3-(4-fluorophenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO
• 分子量: 255.292
• InChiKey: DYKRIEDKKRXYTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Photoredox Cyclization of N-Arylacrylamides for Synthesis of Dihydroquinolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04015
• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代二氢喹啉-2(1 H )-one在无金属条件下的水溶液合成

  摘要：

  已经在不含金属的水溶液中开发了一种通过自由基过程制备 3,4-二取代二氢喹啉-2(1H)-酮的新途径。该方法为一步合成二氢喹啉-2(1H)-one骨架提供了一种新的、简单的途径。

  DOI：

  10.3184/174751914x14099310712383

文献信息

• Molecular Oxygen-Promoted General and Site-Specific Alkylation with Organoboronic Acid
  作者：Anbo Ling、Lizhi Zhang、Ren Xiang Tan、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02277

  日期：2018.12.7

  alkylating method using organoboronic acid under 1 atm of oxygen is developed. It allows a facile access to a wide range of functionalized molecules with privileged scaffolds in drugs and natural products such as oxindoles, quinolinones, chromones, naphthoquinones, coumarins, and quinolones. In contrast to previous alkylation approaches that generally requiring transition-metal catalysis and a stoichiometric

  提出了在1个大气压的氧气下使用有机硼酸的常规烷基化方法。它允许轻松访问药物和天然产物（例如羟吲哚，喹啉酮，色酮，萘醌，香豆素和喹诺酮）中具有特权的支架的各种功能化分子。与通常需要过渡金属催化和化学计量的化学氧化剂的以前的烷基化方法相反，本发明的策略以无金属的分子氧作为末端氧化剂和位点特异性为特征。
• Synthesis of hydroxyl-containing oxindoles and 3,4-dihydroquinolin-2-ones through oxone-mediated cascade arylhydroxylation of activated alkenes
  作者：Ming-Zhong Zhang、Long Liu、Quan Gou、Qi Wang、Yi Li、Wan-Ting Li、Fei Luo、Min Yuan、Tieqiao Chen、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d0gc02205e

  日期：——

  Hydroxyl-containing compounds are highly value-added organic molecules, and the establishment of novel methodologies for their elaboration is a long-standing challenge in organic synthesis. Here the first oxone-mediated direct arylhydroxylation of activated alkenes was developed for the synthesis of valuable hydroxyl-containing oxindoles and 3,4-dihydroquinolin-2-ones. The products were controlled

  含羟基的化合物是高附加值的有机分子，建立新颖的加工方法是有机合成中的长期挑战。在这里，首次环氧酮介导的活化烯烃的直接芳基羟基化反应被用于合成有价值的含羟基的吲哚和3,4-二氢喹啉-2-酮。通过调节起始烯烃的结构来控制产物。而且，反应在没有任何外部添加剂或催化剂的简单条件下进行。初步的机理研究表明，该反应是一个串联过程，涉及环氧化反应和随后的Friedel-Crafts烷基化反应，并且在此过程中，oxone起着双重作用（氧化剂和质子源）。
• Rh(<scp>i</scp>)-Catalyzed regioselective arylcarboxylation of acrylamides with arylboronic acids and CO₂
  作者：Lei Cai、Lei Fu、Chunlin Zhou、Yuzhen Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1039/d0gc02667k

  日期：——

  The first Rh(I)-catalyzed regioselective arylcarboxylation of electron-deficient acrylamides with arylboronic acids under atmospheric pressure of CO2 has been developed. A range of acrylamides and arylboronic acids were compatible with this reaction under redox-neutral conditions, leading to a series of malonate derivatives that are versatile building blocks in organic syntheses.

  已经开发出在大气压力为CO 2的情况下，电子缺陷型丙烯酰胺与芳基硼酸的首次Rh（I）催化区域选择性芳基羧化反应。在氧化还原中性条件下，一系列丙烯酰胺和芳基硼酸与此反应相容，从而产生了一系列丙二酸酯衍生物，这些衍生物是有机合成中的通用构建基块。
• Dibromination of Cinnamamides with CBr4 Under Mild Conditions
  作者：Zaigang Luo、Shuai Liu、Chengtong Peng、Xiuxiu Wang、Xuemei Xu

  DOI：10.2174/1570178618666210920114503

  日期：2022.1

  A novel, mild and efficient protocol to synthesize dibrominated propanamides has been developed. The presented methodology provides several merits, such as easy-to-handle and stable brominated substrate, catalyst-free, additive free and facile experimental operation. The preliminary mechanism study indicated that a free radical pathway might be involved in the presented reaction.

  一种新颖、温和且高效的合成二溴丙酰胺的方法已经开发出来。所提出的方法具有诸多优点，如易于处理且稳定的溴化底物、无需催化剂、无添加剂以及简便的实验操作。初步的机理研究表明，在所提出的反应中可能涉及自由基途径。
• 一种制备N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物的方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN110256274B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开一种制备N‑甲基‑N‑苯基‑2,3‑二溴‑3‑取代苯基丙酰胺类化合物的方法。该方法以肉桂酰胺类化合物为反应原料，四溴化碳为溴源，在过氧化苯甲酰存在下，氟苯为反应溶剂50℃条件下反应5小时,反应结束后，萃取、柱层析分离，得到N‑甲基‑N‑苯基‑2,3‑二溴‑3‑取代苯基丙酰胺类化合物。该制备方法原料廉价易得、反应体系温和、操作简单。N‑甲基‑N‑苯基‑2,3‑二溴‑3‑取代苯基丙酰胺结构可作为有用的合成中间体，具有广泛的用途。