tert-butyl (S)-2-formyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 185303-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-formyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-formyl-5-oxopyrrolidin-1-carboxylate；Boc-pyroGlu-H；Boc-L-Pyr-OH；(S)-tert-Butyl 2-formyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-formyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 185303-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: OACIOAKQHBCLAL-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-formyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl(5-diphenyl-tert-butylsilyloxymethyl)-2-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Assisted Vinylogous Mannich and Mukaiyama Aldol Reactions: A Route to Densely Hydroxylated Indolizidine Alkaloid Analogues

  摘要：

  The hydroxymethyl-substituted indolizidines 6 and 7, representative members of a ring-B-expanded alexine- australine subclass, are readily accessible by starting with furan-based silyloxydiene 12 and hydroxymethyl hemiaminal 11, through a synthesis sequence involving a scantily exploited vinylogous version of the Mannich reaction. The key iminium electrophilic acceptor 11 is, in turn, available through a vinylogous intermolecular Mukaiyama aldolization process between pyrrole-based silyloxydiene 8 and (S)-glyceraldehyde 9.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1395::aid-ejoc1395>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-formyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AMIDE DERIVATIVE INHIBITOR AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  一种酰胺衍生物抑制剂及其制备方法和应用。具体涉及到一般式(I)所示的化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及将其作为ASK抑制剂用于治疗神经退行性疾病、心血管疾病、炎症、自身免疫和代谢疾病的应用，一般式(I)中的每个取代基如描述中所定义。

  公开号：

  EP3590931A1

文献信息

• On the Asymmetric Induction in Proline-Catalyzed Aldol Reactions: Reagent-Controlled Addition Reactions of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-5-one to Acyclic Chiral α-Branched Aldehydes
  作者：Jasna Marjanovic Trajkovic、Vesna Milanovic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1002/ejoc.201701073

  日期：2017.11.9

  Proline-catalyzed aldol addition reactions of 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-one to chiral aldehydes proceed under reagent stereocontrol (in both matched and mismatched cases) if aldehyde α-oxy or α-amino substituents are acyclic. For cyclic substituents, the stereochemical outcome of the aldolization in mismatched cases is difficult to predict.

  如果醛的α-氧基或α-氨基取代基是无环的，则在试剂立体控制下（在匹配和不匹配的情况下），脯氨酸催化的2，2-二甲基-1，3-二恶烷-5-酮与手性醛的羟醛加成反应。对于环状取代基，在不匹配的情况下醛醇缩合的立体化学结果很难预测。
• Expeditious Syntheses of Sugar-Modified Nucleosides and Collections Thereof Exploiting Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxy Dienes
  作者：Gloria Rassu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Enrico Gaetani、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jm960400q

  日期：1997.1.1

  enriched 2',3'-dideoxynucleosides 14a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), 2',3'-dideoxy-4'-thionucleosides 21a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), and 2',3'-dideoxy-4'-azanucleosides 28a-c (beta anomers of L- and D-series) were synthesized, with uniform chemistry and high stereochemical efficiency, exploiting a triad of versatile heterocyclic siloxy dienes, namely, 2-(tert-but

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。
• A Versatile Chiral Pyrrolidine Aldehyde Building-Block for Synthesis and Formal Synthesis of ent-Nakadomarin A
  作者：Robert Stockman、Philip Magnus、Paul McDermott、Annabella Newton

  DOI：10.1055/s-0029-1219182

  日期：2010.3

  A stable, simple to synthesise and versatile chiral alde- hyde building-block has been developed, its reactivity in Wittig, Horner-Wadsworth-Emmons and Grignard reactions investigated, and its use is demonstrated in a highly efficient synthesis of an in- termediate in Dixon's synthesis of nakadomarin A.

  已开发出一种稳定、易于合成且用途广泛的手性醛结构单元，研究了其在 Wittig、Horner-Wadsworth-Emmons 和 Grignard 反应中的反应性，并在高效合成中间体中证明了其用途。 Dixon 合成 nakadomarin A。
• Formal Synthesis of (–)-Oseltamivir Phosphate
  作者：Zorana Ferjancic、Radomir Saicic、Milos Trajkovic

  DOI：10.1055/s-0032-1317948

  日期：——

  The formal synthesis of (–)-oseltamivir phosphate (Tamiflu tm ) was accomplished starting from (S)-pyroglutamic acid. The synthesis comprised two carbon–carbon bond forming reactions, the first one being a diastereoselective, indium-mediated allylation of a pyroglutamic aldehyde derivative. However, attempts to effect the second carbon–carbon bond formation – cyclohexene ring closure – using an enol-exo

  摘要 （-）-磷酸奥司他韦（Tamiflu tm）的正式合成从（S）-焦谷氨酸开始。合成包括两个碳-碳键形成反应，第一个是焦谷氨酸醛衍生物的非对映选择性，铟介导的烯丙基化。但是，尝试使用二醛的烯醇外醛缩合来实现第二个碳-碳键的形成（环己烯环的闭合）会导致形成具有相反区域选择性的产物。通过使用曼尼希亚甲基化/闭环复分解反应序列可以克服该缺点，该反应序列以高收率提供了所需的区域异构体。 （-）-磷酸奥司他韦（Tamiflu tm）的正式合成从（S）-焦谷氨酸开始。合成包括两个碳-碳键形成反应，第一个是焦谷氨酸醛衍生物的非对映选择性，铟介导的烯丙基化。但是，尝试使用二醛的烯醇外醛缩合来实现第二个碳-碳键的形成（环己烯环的闭合）会导致形成具有相反区域选择性的产物。通过使用曼尼希亚甲基化/闭环复分解反应序列可以克服该缺点，该反应序列以高收率提供了所需的区域异构体。
• Synthesis of Orthogonally Protected (2R,3R,4S)-4-Amino-2,3-dihydroxyheptane-1,7-dioic Acid
  作者：Hiroyuki Konno、Yoshinori Tokairin、Kakeru Maita、Sho Takeda

  DOI：10.1055/s-0034-1378902

  日期：——

  (2R, 3R, 4S)-4-Amino-2,3-dihydroxyheptane-1,7-dioic acid, a common component of cyclic depsipeptide homophymines with anti-HIV activity, was synthesized as its orthogonally protected derivative from Fmoc-Glu(t-Bu)-OH in 6 steps. Osmium-catalyzed dihydroxylation of.-amino-Z-alpha, beta-unsaturated esters gave the dihydroxy esters with moderate diastereoselectivity. The stereochemistries of the amino acids were determined by comparison of H-1 NMR spectra.

  （2R, 3R, 4S）-4-氨基-2,3-二羟基庚酸-1,7-二甲酸是一种具有抗HIV活性的环状 depsipeptide homophymines的常见成分，本文通过6步合成，将其正交保护衍生物由 Fmoc-Glu(t-Bu)-OH 制得。通过锇催化的-氨基-Z-α,β-不饱和酯的二羟基化反应，得到具有中等非对映选择性的二羟基酯。氨基酸的立体化学通过比较 H-1 NMR �谱图确定。