(R)-3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpentan-1-one | 1384245-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-naphthalen-2-yl-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 1384245-43-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: OPAUWGAMCYLVIC-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 C₄₈H₅₀N₂O₄P₂ 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (R)-3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂对可切换立体选择性的影响：使用D 2对称联苯基亚磷酰胺配体的铜催化不对称共轭物的添加†

  摘要：

  铜的高对映选择性铜催化共轭加成 二乙基锌用带有D 2对称联苯主链的亚磷酰胺配体开发了无环芳族烯酮。这种反应表明甲苯THF溶剂可以完全逆转产物的绝对构型，从而简化了获得任一种对映异构体的过程（S：92％ee，94％收率；R：99％ee，96％收率）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25730k

文献信息

• Switchable Stereoselectivity: The Effects of Substituents on the D2-Symmetric Biphenyl Backbone of Phosphoramidites in Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions with Triethylaluminium
  作者：Han Yu、Fang Xie、Zhenni Ma、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201101007

  日期：2012.7.9

  A highly enantioselective copper‐catalyzed conjugate addition with triethylaluminium was developed using phosphoramidite ligands bearing a D2‐symmetric biphenyl backbone. For these ligands we demonstrated that the 3,3′,5,5′‐substituents on the biphenyl backbone can completely reverse the absolute configuration of the products.

  使用带有D 2对称联苯骨架的亚磷酰胺配体，开发了具有三乙基铝的高对映选择性的铜催化共轭加成物。对于这些配体，我们证明了联苯主链上的3,3'，5,5'-取代基可以完全逆转产物的绝对构型。
• Multinuclear Catalyst for Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Kohei Endo、Mika Ogawa、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/anie.200906839

  日期：2010.3.22

  A whole lot o' metal: An efficient copper‐catalyzed asymmetric conjugate addition was achieved using a binol‐derived ligand. The catalytic system has a turnover number of 2000, and the excellent catalytic performance could be attributed to the generation of a multinuclear complex such as 1. binol=2,2′‐dihydroxy‐1,1′‐binaphthyl.

  大量金属：使用由多元醇衍生的配体实现了铜的高效催化不对称共轭物的添加。该催化系统的周转数为2000，出色的催化性能可归因于多核络合物（如1）的生成。binol = 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基。
• Functionalized BINOL-<i>mono</i>-PHOS for Multinuclear Cu-Catalysts in Asymmetric Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Kohei Endo、Sayuri Yakeishi、Daisuke Hamada、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/cl.130080

  日期：2013.5.5

  Functionalization of BINOL-mono-PHOS achieved the Cu-catalyzed highly asymmetric conjugate addition of organozinc reagents to enones. The incorporation of a bulky hydroxy group at the 3′-position o...

  BINOL-mono-PHOS 的功能化实现了铜催化的有机锌试剂与烯酮的高度不对称共轭加成。在 3'-位 o...
• Copper-catalyzed enantioselective 1,4-conjugate addition of dialkylzinc reagents to α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones
  作者：Rukeya Rexiti、Jian Lu、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.029

  日期：2019.6

  An enantioselective Cu(II)-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc reagents to α,β- or α,β,γ,δ-unsaturated ketones with chiral cyclohexane-based amidophosphine ligands was developed. With 2 mol% of Cu(OAc)2·H2O/L5, the conjugate addition of diethylzinc to α,β-unsaturated ketones was achieved in good-to-excellent yields (up to 98%) and high enantioselectivities (up to 92% ee). This catalytic system

  开发了一种手性环己烷基酰胺基膦配体的对映选择性Cu（II）催化二烷基锌试剂共轭加成到α，β-或α，β，γ，δ-不饱和酮上的方法。使用2 mol％的Cu（OAc）2 ·H 2 O / L5，可以将二乙基锌共轭添加到α，β-不饱和酮中，收率良好至优异（最高98％），对映选择性高（最高90％）。 92％ee）。该催化体系显示对于将Et 2 Zn 1，（4 - E）加成到（2 E，4 E）-1,5-二苯基戊-2,4-dien-1-one上是有效的，产率为85％，90 ％ee。另外，Cu（OTf）2 / L11为1摩尔％，α，β，γ，δ-不饱和酮的共轭加成反应具有1,4-区域选择性，良好的收率（79-86％）和出色的对映选择性（高达97％ee）。
• Copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzinc to substituted chalcones using a chiral phosphine ligand
  作者：Özdemir Dogan、Adnan Bulut、Savaş Polat、M. Ali Tecimer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.003

  日期：2011.9

  A series of chiral phosphine PFAM and phosphine oxide POFAM ligands were studied for the copper-catalyzed asymmetric diethylzinc addition to enones. One of these ligands, PFAM2, was an efficient catalyst with a variety of enones to give conjugate addition products in up to 96% yield and 92% ee.

  研究了一系列手性膦PFAM和氧化膦POFAM配体，用于铜催化烯酮中不对称二乙基锌的加成。这些配体之一PFAM2是一种有效的催化剂，具有多种烯酮，可提供高达96％的收率和92％ee的共轭加成产物。