N-(phenyl)-N-methyl-4-methoxycinnamamide | 599163-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(phenyl)-N-methyl-4-methoxycinnamamide
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 599163-37-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: GBONQZMVIZKHDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenyl)-N-methyl-4-methoxycinnamamide 在 oxone 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过酮介导的活化烯烃的级联芳基羟基化反应合成含羟基的羟吲哚和3,4-二氢喹啉-2-酮

  摘要：

  含羟基的化合物是高附加值的有机分子，建立新颖的加工方法是有机合成中的长期挑战。在这里，首次环氧酮介导的活化烯烃的直接芳基羟基化反应被用于合成有价值的含羟基的吲哚和3,4-二氢喹啉-2-酮。通过调节起始烯烃的结构来控制产物。而且，反应在没有任何外部添加剂或催化剂的简单条件下进行。初步的机理研究表明，该反应是一个串联过程，涉及环氧化反应和随后的Friedel-Crafts烷基化反应，并且在此过程中，oxone起着双重作用（氧化剂和质子源）。

  DOI：

  10.1039/d0gc02205e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(phenyl)-N-methyl-4-methoxycinnamamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的自由基串联环化：3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-ones的直接合成方法

  摘要：

  通过水溶液中的分子间自由基加成/环化反应，银催化的3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-或3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-的银催化高效实用合成为：报告。此方法一步即可为取代的喹啉-2-酮或3,4-二氢喹啉-2-酮提供新颖，高效且直接的途径。提出了形成喹啉-2-酮的可能机理。

  DOI：

  10.1021/jo501301t

文献信息

• Fe-Catalyzed decarbonylative cascade reaction of <i>N</i>-aryl cinnamamides with aliphatic aldehydes to construct 3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Ru-Xin Gao、Xin-Qi Luan、Zi-Yi Xie、Luo Yang、Yong Pei

  DOI：10.1039/c9ob00492k

  日期：——

  A practical Fe-catalyzed decarbonylative cascade reaction of N-aryl cinnamamides with aliphatic aldehydes to provide C3 alkylated 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones is developed. Aliphatic aldehydes were oxidatively decarbonylated into 1°, 2° and 3° alkyl radicals conveniently, allowing for the subsequent cascade construction of C(sp3)-C(sp3) and C(sp3)-C(sp2) bonds via radical addition and HAS-type cyclization

  开发了一种实用的Fe催化的N-芳基肉桂酰胺与脂肪族醛的脱羰级联反应，以提供C3烷基化的3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮。脂肪醛可方便地氧化脱羰成1°，2°和3°烷基，从而可通过自由基加成和HAS随后进行C（sp3）-C（sp3）和C（sp3）-C（sp2）键的级联构造型环化。通过实验结果和DFT计算，阐明了酰胺键的重要性和6-内-trig对5-exo-trig环化途径的选择性。
• Molecular Oxygen-Promoted General and Site-Specific Alkylation with Organoboronic Acid
  作者：Anbo Ling、Lizhi Zhang、Ren Xiang Tan、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02277

  日期：2018.12.7

  alkylating method using organoboronic acid under 1 atm of oxygen is developed. It allows a facile access to a wide range of functionalized molecules with privileged scaffolds in drugs and natural products such as oxindoles, quinolinones, chromones, naphthoquinones, coumarins, and quinolones. In contrast to previous alkylation approaches that generally requiring transition-metal catalysis and a stoichiometric

  提出了在1个大气压的氧气下使用有机硼酸的常规烷基化方法。它允许轻松访问药物和天然产物（例如羟吲哚，喹啉酮，色酮，萘醌，香豆素和喹诺酮）中具有特权的支架的各种功能化分子。与通常需要过渡金属催化和化学计量的化学氧化剂的以前的烷基化方法相反，本发明的策略以无金属的分子氧作为末端氧化剂和位点特异性为特征。
• Silver-catalyzed tandem radical acylarylation of cinnamamides in aqueous media
  作者：Hua Yang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c4ra08529a

  日期：——

  A mild silver-catalyzed regioselective radical addition/cyclization reaction of cinnamamides with α-oxocarboxylic acids has been developed. The procedure proceeded well under very mild conditions, leading to a diverse range of 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  已经开发了轻度的银催化的肉桂酰胺与α-氧代羧酸的区域选择性自由基加成/环化反应。该过程在非常温和的条件下进行得很好，从而以中等到良好的产率产生了各种3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-酮。
• Rh(<scp>i</scp>)-Catalyzed regioselective arylcarboxylation of acrylamides with arylboronic acids and CO₂
  作者：Lei Cai、Lei Fu、Chunlin Zhou、Yuzhen Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1039/d0gc02667k

  日期：——

  The first Rh(I)-catalyzed regioselective arylcarboxylation of electron-deficient acrylamides with arylboronic acids under atmospheric pressure of CO2 has been developed. A range of acrylamides and arylboronic acids were compatible with this reaction under redox-neutral conditions, leading to a series of malonate derivatives that are versatile building blocks in organic syntheses.

  已经开发出在大气压力为CO 2的情况下，电子缺陷型丙烯酰胺与芳基硼酸的首次Rh（I）催化区域选择性芳基羧化反应。在氧化还原中性条件下，一系列丙烯酰胺和芳基硼酸与此反应相容，从而产生了一系列丙二酸酯衍生物，这些衍生物是有机合成中的通用构建基块。
• Silver-Mediated Cyanomethylation of Cinnamamides by Direct C(sp³)–H Functionalization of Acetonitrile
  作者：Kongchao Wang、Xia Chen、Ming Yuan、Meng Yao、Hucheng Zhu、Yongbo Xue、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02585

  日期：2018.2.2

  An efficient, silver-induced tandem radical addition/cyclization for the synthesis of 3,4-dihydroquinolinones is presented, which exhibits a good functional group tolerance. The reaction is easy to operate and amenable to a multigram-scale synthesis. Additionally, this work illustrates the formation of a key skeleton for the synthesis of biologically interesting 3,4-dihydroquinolinone alkaloids.

  提出了一种有效的，银诱导的串联自由基加成/环化反应，用于合成3,4-二氢喹啉酮，该化合物具有良好的官能团耐受性。该反应易于操作并且适合于数克规模的合成。此外，这项工作说明了关键骨架的形成，该骨架用于合成生物学上有趣的3,4-二氢喹啉酮生物碱。