(5R*,6S*)-6-hydroxy-3,3,5,7-tetramethyl-oct-1-en-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R*,6S*)-6-hydroxy-3,3,5,7-tetramethyl-oct-1-en-4-one
• 英文别名: (5R,6S)-6-hydroxy-3,3,5,7-tetramethyloct-1-en-4-one
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: WFZYOHDYBXJJSK-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R*,6S*)-6-hydroxy-3,3,5,7-tetramethyl-oct-1-en-4-one 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (7S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,6-tetramethyl-dec-9-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型开链埃博霉素类似物的设计，全合成和评估。

  摘要：

  [结构：见正文]已经完成了两个埃博霉素的开环类似物的设计，全合成和生物学评估，该类似物结合了关键的C1-C8片段和通过小分子支架固定在一起的芳族侧链。生物学评估表明，进一步抑制柔性C1-C8区和分子支架可能是有效抑制细胞增殖的必要条件。

  DOI：

  10.1021/ol0528787
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 在 lithium diisopropyl amide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(5R*,6S*)-6-hydroxy-3,3,5,7-tetramethyl-oct-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/15929

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Small-molecule anticancer agents kill cancer cells by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner
  作者：Sara R. Fedorka、Kevin So、Ayad A. Al-Hamashi、Ibtissam Gad、Ronit Shah、Veronika Kholodovych、Hanan D. Alqahtani、William R. Taylor、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1039/c7ob03086j

  日期：——

  In the course of generating a library of open-chain epothilones, we discovered a new class of small molecule anticancer agents that has no effect on tubulin but instead kills selected cancer cell lines by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner.

  在生成开链环烯菌素类药物库的过程中，我们发现了一类新型的小分子抗癌药物，它对微管蛋白没有影响，而是通过以铁为依赖的方式利用活性氧种类杀死特定的癌细胞系。
• Epithiolone Analogues
  申请人：Tillekeratne Viranga

  公开号：US20090258904A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Epothilone analogues include a molecular scaffold which holds at least one segment of epothilone in a predetermined orientation and which rigidities a region between the macrolactone ring and the aromatic side-chain.

  Epothilone类似物包括一个分子支架，该支架以预定的方向保持至少一个epothilone片段，并使大环内酯环和芳香侧链之间的区域变得坚硬。
• WO2007/15929
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, Total Synthesis, and Evaluation of Novel Open-Chain Epothilone Analogues
  作者：Mamoun M. Alhamadsheh、Richard A. Hudson、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1021/ol0528787

  日期：2006.2.1

  see text] The design, total synthesis, and biological evaluation of two open-chain analogues of epothilone incorporating the critical C1-C8 fragment and the aromatic side chain held together by a small molecular scaffold have been achieved. Biological evaluation revealed that further restraint between the flexible C1-C8 region and the molecular scaffold may be necessary for potent inhibition of cell proliferation

  [结构：见正文]已经完成了两个埃博霉素的开环类似物的设计，全合成和生物学评估，该类似物结合了关键的C1-C8片段和通过小分子支架固定在一起的芳族侧链。生物学评估表明，进一步抑制柔性C1-C8区和分子支架可能是有效抑制细胞增殖的必要条件。