六氢化-1,3,5-三(1-氧代-2-丙烯基)-1,3,5-三嗪 | 35216-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 六氢化-1,3,5-三(1-氧代-2-丙烯基)-1,3,5-三嗪
• 中文别名: 1,3,5-三丙烯酰基六氢-s-三嗪
• 英文名称: 2-(4-acetylphenyl)furan
• 英文别名: 1-(4'-(2"-furyl)phenyl)ethanone；1-(4-(furan-2-yl)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(furan-2-yl)phenyl]ethan-1-one；1-(4-(furan-2-yl)phenyl)ethanone；1-[4-(furan-2-yl)phenyl]ethanone；4-(furan-2-yl)acetophenone；1-[4-(2-Furyl)phenyl]ethanone
• CAS: 35216-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: DZYPVRCSWGDVFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  294.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,T
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 危险品运输编号：
  UN 2928 6.1/PG 2
• 海关编码：
  2932190090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氢化-1,3,5-三(1-氧代-2-丙烯基)-1,3,5-三嗪 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  由芳族酮和2-氨基吡啶经I 2促进直接一锅合成2-芳基-3-（吡啶-2-基氨基）咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  提出了一种I 2促进的一锅操作规程，用于从芳族酮和2-氨基吡啶合成2-芳基-3-（吡啶-2-基氨基）咪唑并[1,2- a ]吡啶。本反应在DMSO中存在I 2的情况下进行得很好，并且避免了对任何金属，碱和配体的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.072
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)diazonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 六氢化-1,3,5-三(1-氧代-2-丙烯基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  无金属光芳基化的芳基自由基和芳基阳离子的波长选择性生成

  摘要：

  光化学反应已成为有机化学家的重要工具。可见（太阳能）光可以方便地采用，但是，只有在使用有色有机化合物时或在吸收可见光的光催化剂引起的光催化过程中，才可以使用可见光。本文中，我们证明了光不稳定的，有色的部分可以掺入无色有机化合物中，目的是在暴露于可见（太阳能）光下产生高反应性的中间体。芳基重氮盐的有色热稳定衍生物芳基偶氮砜被用作有价值的底物，用于不需要（光）催化剂或其他添加剂来促进反应的（杂）联芳基的光诱导无金属合成。值得注意的是

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01619

文献信息

• Auto Tandem Catalysis: Asymmetric Vinylogous Cycloaddition/Kinetic Resolution Sequence for the Enantioselective Synthesis of Spiro‐Dihydropyranone from Benzylidene Meldrum's Acid
  作者：Martial Toffano、Régis Guillot、Chloée Bournaud、Jean‐François Brière、Giang Vo‐Thanh

  DOI：10.1002/adsc.202100559

  日期：2021.9.21

  has been achieved from ketone-derived benzylidene Meldrum's acid and α-ketolactones to provide spirolactone dihydropyranones with more than 99% ee. An Auto Tandem Catalysis (ATC) process resulting from dual and complementary role of (DHQ)2PHAL organocatalyst resulted in a sequence involving an asymmetric vinylogous formal (4+2) cycloaddition of benzylidene and the subsequent kinetic resolution operating

  已经从酮衍生的亚苄基 Meldrum 酸和 α-酮内酯实现了催化对映选择性乙烯基多米诺反应，以提供具有超过 99% ee 的螺内酯二氢吡喃酮。由 (DHQ) 2 PHAL 有机催化剂的双重和互补作用产生的自动串联催化 (ATC) 过程产生了一个序列，涉及亚苄基的不对称乙烯基形式 (4+2) 环加成和随后通过 1,3- 操作的动力学拆分质子转移导致良好的产率（> 50％）和高选择性。
• Sustainable Suzuki-Miyaura Reaction Catalyzed by Pd(OAc)₂ Immobilized on Reversed-Phase Alumina
  作者：Hisahiro Hagiwara、Keon Ko、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1055/s-2008-1032081

  日期：——

  Employing Pd(OAc)2 immobilized on amorphous N,N-diethylaminopropyl alumina, Suzuki-Miyaura coupling of aryl halide with arylboronic acid was realized in 50% aqueous ethanol at room temperature, which enabled repeated use up to four times in 96% average yield and achieved a turnover number of 15 000.

  使用固定在无定形N,N-二乙基氨基丙基氧化铝上的Pd(OAc)2，室温下在50%乙醇水溶液中实现了卤代芳烃与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联反应，可以重复使用四次，平均产率96%，达到了15000的转换数。
• Air- and moisture-stable Xantphos-ligated palladium dialkyl complex as a precatalyst for cross-coupling reactions
  作者：Rina Takahashi、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c9cc06946a

  日期：——

  xantphos has been employed in a variety of palladium-catalyzed cross-coupling reactions, there has been little progress in developing Xantphos-ligated precatalysts. In this report, we describe a Xantphos-ligated palladium dialkyl complex that acts as a powerful precatalyst for C-N, C-S, and C-C cross-coupling reactions. This precatalyst is air- and moisture stable but can be thermally activated in the

  尽管在各种钯催化的交叉偶联反应中都使用了黄磷，但在开发与黄磷连接的预催化剂方面进展甚微。在本报告中，我们描述了一种与黄磷连接的钯二烷基络合物，可作为CN，CS和CC交叉偶联反应的强大前催化剂。该预催化剂对空气和湿气稳定，但是可以在没有外部试剂的情况下进行热活化。另外，在预催化剂活化过程中不产生潜在的催化剂抑制剂。因此，该络合物代表了以前报道的与黄磷连接的预催化剂类别的一种方便的替代物。
• Fluorosolvatochromism of furanyl- and thiophenyl-substituted acetophenones
  作者：Nadine Friebe、Katja Schreiter、Joachim Kübel、Benjamin Dietzek、Norbert Moszner、Peter Burtscher、Alexander Oehlke、Stefan Spange

  DOI：10.1039/c5nj00256g

  日期：——

  Fluorosolvatochromism of four furanyl- or thiophenyl-substituted acetophenone derivatives is suitable to measure environmental effects.

  四种取代苯乙酮衍生物的氟烷基或硫代苯基溶剂效应色谱法适用于测量环境影响。
• Organogold(I) Phosphanes in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in Aqueous Media
  作者：Miguel Peña-López、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/ejoc.201201720

  日期：2013.5

  Cross-coupling reaction of organogold(I) phosphanes with organic electrophiles in aqueous media has been investigated. Reactions between isolated aryl-, alkenyl-, or alkynylgold(I) phosphanes and aryl halides or triflates, alkenyl halides, and allyl acetates proceed under palladium catalysis conditions at room temperature or 80 °C in water with THF as a co-solvent. The coupling reactions give good yields

  已经研究了有机金 (I) 膦与有机亲电试剂在水性介质中的交叉偶联反应。分离的芳基-、烯基-或炔基金 (I) 膦与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯、烯基卤化物和乙酸烯丙酯之间的反应在钯催化条件下在室温或 80 °C 的水中进行，THF 作为共溶剂。偶联反应具有良好的产率，并且具有高度通用性和化学选择性，允许在亲电子试剂中存在游离氨基或羟基。该方法用于制备取代的苯丙氨酸酯，证明金 (I) 有机金属化合物是质子条件下金属催化交叉偶联反应的合适试剂。