3-(1H-imidazol-1-yl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-1-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(imidazol-1-yl)cyclohexan-1-one；3-(imidazol-1-yl)cyclohexanone；3-imidazol-1-ylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD18830351
• 分子量: 164.207
• InChiKey: DCFJJTOEINUMBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-imidazol-1-yl)cyclohexanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 生成 3-(1H-imidazol-1-yl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CYP17/ANTIANDROGÈNES

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中R1至R8，A，B，Z1和Z2如权利要求中所定义，并且其药用盐和酯被披露。公式（I）的化合物具有作为雄激素受体拮抗剂（抑制剂）和/或细胞色素P450单加氧酶17a-羟化酶/17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的效用。这些化合物在治疗癌症，特别是前列腺癌，以及其他需要雄激素拮抗作用的疾病和情况中作为药物是有用的。

  公开号：

  WO2014202827A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-环己烯-1-酮 在 micellar sodium dodecyl sulfate 作用下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到3-(1H-imidazol-1-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  十二烷基硫酸钠的胶束溶液催化中性条件下水中α ，β-不饱和酮的胺和硫醇的迈克尔加成反应

  摘要：

  十二烷基硫酸钠（SDS）在中性胶束条件下催化胺和硫醇向α ，β-不饱和酮的容易的迈克尔加成反应，从而以高产率高收率地提供相应的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404348

文献信息

• Bismuth Nitrate-Catalyzed Versatile Michael Reactions
  作者：Neeta Srivastava、Bimal K. Banik

  DOI：10.1021/jo026550s

  日期：2003.3.1

  Bismuth nitrate-catalyzed versatile Michael reaction was developed to reduce the complications that characterize the current standard Michael reaction and used for facile preparation of organic compounds of widely different structures. For example, several substituted amines, imidazoles, thio compounds, indoles, and carbamates were prepared at room temperature by following this method. In contrast

  硝酸铋催化的通用迈克尔反应的开发是为了减少目前标准迈克尔反应所特有的复杂性，并用于方便地制备结构迥异的有机化合物。例如，按照该方法在室温下制备几种取代的胺，咪唑，硫代化合物，吲哚和氨基甲酸酯。与使用许多酸性催化剂的现有方法相比，该方法非常通用，简单，高产率，环境友好并且耐氧气和湿气。但是，目前尚不了解硝酸铋在该反应中的促进作用。
• Solvent-free Brønsted acid-catalyzed Michael addition of nitrogen- and carbon-containing nucleophiles by ultrasound activation
  作者：Xiu-Jiang Du、Zhi-Peng Wang、Yan-Ling Hou、Cheng Zhang、Zheng-Ming Li、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.059

  日期：2014.1

  carbon-containing nucleophiles to cyclic enones. Using this conjugate addition reaction, a variety of different nucleophiles can react with a range of cyclic enones in the presence of p-toluenesulfonic acid under solvent-free ultrasound irradiation conditions affording the corresponding C–N or C–C adducts in good to excellent yields. Comparatively, performing the reaction under ultrasound irradiation gives

  已经开发出一种新的方法，用于将含氮和碳的亲核试剂迈克尔加成到环烯酮上。使用这种共轭加成反应，在对甲苯磺酸的存在下，无溶剂超声辐照条件下，多种不同的亲核试剂可以与多种环烯酮反应，从而提供相应的C–N或C–C加合物，且收率良好。 。相比之下，与在高压下进行反应相比，在超声辐射下进行反应可获得更高的产率，更有效且对环境无害。
• A Novel Method for the High-Pressure-Promoted, Uncatalyzed Aza-Michael Reaction of Nitrogen Heterocycles with Enones in Water
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Md. Uddin、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-2008-1072594

  日期：2008.5

  A new green chemical method for the aza-Michael reaction of nitrogen heterocycles with enones in water as a solvent without the use of any catalysts under high-pressure conditions is described.

  描述了一种新的绿色化学方法，用于在高压条件下不使用任何催化剂的水作为溶剂中氮杂环与烯酮的氮杂-迈克尔反应。
• Catalytic conjugate addition of heterocyclic compounds to α,β-unsaturated carbonyl compounds by hafnium salts and scandium salts
  作者：Motoi Kawatsura、Sachiko Aburatani、Junichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.091

  日期：2007.5

  additions of heterocyclic compounds, such as indoles, pyrrole, pyrazole, and imidazole, have been demonstrated. Hafnium chloride effectively catalyzed the conjugate addition of indoles to α,β-unsaturated carbonyl compounds, and the addition product was obtained in high yield. The reaction of pyrrole was also catalyzed by HfCl4 or ScCl3, and produced 2,6-dialkylated pyrroles up to 99% yields. Furthermore

  已经证明了氯化ha （HfCl 4）和氯化scan（ScCl 3）催化的杂环化合物（如吲哚，吡咯，吡唑和咪唑）的共轭加成。氯化有效地催化了吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成，并以高收率获得了加成产物。吡咯的反应也被HfCl 4或ScCl 3催化，并产生了2,6-二烷基化的吡咯，产率高达99％。此外，发生了吡唑和咪唑的1-位的共轭加成，并以良好的产率产生了几种取代的杂环化合物。
• Hafnium Chloride Catalyzed Conjugate Addition of Pyrrole, Pyrazole and Imidazole to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jun'ichi Uenishi、Sachiko Aburatani、Motoi Kawatsura

  DOI：10.3987/com-06-10935

  日期：——

  Pyrrole, pyrazole and imidazole undergo conjugate addition with α,β-unsaturated ketones in the presence of a catalytic amount of hafnium chloride at room temperature. Although the reaction of pyrrole gave 2,5-substituted C-adduct mainly, those of pyrazole and imidazole gave the corresponding N-adducts in excellent yields.

  在室温下，在催化量的氯化铪存在下，吡咯、吡唑和咪唑与 α,β-不饱和酮发生共轭加成。虽然吡咯的反应主要产生2,5-取代的C-加合物，但吡唑和咪唑的反应以优异的收率产生相应的N-加合物。