ethyl 2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]-2-fluoro-3-oxobutanoate | 781663-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]-2-fluoro-3-oxobutanoate
• CAS: 781663-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₃
• 分子量: 214.237
• InChiKey: GGCBWVGTRCGVMS-BFHBGLAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]-2-fluoro-3-oxobutanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium ethanolate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl (+)-(1S,5S,6S)-6-fluoro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状稠合的1-氟环丙烷-1-羧酸酯衍生物的对映选择性制备：在制备mGluR 2受体激动剂MGS0028的过程中。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了一种致密化的氟代环丙烷14的合成方法，该方法是合成mGluR 2受体激动剂MGS0028（1）的关键框架。Trost AAA反应对映选择性地引入了关键的烯丙基立体异构中心和α-氟代酯部分。立体选择性环氧化然后分子内环氧化物开环有效地构建了1-氟环丙烷-1-羧酸酯基体。该途径可能是用于简明，高度对映和立体选择性合成1-氟环丙烷-1-羧酸酯衍生物的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ol0484512
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-环戊烯基)乙酸酯 、 氟乙酸乙酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到ethyl 2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]-2-fluoro-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  环状稠合的1-氟环丙烷-1-羧酸酯衍生物的对映选择性制备：在制备mGluR 2受体激动剂MGS0028的过程中。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了一种致密化的氟代环丙烷14的合成方法，该方法是合成mGluR 2受体激动剂MGS0028（1）的关键框架。Trost AAA反应对映选择性地引入了关键的烯丙基立体异构中心和α-氟代酯部分。立体选择性环氧化然后分子内环氧化物开环有效地构建了1-氟环丙烷-1-羧酸酯基体。该途径可能是用于简明，高度对映和立体选择性合成1-氟环丙烷-1-羧酸酯衍生物的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ol0484512

文献信息

• Enantioselective Preparation of Ring-Fused 1-Fluorocyclopropane-1-carboxylate Derivatives: En Route to mGluR 2 Receptor Agonist MGS0028
  作者：Fei Zhang、Zhiguo J. Song、Dave Tschaen、R. P. Volante

  DOI：10.1021/ol0484512

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] An approach to the densely functionalized fluorocyclopropane 14, a key framework toward the synthesis of mGluR 2 receptor agonist MGS0028 (1) is reported. The Trost AAA reaction enantioselectively introduced the key allylic stereogenic center and the alpha-fluoroester moiety. Stereoselective epoxidation followed by intramolecular epoxide ring opening efficiently constructed the 1-

  [反应：见正文]报告了一种致密化的氟代环丙烷14的合成方法，该方法是合成mGluR 2受体激动剂MGS0028（1）的关键框架。Trost AAA反应对映选择性地引入了关键的烯丙基立体异构中心和α-氟代酯部分。立体选择性环氧化然后分子内环氧化物开环有效地构建了1-氟环丙烷-1-羧酸酯基体。该途径可能是用于简明，高度对映和立体选择性合成1-氟环丙烷-1-羧酸酯衍生物的通用方法。