2,2,2-trifluoro-1-(4-vinylphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-vinylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(4-vinylphenyl)ethanone；1-(4-ethenylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• 分子量: 200.16
• InChiKey: PPGKDDNDPPHDAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-vinylphenyl)ethan-1-one 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2-二氟-1-(4-乙烯基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基酮渐进式（氘代）加氢脱氟的卡宾策略

  摘要：

  报道了一种用于氟代烷基酮顺序（氘代）加氢脱氟的卡宾策略。该方法允许从芳基和烷基取代的全氟烷基酮以高产率可控制备二氟烷基酮和单氟烷基酮，并具有优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202116190
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(4-vinylphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸与酰氧基鏻离子交叉偶联直接合成三/二氟甲基酮

  摘要：

  有利的合成路线：羧酸的脱氧三氟甲基化和二氟甲基化得到二氟甲基酮和三氟甲基酮。这些转化成功的关键是使用原位制备的酰氧基鏻离子作为酰基亲电试剂。该方案使用极其温和的反应条件和较短的反应时间，并且可以容忍广泛的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.202102854

文献信息

• Chemosensor for the optical detection of aliphatic amines and diamines
  作者：Susanne Reinert、Gerhard J. Mohr

  DOI：10.1039/b717796h

  日期：——

  Two new chemosensor dyes with either one or two trifluoroacetophenone recognition moieties have been investigated in terms of reversibly interacting with amines and diamines.

  从与胺和二胺可逆相互作用的角度研究了两种具有一个或两个三氟苯乙酮识别部分的新型化学传感器染料。
• Star-Shaped Tripodal Chemosensors for the Detection of Aliphatic Amines
  作者：Susanne Körsten、Gerhard J. Mohr

  DOI：10.1002/chem.201000787

  日期：2011.1.17

  In this work, three new tripodal triphenylamine dyes are presented that are capable of reversibly binding amines and diamines to form hemiaminals through a covalent bond. The dyes were synthesized by the Heck reaction and possess stilbene units with one, two, or three trifluoroacetyl groups as receptor moieties. Their interaction with amines and diamines led to changes in their absorption and emission

  在这项工作中，提出了三种新的三脚架三苯胺染料，它们能够通过共价键可逆地结合胺和二胺以形成希米亚胺。该染料通过Heck反应合成，并具有带有1、2或3个三氟乙酰基作为受体部分的1,2-二苯乙烯单元。它们与胺和二胺的相互作用导致它们的吸收和发射性质发生变化，这可以通过紫外/可见光和荧光光谱检测到。研究了三氟乙酰基受体部分的数目对染料的选择性和敏感性的影响。发现我们标记为Tripod- 1的染料对二氨基烷烃的敏感性和选择性增强具有三个化学反应性的三氟乙酰基，它们仅与染料分子中的一个或两个三氟乙酰基有关。
• Catalytic Enantioselective Direct Aldol Addition of Aryl Ketones to α‐Fluorinated Ketones
  作者：Connor J. Thomson、David M. Barber、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201916129

  日期：2020.3.23

  catalytic enantioselective synthesis of α-fluorinated chiral tertiary alcohols from (hetero)aryl methyl ketones is described. The use of a bifunctional iminophosphorane (BIMP) superbase was found to facilitate direct aldol addition by providing the strong Brønsted basicity required for rapid aryl enolate formation. The new synthetic protocol is easy to perform and tolerates a broad range of functionalities

  描述了由（杂）芳基甲基酮催化合成α-氟化手性叔醇的对映体。发现使用双功能亚氨基正膦（BIMP）超碱可通过提供快速形成芳基烯醇酸酯所需的强布朗斯台德碱度，促进直接添加羟醛。新的合成方案易于执行，并具有高对映选择性（高达> 99：1 er），可耐受各种功能和杂环。已经证明了多克的可扩展性以及催化剂的回收和再循环。1 H NMR研究表明，与现有技术水平的催化体系相比，BIMP催化的速率提高了1400倍。通过合成各种对映体丰富的结构单元和杂环，突出了醛醇产品的实用性，其中包括：
• New benzoxazine derivatives useful as integrin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030069236A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention relates to a class of compounds represented by the formula (I) 1 or a pharmaceutical acceptable salt, prodrug or ester thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the formula (I), and methods of selectively inhibiting or antagonizing &agr; v &bgr; 3 integrin.

  本发明涉及一类由式(I)表示的化合物，或其药用可接受的盐、前药或酯，包括式(I)化合物的药物组合物，以及选择性抑制或拮抗αvβ3整合素的方法。
• Enantioselective, Catalytic Vicinal Difluorination of Alkenes
  作者：Felix Scheidt、Michael Schäfer、Jérôme C. Sarie、Constantin G. Daniliuc、John J. Molloy、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201810328

  日期：2018.12.10

  The enantioselective, catalytic vicinal difluorination of alkenes is reported by II/IIII catalysis using a novel, C2‐symmetric resorcinol derivative. Catalyst turnover via in situ generation of an ArIIIIF2 species is enabled by Selectfluor oxidation and addition of an inexpensive HF–amine complex. The HF:amine ratio employed in this process provides a handle for regioselective orthogonality as a function

  I / I III催化使用新型C 2对称间苯二酚衍生物进行烯烃的对映选择性催化邻位二氟化反应。通过Selectfluor氧化和添加廉价的HF-胺络合物，可以原位生成ArI III F 2物种进行催化剂转换。此过程中使用的HF：胺比率为布朗选择性酸度的区域选择性正交性提供了一个解决方案。公开了从1,1-二氟化途径（基因）向所需的1,2-二氟化途径（邻位）的选择性逆转（两个方向均> 20：1）。用电子不足的苯乙烯进行验证有助于产生古老的CF 3的手性生物等排体药物发现中普遍使用的单元（20个示例，最高94:06 er）。还使用p- TolI（高达> 95％的收率）显示了反应的非手性变体。