2,6-二氯-4-羟基吡啶 | 17228-74-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯-4-羟基吡啶
• 中文别名: 2,5-二溴-3-己基噻吩
• 英文名称: 2,6-dichloropyridin-4-ol
• 英文别名: 2,6-dichloro-4-pyridinol；2,6-dichloro-4-hydroxypyridine；2,6-dichloro-1H-pyridin-4-one
• CAS: 17228-74-9
• 化学式: C₅H₃Cl₂NO
• mdl: MFCD00955619
• 分子量: 163.991
• InChiKey: OSNKDCCXTYRUGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  424.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 2,6-Dichloropyridin-4-ol
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 2,6-Dichloropyridin-4-ol
CAS number: 17228-74-9

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C5H3Cl2NO
Molecular weight: 164.0

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, hydrogen chloride.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

2,6-二氯-4-羟基吡啶简介

2,6-二氯-4-羟基吡啶可作为医药合成中间体。它可通过将2,6-二氯吡啶作为反应原料制备，进而用于制备具有心血管活性的药物。

制备方法

具体步骤如下：

1. 将干燥箱中准备的2,6-二氯吡啶（148mg，1.0mmol）、HBPin（1.5-2.5mmoles）、(Ind)Ir(COD)(8.3mg，0.02mmol，2mol％)和dmpe或dppe（各为0.02mmol，2mol％）转移至带有搅拌棒的无空气烧瓶中。

   • 在使用环己烷作为溶剂时，先将试剂溶解在1mL环己烷中再转移到无空气烧瓶中。

2. 烧瓶密封后取出并放置于加热油浴中。对于dmpe情况，温度设为150°C；而dppe情况则设置为100°C。

   • 在反应完成前，通过GC-FID检测确定反应是否已经结束。

3. 反应冷却至室温后，减压除去溶剂，并向粗物质（通常为深橙色或棕色凝胶状液体或固体）中加入3.2mL丙酮。搅拌均匀后，于2-4分钟内滴加Oxone水溶液（6.15g，1.0mmol溶解在3.2mL水中）。

4. 加完后，剧烈搅拌反应混合物7分钟后，用NaHSO3水溶液进行淬灭。

   • 会观察到深橙色油状层的形成。

5. 反应混合物使用乙醚或CH2Cl2萃取三次。合并有机物并依次用水和盐水洗涤后，真空浓缩粗物质。

6. 然后将粗物质溶解在乙醚中，并通过硅胶塞（戊烷/醚2∶1）进行过滤。

   • 蒸发溶剂并在110°C下于0.1mmHg的真空度条件下升华以得到分析纯的2,6-二氯-4-羟基吡啶，产物为白色固体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯-4-羟基吡啶 在 copper(I) oxide 、 ammonium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 6-chloro-4-(difluoromethoxy)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND HERBICIDE

  摘要：

  提供的是由式（1）表示的杂环酰胺化合物；以及含有该杂环酰胺化合物的除草剂。在该式中，G代表由式（G-1）或（G-2）表示的基团；W和W1各自独立地代表氧原子或类似物；Z1和Za1各自代表苯基或类似物；Z2代表芳香杂环；R1和R2各自独立地代表C1-C6烷基或类似物；R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似物；R4、Ra4、R5、Ra5、R6、Ra6和R7各自独立地代表氢原子或类似物。

  公开号：

  US20160221998A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 oxone 、 1,2-双(二甲基瞵)乙烷 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 2,6-二氯-4-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅CH活化/硼氢化/氧化：数克规模的制备3-溴-5-甲基苯酚

  摘要：

  提出了一种实用的一锅法CH活化/硼化/氧化顺序，用于生成3,5-二取代的苯酚。具体地，在不分离中间体的情况下，由3-溴甲苯以数克规模并且以高收率制备3-溴-5-甲基苯酚。该过程在温和的条件下进行，可以在一天之内完成。 苯酚-CH活化-硼化-氧化-硼酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258443

文献信息

• 4-氨基吡啶衍生物、其药物组合物、制备方法及应用
  申请人：上海迪诺医药科技有限公司

  公开号：CN109651358B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种4‑氨基吡啶衍生物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明的4‑氨基吡啶衍生物(I)、其异构体、前药、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的4‑氨基吡啶衍生物具有良好的腺苷A2a受体拮抗作用，可以有效治疗或缓解由于腺苷A2a受体水平失常引起的相关疾病，例如癌症、中枢神经系统疾病等。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2021028643A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The application relates to heterocyclic amide derivatives and their use in the treatment and prophylaxis of cancer, and to compositions containing said derivatives and processes for their preparation. (Formula (I))

  该申请涉及杂环酰胺衍生物及其在癌症治疗和预防中的应用，以及含有这些衍生物的组合物和其制备方法。(化学式(I))
• Syntheses and Properties of<i>N</i>-Fluoropyridinium Salts
  作者：Teruo Umemoto、Kikuko Harasawa、Ginjiro Tomizawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1246/bcsj.64.1081

  日期：1991.4

  counter anion displacement reactions of unstable pyridine-F2 compounds, fluorination of salts of pyridines with protonic acids or silyl esters with F2, and/ or fluorination of Lewis acid complexes of pyridines. The scope of each method was examined in detail. Each of the N-fluoropyridinium salts was assigned as the first stable 1 : 1 salt structure of the pyridine nucleus and halogen atom on the basis

  各种稳定的 N-氟吡啶鎓盐，带有非亲核性或弱亲核性抗衡阴离子，例如 TfO−、FSO3−、BF4−、SbF6−、ClO4−、CH3SO3− 等，或带有给电子或吸电子取代基合成了吡啶环上的化合物并研究了它们的性质。还合成了 N-氟吡啶鎓-2-磺酸盐、N-氟喹啉鎓三氟甲磺酸盐和高度受阻的 N-氟-2,6-二-叔丁基吡啶鎓盐。它们是通过不稳定的吡啶-F2 化合物的抗衡阴离子置换反应、吡啶盐与质子酸或甲硅烷基酯与 F2 的氟化和/或吡啶的路易斯酸络合物的氟化来合成的。详细检查了每种方法的范围。每种 N-氟吡啶鎓盐都被指定为第一个稳定的 1：1 基于光谱和元素分析的吡啶核和卤素原子的盐结构。稳定性取决于抗衡阴离子的亲核性或碱性以及环的电子性质或位置...
• [EN] N-ALKYNYL-2- (SUBSTITUTED ARYLOXY) ALKYLTHIOAMIDE DERIVATIVES AS FUNGICIDES<br/>[FR] DERIVES DE N-ALKYNYLE-2- (SUBSTITUE ARYLOXY) ALKYLTHIOAMIDE COMME FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2004108663A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Fungicidal compounds of the general formula (1), wherein Ar is a group of the formula (A), (B1), (B2) or (C), or Ar is a 5- or 6-linked group of the formula (D1) or (D2); and R1, R2, R3, R4, R5, n, A1, A2, A3, A4, A5, Ka, Kb, L, M, V, W, X,Y and Z have the definitions given in claim 1.

  一般公式（1）中的杀菌化合物，其中Ar是公式（A）、（B1）、（B2）或（C）的组，或Ar是5-或6-连接的公式（D1）或（D2）的组；且R1、R2、R3、R4、R5、n、A1、A2、A3、A4、A5、Ka、Kb、L、M、V、W、X、Y和Z具有权利要求1中给出的定义。
• Decarboxylative Hydroxylation of Benzoic Acids
  作者：Wanqi Su、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202108971

  日期：2021.11.2

  Herein, the first decarboxylative hydroxylation reaction to synthesize phenols from benzoic acids is reported. The method overcomes the challenges associated with conventional decarboxylation of benzoic acids and can be applied even for the late-stage functionalization.

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。