methyl (2S,3R,5R)-4,4-dimethyl-12-oxotetracyclo[11.4.0.02,5.06,11]heptadeca-1(17),6,8,10,13,15-hexaene-3-carboxylate | 125743-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: methyl (2S,3R,5R)-4,4-dimethyl-12-oxotetracyclo[11.4.0.02,5.06,11]heptadeca-1(17),6,8,10,13,15-hexaene-3-carboxylate
• CAS: 125743-20-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: GKVXLIVWGWQWHY-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 、 5-二苯并环庚烯酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 68.0h， 以26%的产率得到9.18-Dioxo-4b.4c.9.13b.13c.18-hexahydro-tetrabenzocyclobutadicyclohepten
  参考文献：
  名称：

  Studies on synthesis of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene derivatives. IV. Photoreactions of 5-substituted-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes with 1,2-substituted olefins and the stereostructures of the cycloaddition products.

  摘要：

  5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮（1a）及其5-取代衍生物（1z和1y）与马来酸盐、丙烯酸盐和巴豆酸盐等烯烃的 photoreaction 产生环加成产物（3a-e），产率为4-82%。为了研究环加成产物的反应热力学稳定性，对这些加合物（3b和3c）进行了碱催化的转化反应，得到了相应的异构产物（3b-t和3c-f）。通过核磁共振（NMR）光谱法确定了环加成产物和异构产物的立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1452

文献信息

• Studies on synthesis of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene derivatives. IV. Photoreactions of 5-substituted-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes with 1,2-substituted olefins and the stereostructures of the cycloaddition products.
  作者：Yasuhiro FUJIWARA、Motoshige SUMINO、Akira NOZAKI、Masao OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.37.1452

  日期：——

  The photoreactions of 5H-dibenzo[a, d]cyclohepten-5-one (la) and its 5-substituted derivatives (lz and ly) with olefins such as maleates, acrylates and crotonate gave the cycloaddition products (3a-e) in yields of 4-82%. Inversion reactions of the adducts (3b and 3c) with bases were carried out for the purpose of investigating the thermodynamic stability of the cycloadducts and the corresponding isomeric products (3b-t and 3c-f) were obtained. The stereostructures of the cycloaddition products and the isomeric products were determined by means of nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy.

  5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮（1a）及其5-取代衍生物（1z和1y）与马来酸盐、丙烯酸盐和巴豆酸盐等烯烃的 photoreaction 产生环加成产物（3a-e），产率为4-82%。为了研究环加成产物的反应热力学稳定性，对这些加合物（3b和3c）进行了碱催化的转化反应，得到了相应的异构产物（3b-t和3c-f）。通过核磁共振（NMR）光谱法确定了环加成产物和异构产物的立体结构。