庚-5-炔-1-醇 | 58944-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 庚-5-炔-1-醇
• 英文名称: hept-5-yn-1-ol
• 英文别名: 5-heptyn-1-ol
• CAS: 58944-42-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• mdl: MFCD19300688
• 分子量: 112.172
• InChiKey: NVDRTKDQNXWZSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87.5-88.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚-5-炔-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以20.5 g的产率得到7-iodohept-2-yne
  参考文献：
  名称：

  一种基于炔烃复分解的合成抗疟疾大二内酯 Samroiyotmycin A 的方法

  摘要：

  我们报告了第一次全合成 samroiyotmycin A ( 1 )，一种从链霉菌属中分离的 C 2对称 20 元抗疟疾大环内酯。收敛合成策略使用前所未有的 Schöllkopf 型缩合在取代的 β-内酯上和雄心勃勃的后期单锅炔烃交叉复分解-闭环复分解 (ACM-RCAM) 反应来协调双炔片段组装。要求苛刻的炔烃复分解序列是使用具有三足硅醇盐配体框架的最新一代钼炔烃实现的。随后转化为所需的 E-烯烃使用由四聚簇 [{Cp*RuCl} 4 ]催化的现代氢金属化化学。

  DOI：

  10.1002/anie.202105732
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium amide 、 sodium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 庚-5-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthese et reactivite de silanes propargyliques ω-Fonctionnels : preparation de vinylidene-3 oxolannes, oxannes, oxepannes et oxocannes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87618-3

文献信息

• Total Synthesis of Tulearin C
  作者：Konrad Lehr、Ronaldo Mariz、Lucie Leseurre、Barbara Gabor、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201106117

  日期：2011.11.25

  alkyne metathesis will always be the little brother of alkene metathesis, it allows problems to be solved that are currently beyond reach of the more famous sibling. This notion is exemplified by the tulearin macrolides, which could only be selectively forged by ring‐closing alkyne metathesis (RCAM)/trans reduction using the latest generation of alkyne metathesis catalysts.

  在较小的兄弟的帮助下：尽管炔烃复分解将永远是烯烃复分解的小兄弟，但它可以解决当前更著名的同胞无法解决的问题。牛油蛋白大环内酯类是该概念的例证，其只能通过 使用最新一代炔烃复分解催化剂进行闭环炔烃复分解（RCAM）/反式还原来选择性地伪造。
• [EN] 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BCL-XL PROTEIN INHIBITORS AND PRO-APOPTOTIC AGENTS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE BCL-XL ET AGENTS PRO-APOPTOTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2021018858A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses 6,7-dihydro-5H-pyrido[2,3- c]pyridazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1H-indole, 3,4- dihydro-2H-1,4-benzoxazine, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl, 7H- pyrrolo[2,3-c]pyridazine, 5H,6H,7H,8H,9H-pyridazino[3,4-b]azepine derivatives and related compounds of formula (I) as Bcl-xL protein inhibitors for use as pro-apoptotic agents for treating cancer, autoimmune diseases or immune system diseases. Formula (I). The description discloses the preparation of exemplary compounds (e.g. pages 113 to 354 examples 1 to 221) as well as pharmacological studies with relevant data (e.g. pages 355 to 367; examples A to E; tables 1 to 5). Exemplary compounds are e.g. 2-6-[(1,3-benzothiazol-2-yl) amino]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl}-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (example 1) or e.g. 3-1-[(adamantan-1-yl)methyl]-5- methyl-1H-pyrazol-4-yl}-6-3-[(1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-4- methyl-5H,6H,7H,8H-pyrido[2,3-c]pyridazin-8-yl]pyridine-2-carboxylic acid (example 24).

  本发明公开了作为Bcl-xL蛋白抑制剂用于治疗癌症、自身免疫疾病或免疫系统疾病的促凋亡剂的6,7-二氢-5H-吡啶并[2,3-c]吡啶嗪、1,2,3,4-四氢喹啉、1H-吲哚、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基、7H-吡咯并[2,3-c]吡啶嗪、5H,6H,7H,8H,9H-吡啶并[3,4-b]氮杂环庚烷衍生物和相关化合物的化学式(I)。描述了示例化合物的制备（例如第113至354页的示例1至221）以及具有相关数据的药理学研究（例如第355至367页；示例A至E；表1至5）。示例化合物包括例如2-6-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-1,2,3,4-四氢喹啉-1-基}-1,3-噻唑-4-羧酸（示例1）或例如3-1-[(1-金刚烷-1-基)甲基]-5-甲基-1H-吡唑-4-基}-6-3-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-4-甲基-5H,6H,7H,8H-吡啶并[2,3-c]吡啶-8-基]吡啶-2-羧酸（示例24）。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-D][1,2,4]TRIAZINE-5(4H)-ACETAMIDES AS INHIBITORS OF THE NLRP3 INFLAMMASOME PATHWAY<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-D][1,2,4]TRIAZINE-5(4H)-ACÉTAMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA VOIE DE L'INFLAMMASOME NLRP3
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021209552A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The invention relates to novel compounds for use as inhibitors of NLRP3 inflammasone production, wherein such compounds are as defined by compounds of formula (I) and wherein the integers R1, R2 and R3 are defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of a disease or disorder that is associated with NLRP3 inflammasome activity.

  这项发明涉及用作NLRP3炎症小体产生抑制剂的新化合物，其中这些化合物由式(I)的化合物定义，并且整数R1、R2和R3在描述中有定义，这些化合物可能作为药物有用，例如用于治疗与NLRP3炎症小体活性相关的疾病或紊乱。
• Tungsten(0)- and Rhenium(I)-Catalyzed Tandem Cyclization of Acetylenic Dienol Silyl Ethers Based on Geminal Carbo-Functionalization of Alkynes
  作者：Hiroyuki Kusama、Yusuke Karibe、Rie Imai、Yuji Onizawa、Hokuto Yamabe、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.201003019

  日期：2011.4.18

  Tungsten(0)‐ and rhenium(I)‐catalyzed reactions of acetylenic dienol silyl ethers based on the concept of geminal carbo‐functionalization of alkynes are reported. Treatment of 3‐siloxy‐1,3‐diene‐7‐ynes with catalytic amounts of [W(CO)6] or [ReCl(CO)5] under photoirradiation conditions gives synthetically useful bicyclo[3.3.0]octane derivatives in good yields. Extremely high catalytic activity is noted

  报道了基于炔烃双碳官能化概念的炔属二烯醇甲硅烷基醚的钨（0）和rh（I）催化反应。在光辐照条件下用催化量的[W（CO）6 ]或[ReCl（CO）5 ]处理3-甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔烃可合成合成有用的双环[3.3.0]辛烷衍生物产量。noted（I）配合物的催化活性极高。该反应已扩展至在其系链中包含氮原子的底物。在这种情况下，有两种合成上有用的杂环化合物：2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9和单环二氢吡咯10获得具有烯丙基取代基的化合物，并且可以通过使用氮取代基和the（I）催化剂类型的适当组合来选择性地制备任何一种产物。该2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9分别由执行处理N个选择性地得到在存在Ns个衍生物[RECL（CO）4（PPH 3）]，而二氢吡咯衍生物10通过处理而获得ñ  Mbs的衍生物与[RECL（CO）5 ] / AgSbF 6。最后，我们将此双碳官能化技术应
• A New Method for the Preparation of Non-Terminal Alkynes: Application to the Total Syntheses of Tulearin A and C
  作者：Konrad Lehr、Saskia Schulthoff、Yoshihiro Ueda、Ronaldo Mariz、Lucie Leseurre、Barbara Gabor、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201404873

  日期：2015.1.2

  Lactones are known to react with the reagent generated in situ from CCl4 and PPh3 in a Wittig‐type fashion to give gem‐dichloro‐olefin derivatives. Such compounds are now shown to undergo reductive alkylation on treatment with organolithium reagents RLi to furnish acetylene derivatives bearing the substituent R at their termini (R=Me, n‐, sec‐, tert‐alkyl, silyl); the reaction can be catalyzed with

  已知内酯会以Wittig型方式与CCl 4和PPh 3原位生成的试剂反应，生成宝石二氯烯烃衍生物。现已证明此类化合物在用有机锂试剂RLi处理后会发生还原烷基化反应，从而提供在其末端带有R取代基的乙炔衍生物（R = Me，n-，仲-，叔烷基，甲硅烷基）；该反应可以用Cu（acac）2或Fe（acac）3催化/ 1,2-二氨基苯 从容易获得的内酯前体以这种方式制备的两种炔醇衍生物，是细胞毒性海洋大环内酯类鹅膏蛋白A（1）和C（2）的总合成的关键组成部分。这些易碎目标的组装取决于闭环炔烃复分解（RCAM），然后通过反式氢化硅烷化/原去甲硅烷基化对所得的环炔烃进行正式的反式还原。