2,5-dibromo-3,6-diphenylthieno[3,2-b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,6-diphenylthieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 2,5-Dibromo-3,6-diphenylthieno[3,2-b]thiophene
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂S₂
• 分子量: 450.217
• InChiKey: BLBTXYUAZLOWFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diphenylamino)phenylboronic acid pinacol ester 、 2,5-dibromo-3,6-diphenylthieno[3,2-b]thiophene 、 dichlorobis(triphenylphosphine)palladium[II] 、 四乙基氢氧化铵 以 氘代丙酮 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,4'-(3,6-diphenylthieno[3,2-b]thiophene-2,5-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  Hole transport materials including OLED applications

  摘要：

  这里描述的组合物包括至少一种传输空穴化合物，其中传输空穴化合物包括与至少两个芳胺基团共价键合的核心，其中芳胺基团可选择包括一个或多个不溶性基团。当涂覆到空穴注入层上时，该组合物可以提供良好的膜形成和稳定性。可以通过溶液处理来实现OLED的传输空穴层，该组合物可以实现良好的迁移性。

  公开号：

  US09112157B2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,5-dibromo-3,6-diphenylthieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Hole transport materials including OLED applications

  摘要：

  这里描述的组合物包括至少一种传输空穴化合物，其中传输空穴化合物包括与至少两个芳胺基团共价键合的核心，其中芳胺基团可选择包括一个或多个不溶性基团。当涂覆到空穴注入层上时，该组合物可以提供良好的膜形成和稳定性。可以通过溶液处理来实现OLED的传输空穴层，该组合物可以实现良好的迁移性。

  公开号：

  US09112157B2

文献信息

• HOLE TRANSPORT MATERIALS INCLUDING OLED APPLICATIONS
  申请人：Plextronics, Inc.

  公开号：US20130324716A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The composition described here comprises at least one hole-transporting compound, wherein the hole-transporting compound comprises a core covalently bonded to at least two arylamine groups, wherein the arylamine group optionally comprises one or more intractability groups. The composition can provide good film formation and stability when coated onto hole injection layers. Solution processing of hole transporting layers of OLEDs can be achieved with the composition described here. Good mobility can be achieved.

  这里描述的组合物包括至少一种传输空穴化合物，其中传输空穴化合物包括一个核心与至少两个芳胺基团共价键结合，其中芳胺基团可选地包括一个或多个难溶性基团。当涂覆到空穴注入层时，该组合物可以提供良好的膜形成和稳定性。可以使用此处描述的组合物实现OLED的空穴传输层的溶液处理。可以实现良好的迁移率。
• Bromide as the Directing Group for β-Arylation of Thiophenes
  作者：Hong-Hai Zhang、Cai-Xia Wang、Fei-Fei Sheng、Kai-Hui Liu、Jian-Guo Gu、Kang Shen、Zheng-Yi Sun、Kunlun Hong

  DOI：10.1055/a-1838-8958

  日期：2022.9

  Direct β-arylation of thiophene derivatives with bromide as directing group is disclosed. The reaction is conducted with PdCl2/(p-tolyl)3P as catalyst, silver carbonate as additive, and aryl iodide as coupling partner, affording brominated biaryl compounds as product. Control experiments indicated that the presence of bromide group enhances the reactivity of the C–H bond, enabling β-arylation. Furthermore

  公开了用溴化物作为导向基团的噻吩衍生物的直接β-芳基化。该反应以PdCl 2 /(对甲苯基) 3 P为催化剂，碳酸银为添加剂，芳基碘化物为偶联剂进行，得到溴代联芳基化合物作为产物。对照实验表明溴化物基团的存在增强了 C-H 键的反应性，使 β-芳基化成为可能。此外，C-Br 键可以通过多种方法轻松转化为许多有用的官能团。机理研究表明，银盐在 C-H 键活化步骤中起关键作用。
• US9112157B2
  申请人：——

  公开号：US9112157B2

  公开（公告）日：2015-08-18
• [EN] HOLE TRANSPORT MATERIALS INCLUDING OLED APPLICATIONS<br/>[FR] MATÉRIAUX DE TRANSPORT DE TROU Y COMPRIS POUR LES APPLICATIONS À OLED
  申请人：PLEXTRONICS INC

  公开号：WO2013173396A2

  公开（公告）日：2013-11-21

  The composition described here comprises at least one hole-transporting compound, wherein the hole-transporting compound comprises a core covalently bonded to at least two arylamine groups, wherein the arylamine group optionally comprises one or more intractability groups. The composition can provide good film formation and stability when coated onto hole injection layers. Solution processing of hole transporting layers of OLEDs can be achieved with the composition described here. Good mobility can be achieved.
• Hole transport materials including OLED applications
  申请人：Plextronics, Inc.

  公开号：US09112157B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  The composition described here comprises at least one hole-transporting compound, wherein the hole-transporting compound comprises a core covalently bonded to at least two arylamine groups, wherein the arylamine group optionally comprises one or more intractability groups. The composition can provide good film formation and stability when coated onto hole injection layers. Solution processing of hole transporting layers of OLEDs can be achieved with the composition described here. Good mobility can be achieved.

  这里描述的组合物包括至少一种传输空穴化合物，其中传输空穴化合物包括与至少两个芳胺基团共价键合的核心，其中芳胺基团可选择包括一个或多个不溶性基团。当涂覆到空穴注入层上时，该组合物可以提供良好的膜形成和稳定性。可以通过溶液处理来实现OLED的传输空穴层，该组合物可以实现良好的迁移性。