2-(3-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• mdl: MFCD11845352
• 分子量: 212.226
• InChiKey: IYKXSBVFVNDBBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 2-(3-fluorophenyl)-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶的可见光促进磺酰基甲基化

  摘要：

  摘要描述了在温和的反应条件下，可见光促进了易于吸收的溴甲基砜与咪唑并吡啶的CH杂磺酰基甲基化反应。该协议为具有良好官能团耐受性的磺酰基甲基化咪唑并吡啶提供了一种有效而实用的途径。在室温下，对于50个实例，以中等至极好的收率提供了所需的产品。该方法也可能是在咪唑并吡啶上安装甲基的诱人策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.09.040
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A multi pathway coupled domino strategy: I₂/TBHP-promoted synthesis of imidazopyridines and thiazoles via sp³, sp² and sp C–H functionalization

  摘要：

  实现了咪唑和噻唑的一锅法、多途径和原子经济合成。在催化体系中，使用I₂/TBHP作为引发剂和氧化剂，实现了sp³、sp²和sp C–H的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ra07438e

文献信息

• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• Electrochemical Oxidative Regioselective C–H Cyanation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Ting Cui、Yanling Zhan、Changhui Dai、Jun Lin、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03026

  日期：2021.11.19

  Electrochemical oxidative regioselective C–H cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines was developed using readily available TMSCN as the cyano source. The KH2PO4/K2HPO4 buffer was essential for this transformation. This protocol was compatible with a broad range of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and provided the C3 cyanated products in moderate to excellent yields.

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的电化学氧化区域选择性C-H氰化是使用现成的TMSCN作为氰基源开发的。KH 2 PO 4 /K 2 HPO 4缓冲液对于这种转化是必不可少的。该方案与多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶兼容，并以中等至优异的产率提供C3氰化产物。
• Regioselective C–H dithiocarbamation of indolizines with tetraalkylthiuram disulfide under metal-free conditions
  作者：Xiang Liu、Dan Song、Zemin Zhang、Jiatong Lin、Canzhan Zhuang、Haiying Zhan、Hua Cao

  DOI：10.1039/d1ob00701g

  日期：——

  disulfide has been described. A series of indolizine-dithiocarbamate derivatives were easily accessed in moderate to good yields with a broad scope. In addition, imidazo[1,2-a]pyridines were also well tolerated to afford diverse imidazoheterocycle-dithiocarbamate products, which are expected to be utilized for drug discovery. Of note, the reaction could be readily scaled up, and shows its practical value in

  已经描述了用四烷基秋兰姆二硫化物对中氮茚进行有效且直接的无金属区域选择性 C-H 二硫代氨基甲酸化。一系列中氮茚-二硫代氨基甲酸酯衍生物很容易以中等至良好的收率获得，范围广泛。此外，咪唑并[1,2 - a ]吡啶也具有良好的耐受性，可提供多种咪唑杂环-二硫代氨基甲酸酯产品，有望用于药物发现。值得注意的是，该反应可以很容易地放大，并显示出其在有机合成中的实用价值。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative CH Functionalization of Substituted Pyridines: Synthesis of Imidazopyridine Derivatives
  作者：Jipan Yu、Yunhe Jin、Hao Zhang、Xiaobo Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201302737

  日期：2013.12.2

  practical method for the synthesis of imidazopyridine derivatives has been developed through the copper‐catalyzed aerobic oxidative CH functionalization of substituted pyridines with N‐(alkylidene)‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐amines. The procedure occurs by cleavage of the NN bond in the N‐(alkylidene)‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐amines and activation of an aryl CH bond in the substituted pyridines. This is the first example

  一种新型的，有效的，实用的方法为咪唑并吡啶衍生物的合成已经通过铜催化氧化有氧下显影 ħ取代吡啶与官能化ñ - （亚烷基）-4- ħ -1,2,4-三唑-4-胺。该程序通过N的切割发生 N键在Ñ（亚烷基）-4 - ħ -1,2,4-三唑-4-胺和活化的芳基C的在取代的吡啶H键。这是通过使用吡啶作为由过渡金属催化的C中的基板咪唑并吡啶衍生物的制备的第一个例子H功能化。该方法应为合成其他氮杂环化合物提供新颖有效的策略。
• 一种无金属条件下中氮茚的区域选择性C-H功能化方法
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN113200982B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明提供了一种无金属条件下中氮茚的区域选择性C‑H功能化方法，涉及药物化学领域。本发明以四烷基硫脲和中氮茚类化合物为底物，在无金属条件下发生反应，利用中氮茚或咪唑并[1,2‑a]吡啶的区域选择性C‑H一步反应制备二烷基氨基二硫酸酯类化合物。本方法可选择的底物范围较宽，官能化可以合成一系列二烷基氨基二硫酸酯类化合物；方法绿色环保，原子经济性高，产率高；无需多步反应，操作简单，反应高效、直接。