6-bromo-2-(2-bromophenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine | 1427763-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-(2-bromophenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2′-bromophenyl)-6-bromoimidazo-[1,2-a]pyridine；6-Bromo-2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine；6-bromo-2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1427763-65-2
• 化学式: C₁₃H₈Br₂N₂
• mdl: MFCD23144964
• 分子量: 352.028
• InChiKey: DPKBPBRCUZWCCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(2-bromophenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine 在 草酸钴(II) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,10-菲罗啉 、 sodium thiocyanide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到8-bromobenzo[4',5']thieno[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的碳-硫/硒键的形成：苯并[ b ]硫/硒吩并咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成†

  摘要：

  已开发出一种高效的钴催化的C–S / C–Se键形成方法，用于合成苯并[ b ]硫代/硒烯稠合的咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方案由廉价且可商购的钴催化剂催化，而无需使用额外的还原剂，同时使用硫氰酸盐和硒氰酸盐作为硫和硒源。以高收率获得了多种苯并[ b ]硫代/硒吩并基的咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1039/c8ob00743h
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-bromo-2-(2-bromophenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序CN偶联和交叉脱氢偶联：新型唑稠合的咪唑并[1,2-a]吡啶的合成。

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅法，该方法使用顺序的CN偶联和分子内脱氢交叉偶联以高收率（62-78％）合成吡咯并咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc39206f

文献信息

• Ligand-Free, Copper-Catalyzed Ullmann-Type C–N Coupling: Regioselective Synthesis of Azole-Substituted Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Anil Kumar、Pinku Kaswan、Kasiviswanadharaju Pericherla

  DOI：10.1055/s-0033-1339927

  日期：——

  A simple and highly efficient protocol for the regioselective synthesis of azole-substituted imidazo[1,2-a]pyridines has been developed using a ligand-free, copper-catalyzed Ullmann-type C–N coupling of 2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridines with different azoles and in situ generated 1,2,3-triazoles. The reactions proceeded smoothly to furnish azolo-imidazo[1,2-a]pyridines in good to excellent yields

  使用无配体、铜催化的 Ullmann 型 C-N 偶联 2-(2-溴苯基) 开发了一种简单高效的唑取代咪唑并 [1,2-a] 吡啶区域选择性合成方案咪唑并[1,2-a]吡啶与不同的唑并原位生成1,2,3-三唑。反应进行得很顺利，以良好到极好的产率（65-96%）提供了唑并咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Copper-Catalyzed Regioselective Cleavage of C−X and C−H Bonds: A Strategy for Sulfur Dioxide Fixation
  作者：Daoshan Yang、Pengfei Sun、Wei Wei、Fengjuan Liu、Hui Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1002/chem.201705866

  日期：2018.3.20

  The first example of direct fixation of sulfur dioxide between heteroaryls and aryl halides has been developed via copper‐catalyzed regioselective cleavage of C−X and C−H bonds under base‐free and ligand‐free conditions by using DABSO (1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide)) as a solid and bench‐stable sulfur dioxide surrogate. This mild protocol results in double C−S bond‐forming reactions

  通过使用DABSO（1,4-二氮杂双环）在无碱和无配体条件下通过铜催化的C-X和C-H键的区域选择性裂解，开发了二氧化硫在杂芳基和芳基卤化物之间直接固定的第一个例子[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）作为固体和稳定的二氧化硫替代物。这种温和的方案在没有预功能化的有机金属试剂，槟榔鎓盐和碘鎓盐的情况下，由简单的前体形成了双重的C-S键形成反应，从而扩展了仍然有限的二氧化硫固定策略。
• Oxidative dual C–H sulfenylation: A strategy for the synthesis of bis(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfanes under metal-free conditions using sulfur powder
  作者：Ziyu Gan、Xiaolong Zhu、Qiuli Yan、Xiuyan Song、Daoshan Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.046

  日期：2021.5

  Most appealingly, the reaction can proceed smoothly without addition of any additives, ultimately decreasing the production of chemical waste. The inexpensive and green method should provide a useful strategy for constructing a library of novel and biological interesting heteroaromatic sulfides.

  已经开发了一种在无金属条件下使用廉价的硫粉作为硫源的硫桥联咪唑并吡啶的有效方法。最吸引人的是，该反应可以在不添加任何添加剂的情况下平稳进行，最终减少了化学废物的产生。廉价且绿色的方法应为构建新颖的和生物学上令人感兴趣的杂芳族硫化物的库提供有用的策略。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20180097186A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  A condensed cyclic compound and an organic light-emitting device including the same are provided. The organic light-emitting device includes a first electrode, a second electrode, and an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode. The organic layer includes the condensed cyclic compound represented by Formula 1: in Formula 1, A 11 is a C 1 -C 60 heterocyclic group, A 12 is a C 5 -C 60 carbocyclic group or a C 1 -C 60 heterocyclic group, X 11 is O or S, X 12 is C, X 13 is selected from N, C, and C(R 13 ), X 14 is selected from N, C, and C(R 14 ), and X 13 and X 14 are linked via a single bond or a double bond.

  提供一种浓缩的环状化合物和包括该化合物的有机发光器件。有机发光器件包括第一电极、第二电极和位于第一电极和第二电极之间的有机层。有机层包括由式1表示的浓缩的环状化合物：在式1中，A11是C1-C60杂环基团，A12是C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团，X11是O或S，X12是C，X13选自N、C和C(R13)，X14选自N、C和C(R14)，X13和X14通过单键或双键连接。
• 一种含硒咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物及其制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN106810567A

  公开（公告）日：2017-06-09

  本发明公开了一种含硒咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物及其制备方法。本发明含硒咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物，较普通咪唑并杂环类化合物具有更好的生物活性。所提供的该化合物制备方法以2‑（2‑溴苯基）‑咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物和硒为起始原料，以含铜物质为催化剂，DMSO（二甲基亚砜）为溶剂，120～140℃反应，高效的合成出含硒咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物，适用于工业大规模生产，具有绿色环保、操作简单、产率高、易分离纯化的特点。