庚-4-烯-2-醇 | 66642-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 庚-4-烯-2-醇
• 英文名称: 4-Hepten-2-ol
• 英文别名: Hept-4-en-2-ol
• CAS: 66642-85-1
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: KZUFTCBJDQXWOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚-4-烯-2-醇 在 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 三苯基膦 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银催化的氨基甲酸酯的化学和对映选择性分子内氮丙啶化

  摘要：

  过渡金属催化的不对称氮宾转移是生成天然产物和生物活性分子中富含对映体的胺的有效方法。 2,2,2-三氯乙氧基磺酰基 (Tces) 保护的氨基甲酸酯的高度化学和对映选择性分子内银催化氮丙啶化反应以良好的收率和高达 99% ee 生成 [4.1.0]-双环氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/d3cc05670h
• 作为产物：
  描述：

  庚-4,5-二烯-2-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 庚-4-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  铝和铝的异氰酸酯还原

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80049-4

文献信息

• Chiral-Anion-Mediated Asymmetric Heck–Matsuda Reaction of Acyclic Alkenyl Alcohols
  作者：Tao Zhang、Wen-Ao Li、Hong-Cheng Shen、Shu-Sen Chen、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00152

  日期：2021.2.19

  Acyclic internal alkenes are a class of challenging substrates in asymmetric Heck-type reactions due to difficulties related to both reactivity and selectivity control. Employing acyclic alkenyl alcohols, an asymmetric Heck–Matsuda reaction is developed through the strategy of chiral anion phase transfer. Various chiral ketones could be obtained in high levels of enantioselectivity. A catalytic amount

  由于与反应性和选择性控制有关的困难，无环内烯烃是不对称Heck型反应中一类具有挑战性的底物。利用无环烯基醇，通过手性阴离子相转移策略发展了不对称的Heck-Matsuda反应。可以高水平的对映选择性获得各种手性酮。催化量的二甲基亚砜（DMSO）作为添加剂对于抑制氢化钯介导的副反应至关重要。
• Enantioselective Redox-Relay Oxidative Heck Arylations of Acyclic Alkenyl Alcohols using Boronic Acids
  作者：Tian-Sheng Mei、Erik W. Werner、Alexander J. Burckle、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja402916z

  日期：2013.5.8

  A general, highly selective asymmetric redox-relay oxidative Heck reaction using achiral or racemic acyclic alkenols and boronic acid derivatives is reported. This reaction delivers remotely functionalized arylated carbonyl products from acyclic alkenol substrates, with excellent enantioselectivity under mild conditions, bearing a range of useful functionality. A preliminary mechanistic investigation suggests that the regioselectivity of the initial migratory insertion is highly dependent on the electronic nature of the boronic acid and more subtle electronic effects of the alkenyl alcohol.