3-甲基-1,3-戊二烯 | 2787-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-甲基-1,3-戊二烯
• 英文名称: (3E)-3-methylpenta-1,3-diene
• 英文别名: 3-methyl-1,3-pentadiene；(E)-3-methyl-1,3-pentadiene；trans-3-methyl-1,3-pentadiene；1,2-methyl-1,3-butadiene
• CAS: 2787-43-1
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: BOGRNZQRTNVZCZ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  -94.9°C (estimate)
• 沸点：
  75-77 °C(lit.)
• 密度：
  0.73 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  −20 °F
• 介电常数：
  2.4300000000000002
• 保留指数：
  637;639;640;641

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• 危险品运输编号：
  UN 2461 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,3-戊二烯 在 氢氧化钾 、 air 、 二氯氧化铬 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 9,10-dihydro-2-methyl-9,10-dioxo-1-anthracenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (E)-(2-蒽基)乙烯的旋转异构化。一个考虑为什么thes-cisRotamers在激发态比thes-transRotamers更稳定而在基态更不稳定？

  摘要：

  (E)-1-(2-蒽基)-2-苯基乙烯 (E-2APE) 和 (E)-1-(2-蒽基)-3,3-二甲基的 s-cis 和 s-trans 旋转异构体之间的旋转异构现象-1-丁烯 (E-2ADB) 通过与模型化合物的吸收、发射和瞬态吸收光谱进行比较来研究。s-反式异构体在基态下比s-顺式旋转异构体更稳定；然而，在激发态（最低的单线态和三线态激发态），s-顺式异构体比s-反式旋转异构体更稳定。在三重激发态下，E-2APE 和 E-2ADB 的活化能分别为 30 和 18 kJ mol-1，观察到 s-trans → s-cis 单向旋转异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1837
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1,3-pentadiene 生成 3-甲基-1,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  二烯基阴离子的化学。I. 共轭和非共轭二烯与碱金属在 Et3N 存在下直接反应的结晶二烯基阴离子

  摘要：

  通过与碱金属（Li、Na、K、Rb 和 Cs）在四氢呋喃中直接金属化，从共轭和非共轭二烯制备了一系列无环和环状二烯阴离子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2036

文献信息

• Conversion of 2-alkenylcyclopropylcarbene-chromium complexes to 5-alkenyl-2-cyclopentenones: A stereospecific three- to five-carbon ring expansion reaction
  作者：James W. Herndon、David K. Hill、Leonard A. McMullen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01124-z

  日期：1995.8

  Upon thermolysis, 2-alkenylcyclopropylcarbene-chromium complexes are converted to 5-alkenyl-2-cyclopentenones. The reaction appears to proceed with retention of configuration in the absence of steric factors.

  经热分解，将2-烯基环丙基卡宾-铬络合物转化为5-烯基-2-环戊烯酮。在没有空间因素的情况下，反应似乎在保持构型的情况下进行。
• [8+2] Cycloaddition Reactions of 2H-Cyclohepta[b]furan-2-one with Acyclic 1,3-Dienes: A Facile Route to Novel Bicyclo [5.3.0] ring Systems
  作者：Vijay Nair、G Anilkumar、M.V Nandakumar、Bini Mathew、Nigam P Rath

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01472-x

  日期：1997.9

  Novel [8+2] cycloaddition reactions of 3-ethoxy carbonyl 2H-cyclohepta[b]furan-2-one with acyclic 1,3-dienes are described. The potential application of this process in the synthesis of modified colchicinoids incorporating bicyclo [5.3.0] ring systems has also been studied. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  描述了3-乙氧基羰基2H-环庚[b]呋喃-2-酮与无环1,3-二烯的新型[8 + 2]环加成反应。还研究了该方法在结合双环[5.3.0]环系统的修饰类秋水仙碱合成中的潜在应用。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Asymmetric Synthesis of 3, <scp>4‐Dihydroisoquinolinones</scp> From <scp> <i>N</i> ‐Ts‐Benzamides </scp> and 1, <scp>3‐Dienes</scp>
  作者：Tae Kyun Kim、So Won Youn

  DOI：10.1002/bkcs.12227

  日期：2021.3

  A Pd(II)‐catalyzed asymmetric oxidative annulation of N‐Ts‐benzamides with 1,3‐dienes using a chiral pyridine‐oxazoline‐type ligand for the regio‐ and stereoselective synthesis of chiral 3,4‐dihydroisoquinolinones has been developed.

  已经开发了一种Pd（II）催化的N -Ts-苯甲酰胺与1,3-二烯的不对称氧化环合反应，使用手性吡啶-恶唑啉型配体进行手性3,4-二氢异喹啉酮的区域和立体选择性合成。
• Transition metal-free addition of ketones or nitriles to 1,3-dienes
  作者：Jean-Marc Gaudin、Pascal Millet

  DOI：10.1039/b715262k

  日期：——

  The simpler the better (or going green): The first examples of the catalytic addition of 1,3-dienes to simple ketones or nitriles are described. These reactions can be effected on a kilogram scale, representing the shortest access featuring a perfect atom economy to molecules of interest in the perfume industry.

  简而美之（或绿色化）：首次报道了1,3-二烯与简单酮或腈的催化加成反应实例。这些反应可在千克级规模上实现，代表了以完美的原子经济性获取香水行业中感兴趣分子的最短途径。
• Reactions of 1,2-dehydropyrrolidin-5-one with 1,3-dienes. Synthesis of <i>dl</i>-gephyrotoxin 223AB
  作者：Oliver E. Edwards、Austin M. Greaves、Wing-Wah Sy

  DOI：10.1139/v88-191

  日期：1988.5.1

  Evidence is presented that the regiospecific and often stereospecific pseudo-Diels–Alder reactions of 1,3-dienes with N-acyl immonium salts, derived from 5-ethoxy-2-pyrrolidinone, are stepwise reactions. 6,7-Dehydroindolizidinones, unsaturated lactam esters, and new indene and furan derivatives are described. A synthesis of dl-gephyrotoxin 223AB (indolizidine 223AB) from trans-1,3-heptadiene was achieved

  有证据表明，1,3-二烯与衍生自 5-乙氧基-2-吡咯烷酮的 N-酰基亚铵盐的区域特异性和通常立体特异性的假狄尔斯-阿尔德反应是逐步反应。描述了 6,7-脱氢 indolizidinones、不饱和内酰胺酯和新的茚和呋喃衍生物。实现了从反式-1,3-庚二烯合成 dl-gephyrotoxin 223AB（吲哚里西啶 223AB）。

表征谱图