(R)-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 203735-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol；(1R)-1-ethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 203735-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VYHILIYITIZZDG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-iodophenyl)-3-hexanone 在 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 C₁₄H₁₉NO₃S 、 NiCl₂*C₁₃H₁₃IO₈ 、 1,8-双二甲氨基萘 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(R)-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chromium(II)-catalyzed enantioselective arylation of ketones

  摘要：

  铬催化的卤代烃对羰基化合物的不对称加成是有机合成中的重要转化。然而，到目前为止，尚未报道酮的相应催化不对称芳基化。在这里，我们报告了第一个铬催化的对芳基卤代烃对芳基脂肪族和脂肪族酮的不对称加成，具有高对映选择性的分子内版本，提供了易于获得的对映纯四氢萘-1-醇和含有三级醇的2,3-二氢-1H-茚-1-醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.275

文献信息

• Commercially available neat organozincs as highly reactive reagents for catalytic enantioselective addition to ketones and aldehydes under solvent free conditions
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.042

  日期：2011.6

  Ph2Zn, and highly concentrated Me2Zn are highly reactive organozinc reagents, which are commercially available in bulk quantities. We here report a catalytic enantioselective Et2Zn, Ph2Zn, and Me2Zn addition to ketones and aldehydes under solvent free or highly concentrated conditions without Ti(Oi-Pr)4 as a conventional activator of organozinc reagents. The desired optically active tertiary and secondary

  净Et 2 Zn，Ph 2 Zn和高浓度Me 2 Zn是高反应性有机锌试剂，可以大量购买。我们在这里报告了在无溶剂或高浓度条件下没有Ti（O i -Pr）4的情况下，对酮和醛的催化对映选择性Et 2 Zn，Ph 2 Zn和Me 2 Zn。作为有机锌试剂的常规活化剂。与常规溶剂使用条件相比，以高收率和高对映选择性获得了所需的旋光性叔醇和仲醇。从绿色化学中的生态和环境原因的角度出发，这种催化作用不仅对学术用途而且对工业用途都是实用的。
• New ligands and structural insights into the catalytic asymmetric addition of organozinc reagents to ketones
  作者：Gabriela Huelgas、Lynne K. LaRochelle、Lucrecia Rivas、Yekaterina Luchinina、Rubén A. Toscano、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh、Cecilia Anaya de Parrodi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.022

  日期：2011.6

  considerable attention. Outlined herein is the synthesis of two new ligands based on the C2-symmetric 11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene. The scope of the new ligands has been evaluated in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to a variety of ketones. Enantioselectivities as high as 99% have been achieved. The structures of two of these ligands have been determined by X-ray crystallography

  烷基向酮的催化不对称加成反应已引起相当大的关注。本文概述了基于C 2对称的11,12-二氨基-9,10-二氢-9,10-乙基蒽的两个新配体的合成。在将二乙基锌催化不对称加成到各种酮中时，已经评估了新配体的范围。对映选择性高达99％。这些配体中的两个的结构已经通过X射线晶体学确定并且与相关结构进行了比较。另外，还报道了与双（磺酰胺）二醇配体结合的钛配合物的结构。
• <i>trans</i>-1,2-Diaminocyclopentane-Based Catalyst for the Asymmetric Addition of Alkyl-, Aryl-, and Vinyl Groups to Ketones
  作者：Patrick J. Walsh、Cecilia Anaya de Parrodi

  DOI：10.1055/s-2004-832826

  日期：——

  The catalytic asymmetric addition of ethyl-, phenyl-, and 1-hexenyl groups to ketones is reported. The new catalyst, generated from titanium isopropoxide and a bis(sulfonamide) diol ligand based on trans-1,2-diaminocyclopentane, gives good to excellent enantioselectivities with a range of substrates.

  报道了乙基-、苯基-和1-己烯基与酮的催化不对称加成。这种新型催化剂由异丙醇钛和基于反式-1,2-二氨基环戊烷的双（磺酰胺）二醇配体生成，对一系列底物具有良好到优异的对映选择性。
• Weber, Beat; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 1, p. 96 - 97
  作者：Weber, Beat、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Chromium(II)-catalyzed enantioselective arylation of ketones
  作者：Gang Wang、Shutao Sun、Ying Mao、Zhiyu Xie、Lei Liu

  DOI：10.3762/bjoc.12.275

  日期：——

  The chromium-catalyzed enantioselective addition of carbo halides to carbonyl compounds is an important transformation in organic synthesis. However, the corresponding catalytic enantioselective arylation of ketones has not been reported to date. Herein, we report the first Cr-catalyzed enantioselective addition of aryl halides to both arylaliphatic and aliphatic ketones with high enantioselectivity in an intramolecular version, providing facile access to enantiopure tetrahydronaphthalen-1-ols and 2,3-dihydro-1H-inden-1-ols containing a tertiary alcohol.

  铬催化的卤代烃对羰基化合物的不对称加成是有机合成中的重要转化。然而，到目前为止，尚未报道酮的相应催化不对称芳基化。在这里，我们报告了第一个铬催化的对芳基卤代烃对芳基脂肪族和脂肪族酮的不对称加成，具有高对映选择性的分子内版本，提供了易于获得的对映纯四氢萘-1-醇和含有三级醇的2,3-二氢-1H-茚-1-醇。