosyl.

  黄金易于获得：Au I催化的标题反应可轻松高效地获得高度取代的环状化合物，并具有出色的收率和良好的非对映选择性。在没有添加试剂的情况下，这种转变构成了过渡金属催化的具有简单α-酮基的未活化烯烃直接加氢烷基化的第一个例子。Bn ＝苄基，Ts ＝甲苯磺酰基。
• Trifluoromethylation-Initiated Remote Cross-Coupling of Carbonyl Compounds to Form Carbon-Heteroatom/Carbon Bonds
  作者：Lin Huang、Sheng-Cai Zheng、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/chem.201500629

  日期：2015.4.27

  expectations without external oxidants, we describe a novel and convenient protocol of remote cross‐coupling of carbonyl compounds with a series of common and simple nucleophiles. This cross‐coupling is triggered by radical trifluoromethylation of alkenes, thereby achieving highly selective remote difunctionalization of alkenes and α‐position of the carbonyl group for facile access to trifluoromethyl α‐halo‐ and

  通过涉及无需外部氧化剂即可逆转常规反应活性的预期，我们描述了一种新颖便捷的方案，可将羰基化合物与一系列常见且简单的亲核试剂进行远程交叉偶联。烯烃的自由基三氟甲基化触发了这种交叉偶联，从而实现了烯烃的高度选择性远程双官能化和羰基的α-位置，从而可轻松获得三氟甲基α-卤代和α-氰基羰基化合物。该反应具有广泛的底物范围，具有出色的功能耐受性和许多不同类型的亲核试剂。所获得的化合物的进一步的合成适用性被证明是合适的，因此显示出巨大的合成应用潜力。
• Organocatalytic Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-methyl-proline (OHMePro), a Component of Polyoxypeptins, and Relatives Using OHMePro Itself as a Catalyst
  作者：Yayoi Yoshitomi、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol0706004

  日期：2007.6.1

  An efficient synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (OHMePro), a component of polyoxypeptins, and relatives was achieved, in which an intramolecular asymmetric aldol reaction of the ketoaldehyde using OHMePro itself as an organocatalyst constitutes a key step.
• Metal-Free Direct 1,6- and 1,2-Difunctionalization Triggered by Radical Trifluoromethylation of Alkenes
  作者：Lin Huang、Sheng-Cai Zheng、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00479

  日期：2015.3.20

  A metal-free direct remote C-H functionalization triggered by radical trifluoromethylation of alkenes was explored, realizing highly selective 1,6-difunctionalization of alkenes toward valuable trifluoromethyl alpha-hydroxycarbonyl compounds. Furthermore, a metal-free direct intermolecular regioselective 1,2-oxytrifluoromethylation of alkenes is also disclosed. With Tognis reagent as both the CF3 source and oxidant, the reaction exhibits a broad substrate scope with excellent functionality tolerance under mild metal-free conditions, thus showing great potential for synthetic utility.
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Bi- and Tricyclic <i>N</i>-Heterocycle-Fused β-Lactones
  作者：Weixu Kong、Daniel Romo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02235

  日期：2017.12.15

  the diastereo- and enantioselective synthesis of N-heterocycle-fused-β-lactones from N-linked ketoacids is described. A series of bi- and tricyclic, N-heterocycle-fused, β-lactones were first synthesized in racemic fashion via the NCAL process with excellent diastereoselectivity (>19:1) utilizing 4-pyrrolidinopyridine as an effective achiral Lewis base. A catalytic, enantioselective version of this NCAL

  描述了亲核试剂催化的（刘易斯碱）羟醛内酯化（NCAL）方法用于由N-连接的酮酸非对映和对映选择性地合成N-杂环稠合的β-内酯的用途。首先，以4-吡咯烷二吡啶为有效的非手性路易斯碱，通过NCAL方法以优异的非对映选择性（> 19：1）以外消旋方式合成了一系列双环和三环的N-杂环稠合的β-内酯。使用异硫脲催化剂的这种NCAL方法的催化，对映选择性形式提供了与双环β-内酯融合的N-杂环化合物，具有高对映体控制能力（高达> 99：1 er），产量中等至良好（高达80％）。发现了一个异常的非对数发散的NCAL过程，该过程导致产生两种不同的产物。三环N-杂环稠合的β-内酯和非对映体三环β-内酯原位脱羧衍生的双环烯胺。简要探讨了这些加合物的反应性。